162736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftalalkilaminszármazékok előállítására

162736 9 (1. táblázat folytatása) 10 Bázis OlvadásJel Vegyület vagy só pont ja, °C p M3~Hidroxifanil)-i2--[i2-t(4^mietoxi-il-inaftil)-etidaimino] netanol HOl 142-^144 q l^(:2-Metdl-3,4^diIhádroxif enil)-,2- [2-mstü-i-il^naftilj-i^-ibu'tiilamiínio]^etamol 'bázis 175—177 HCl 145—148 monohidrát r l-i(3,5-iDilhidroxífenil)-2-[2-4metil-4-(l-naftil)~2-fautiilamino]-etanol HOl 135—140 bázis 117—118 s l^(3,4-Ddfoidroxi(fendl)H2-[2i(4Hmietoxd-jlnnaif ttl) --etilamino]-etanol HCl 195—196 t l^(4-,Hidroxifenil)--2--[2nmetil~l-(il^aftil)-2jpropdlamiino]Hetanol bázis 153—158 Mi3,4-öilhidraxifeniil)-2-~[2-(4,8-díimetoxi-4-^naftitynetilamino]-etanol HCl 198—199 l-(3.4HDiilMdroxifenil)-2-- [2-,metil-4-(l -naftil)^2^buttlarniino]-'bu-tanol HCl 183—186 4. példa: l^(3,5-DMdroxifeml)^-[4w(lHnafitil)-i2-buítilamino]-etanol Bj5 g l-(3,5-diihidroxifenil)-i2-aminoetainol, 10 g lH(4-naftil)-24)utanon, 6 g jégeoat, 200 ml metanol és 4 g platimaoxiLd keverékét szobahőmérsékleten atmoszférikus, nyomáson ihidrogériietzzük. A Mdrogénfelvétel Ibefejieztével a fcatailizátomt kiszűrjük, és az oldatot bepároljuk. A maradékot 100 ml víziben oldjuk, tömény sósavval inegsavanyítiuk, és kétszer éterrel kirázzuk. A vizes fázist ezután vizes ammóniáival mes?lűgosátrjuk, kétszer 100 ml etilacetáttail extinaháljuk, nátaiumszulfáton megszräiriitijiufc, és bepároljuk. A miaradékhoz aoetomifaílt aduink, és így az lH(3,5-diíhidroxiifeinil)-.2-[4-iíl-naftil)-^2^butikminol-etanolit (op. 166—169 °C) kapjuk. Hozam: 28%. 5. példa: l^(4_Hidroxifieoiíl)-'2-[l-'(44xidroxi-tlHnaftil)j2--jpropiláimino] -etanol 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7,65 g l-i(ip-(hádroxMenü)-2-aimdnoetainol, 10 g 2-i(4_ihiidroxi-l-naftil)-aoaton, 6 g jégecet, 4 g platiinaoxid és 200 ml metanol keverékét szobahőmérsékleten atmoszférikus nyomáson hidrogénezzük. A hdidroigénfelvétel befejeztével az oldatot toepárolíjíuk, és a maradékhoz vizet és vizes ammóniiát adunk, Btilaoatáttal való kétszeri extraíhálás után az oldatot nátriumszultfáton megszárítjuk, és bepároljuk. A kapott li(4-hidroxMenil)H2-[l^(4-hidiTOxÍHlHnaftil)^2jpropiiilamino]^etanolit vizes sósavval átalakítjuk 199—.202 °C olvadésipontú hidrokloriddá. Hoaam: 20%. Analóg módon készülnek a 2. táblázatban felsorolt vegyületek. 2. táblázat Jel Vegyület Bázis vagy só Olvadáspontja, °C a l-<4-Hidiroxifeinil)-<2-~[l^(4-metoxW-nafitil)^proipilaimáno]jetanol ib il-.(i4-Hidroxifienil)-2-- [2-i(4-metil-l-ttiafitil)-atálaiminoj^etanol c l-i(i3~Hadroxátfen'il)-2-~[2-i(4-niietoxi^l-naftil)*etiiamáno]-etanol d l-i(4-Hidroxifeniil)H2-- [i2^(4-(hidroxi-l-naftil)-etilamiino] ^etanol bázis 190-492 HCl HCl HCl HCl l-i(i3,4-Diiidroxifeni)l)-2--[2H(4-metoxi-l-n.aftil)-«tUamino] -etanol li(3,4-DJhidiroxif enil)-2--[2-((4-íhiiidroxd-l-níaftil)-etilamiino] -etanol l-^-Dihidroxifenil)^-[2-(4.8-idiimetoxi-lnnaftil)-etiianiino]-etanol l-i(4-Hidroxdfenil)-.2-- [2-i(il -maftUJ-etólamóno]-etanol lH(3.5-Dilhidroxifeml)--2-[-2^(44ridroxi-l--naftól)-etilairnino]-etanol HBr 162 142—.144 97 monohidrát 195—196 HBr 167—169 HCl 198—199 bázis 143—146 22a 6. példa: l-(4-Hidroxifen'il)-2-02-Hmiatil-4-i(il-miaftil)-2-toutil-65 amino]-etanol 5