162655. lajstromszámú szabadalom • Tiadiazol-karbamidokat tartalmazó herbicid készítmények
3 162655 4 (propilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-ill-1,3,4- tiadiazol 2-il]- 3-metoxi-1- metil- 1- [5-3-metilkarbamid, 1- [5- (allilszulfamoil) karbamid, 1- [5- (ciklopropilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-ill- 3-etoxikarbamid, 1-15- (metoxiszulfamoil)-1,3,4- tiadiazol- 2-il]- karbamid, 1- [5- (etoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-allilkarbamid, 1- (5- szulfamoil- 1,3,4- tiadiazol- 2-il)- 3,3-dimetilkarbamid, 1- [5- metilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3- dipropilkarbamid, 1- propil- 1- [5- metilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3-dimetilkarbamid, -\- [5- (formilszulfamoil)- 1,3,4-tiadiazol- 2-il]- 3 - metilkarbamid, 1- [ 5- (acetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il J-3-propilkarbarmd, 1- [5- (hexanoilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid, 1- [5- (acetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid nátriumsó, 1- [5- (propionilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid káliumsó, 1- metil- 1- [5- (axetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3-etilkarbamid litiumsó, 1- [5- (etilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid és - -l-[5- (N-etÜ-N-butüszulfamoü)-1,3,4 - tiadiazol - 2 - il] 3-metilkarbamid. A legerősebb herbícid aktivitással azok az (I) általános képletű vegyületek rendelkeznek, ahol R1 hidrogénatomot vagy legfeljebb 3- szénatomos alkil-csoportot jelent, RJ legfeljebb 3-szénatomos alkoxi- vagy legfeljebb 3-szénatomos alkil-csoportot jelent, R' hidrogénatomot jelent, R4 jelentése legfeljebb 6-szénatomos alkil-csoport és R5 jelentése legfeljebb 6-szénatomos alkoxi-csoport vagy legfeljebb 6-szénatomos alkil-csoport. Különösen előnyösek azok a vegyületek, ahol R' legfeljebb 3-szénatomos alkil-csoportot jelent, R2 legfeljebb 3-szénatomos alkoxi-csoportot vagy legfeljebb 3-szénatomos alkil-csoportot képvisel, RB jelentése hidrogénatom, R4 jelentése legfeljebb 3-szénatomos alkil-csoport és R5 jelentése legfeljebb 3- szénatomos alkoxi-csoport vagy legfeljebb 3-szénatomos alkil-csoport. Ezek közül az előnyös vegyületek közül megnevezzük az alábbiakat: 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]dimetilkarbamid, 1- (5- (N- metil- N-etilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]dimetilkarbamid, 1- [5- (dietilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol-3,3-dimetilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-propilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol-3,3- dimetilkarbamid, 1- [5- (dipropilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]dimetilkarb amid, 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil-3-etilkarbamid, 1- ]5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil- 3-propilkarbamid, 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3-dietilkarbamid, 1- (5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-etil- 3-propilkarbamid, 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3- dipropilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-etilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3-metil- 3-etilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-izopropilszulfamoil)-1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3-metil- 3-etilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-etilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-ilJ-3-metil- 4-izopropilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3,3- dimetilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-etoxiszulfamoil)-1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3-dimetilkarbamid, 3,3-3,3-2il]-2-il]-3,3-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 66 70 75 1- [5- (N- metil- N-propoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3,3- dimetilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol -2il]-3,3- dietilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol -2-il]-3,3- dipropilkarbamid, 1- ]5- (N-metil- N-metoxiszulfamoil)-1,3,4- tiadiazol -2-il]- 3-metil- 3-propilkarbamid, 1- [5 (N-metil- N-etoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol -2-il]-3-metil- 3-etilkarbamid, 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil-3-metoxikarbamid, 1- [5- (dietilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil-3-metoxikarbamid, 1- [5- (N- metil- N-propilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il) -3-etil- 3-metoxikarbamid, 1- [5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil-3-propoxikarbamid, 1- 15- (N- metil- N- propilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3-etil- 3-etoxikarbamid, 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil)-1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metil- 3-metoxikarbamid, 1- [5- (N- metil- N-etoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-etil- 3-metoxikarbamid, 1- [5- (N- propil- N-metoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il 1-3- metil- 3-propoxikarbamid, 1- ]5- (dimetilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol -2-il]- 3-metilkarbamid, 1- ]5- (dietilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid, 1- ]5- (N- metil- N-hexilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol -2-il]- 3,3-dimetilkarbamid, 1- ]5- (dibutilszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3,3- dimetilkarbamid, 1- [5- (N- metil- N-metoxiszulfamoil) -1,3,4- tiadiazol- 2-il]- 3-metilkarbamid, 1- [5- (N- etil- N- propoxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol- 2-il]-3-etilkarbamid és 1- [5- (N- metil- N- pentiloxiszulfamoil)- 1,3,4- tiadiazol - 3-il]- 3,3,- dimetilkarbamid. A találmány szerinti vegyületek szobahőmérsékleten szilárdak. Könnyen állíthatók elő belőlük herbicid készítmények, így nedvesíthető porok, porok, szemcsék, oldatok, emuigálható koncentrátumok, emulziók és paszták. A nedvesíthető porok általában 25, 50, vagy 75% vagy ennél több hatóanyagot tartalmaznak és általában a szilárd hordozóanyagon kívül 3-10% diszpergálószert és szükség esetén 0-10% egy vagy több stabilizátort és/vagy egyéb adalékanyagot, így behatolást elősegítő szert vagy eloszlató szert. A porokat általában por-koncentrátumokká készítjük el, amelyek azonos összetételűek a / nedvesíthető porokkal, de nem tartalmaznak diszpergálószert és felhasználáskor további szilárd hordozóanyag-mennyiséggel felhígítjuk őket, hogy általában 0,5-10% hatóanyagot tartalmazó készítményt kapjunk. A szemcséket általában 10-100 mesh méretűre készítjük agglomerálássál vagy impregnálással, A szemcsék általában 0,5-25% adalékanyagot, így stabilizátort, kötőanyagot stb. tartalmaznak. Az emulgálható koncentrátumok az oldószeren és a szükség esetén alkalmazott segéd oldószeren kívül 2-50 vegyes% hatóanyagot, 2-20 vegyes% emulgátort és 0-20% megfelelő adalékanyagot, így stabilizátort, behatolást elősegítő szert és korróziógátló anyagot tartalmaznak. A pasztákat úgy készítjük, hogy stabilis, folyós készítményt kapjunk, és általában 10-60% hatóanyagot, 2--20% megfelelő adalékanyagot és hordozóanyagként vizet vagy olyan szerves oldószert tartalmaznak, amelyekben a hatóanyag gyakorlatilag oldhatatlan. Ahol máshogy nem jelöltük, a százalékok súly%-ot jelentenek. A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű szubsztituált 1,3,4- tiadiazolkarbamidot - ahol R', R2 és R' a fenti jelentésű - 33%-os ecetsavban klórral reagáltatunk, és a kapott 5- klórszulfonü-vegyületet ezt követően ammóniával vagy
