162545. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(4- és 6-klór-3-trifluormetilfenil)-2-aminoalkánok és származékaik előállítására
162545 13 14 6,45 g 2-amtao^l-<4-Mór-t3-faifluoiimetitfeinil)-propán, 50 ml acetonitril és 2,93 g nátriumkarbonát forrásban levő keverékéhez hozzáosepegitetümik 2,53 nil klóracetont, és 1 óra hoszszat visszatfolyiatással forraljuk. Leszívatáis és bepárlás után a maradékot feloldjuk etilacetátbain, és éteres sósavával és éterrel a 2-l(aoetOínilajnino)^l-(44clórn3-tiifluoiimetilifenil)^pro'páin-hMrokloridot leválasztjuk, majd izopropainolból átknistályosí'tjiuk. Olvadáspontja 191—194 °C. Kitermelés 3,5 g (39%). 17. példa: 2-(i2-Cáaino!9tila.mino)^lH(4-klór-3-trifluormetilfenilj-propán 5 g 2-amino-ln(4-klór-3-tritfluormetil>fenil)-propán és '1,2 g akrilnitrdl keverékét 5 óra hosszat 90 °C-on keverjük, majd az átiailaikulaitlan amiint (fp.15 124 °C) ledeszitilliáljjuk, és az etilacetátban oldott maradékiból éteres sósavval és éterrel leválasztjuk a 2-(i2^ciainoetilamino)-il-!(4-k'ló:r-3-trif luormet;iMenil)Hpropan-ihLärakloridit, amelyet ke-Fisoherné — 6441. , R IX. 4. vés vízből átkristályosítunk. Olvadáspontja 170 —,173 °C. Kitermelés 4,2 g (61%). 18. példa; 2-(2-*Hidiroxietilamino)-il-i(4tklór-3-trí)fluormetilfetnil)Hpro(pán 23.7 g 2-aimino-(l-.(4-klór-i3-trifluormetilfenil)propáin, 3,6 g etilénoxid, i20 ml metanol és 1,26 ml víz keverékét nyomásálló edényben 43 óra hosszait szobahőmérsékleten rázzuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot frakcionáltan ledesztólláljiuk. A kapott 2n(2-hidroxi€tilauiiino)-il-<(4-klor^3-trifluormetilifeinil)-propant (fp.o,2 140—145 °C) etilacetátban éteres sósavval és éterrel hidrokloriddá átalakítjuk. Olvadáspontja 127—128 °C. Kitermelés 17,3 g (55%). 19. példa: 2j(Fenacilamino)-l-(4-klór-3-trifluormetilfenil)r-propán 23.8 g 2-amino-l-(4-klór-3-trifluormetilfenil)-propán, 9,3 g o-brómacetofenon és 100 ml acetonitril keverékét 30 percig keverjük és bepároljuk. Éter hozzáadása után leszivatjuk, és a szűredéket bépároljuk. Az acetonitrilben feloldott maradékból éteres sósavval leválasztjuk a 2-(fenacilamino)-l-(4-klór-3-trifluorimetilfenil)-propán-hidrókloridot, amelyet metanol és víz elegyből átkristályosítunk. Olvadáspontja 210— 213 °C. Kitermelés 8 g (48,5%). 20. példa: 2-(2-Klóracetamino)-l-(4-klór-3--trifluormetilfenil)-propán 62,8 g (0,2 mól) l-(4-klór-3-trifluormetil)-2--aminopropán és 10,22 ml 2-klóraoetilklorid keverékét 250 ml acetonitrilben egy óra hosszat szobahőmérsékleten reagáltatjuk. A kicsapódott 5 sót szűréssel eltávolítjuk, a szűredéket koncentráljuk, és a: cím szerinti vegyületet petroléterrel kicsapjuk. Olvadáspontja 59—63 °C. Kitermelés 48 g (56%). 10 50 55 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új 1H(4- és 6--klór-3-trifluormetilfenil)-2-aminoalkánok és 15 származékaik, optikailag aktív formáik, és/vagy fiziológiailag elviselhető savakkal alkotott sóik előállítására — ebben a képletben Cl 4- vagy 6-helyzetben levő klór-20 atomot, Rí, Rv és R;i hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R', hidrogénatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, benzil-csoportot 25 vagy teofillin-(7)-etilcsoportot vagy a —G„H2n —Rr, (ebben a képletben n értéke 1 vagy 2, R5 karboxil-, alkoxikarbonil-, aminokarbonil-, vagy nitrilcsoportot jelent), 30 —Cm H 2m —R« vagy — C m H am -i(C6-H5)—Re (ezekben a képletekben ni értéke 2, 3 vagy 4, R,; halogénatomot, hidroxil-, amino- vagy acilaminocsoportot jelent), 35 —<ü„iH2n—CO—R (ebben a képletben n értéke 1 vagy 2, R kevés szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent) vagy —CO — —-R7 (ebben a képletben R7 kevés 40 szénatomos alkoxi- vagy aikiltiocsoportot vagy adott esetben halogénatommal, hidroxil- vagy ami; nocsoporttal szubsztituált alkilcsoportot jelent) — képletű csopor-45 tok egyikét jelenti — azzal jellemezve, hogy oly I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R:i jelentése hidrogénatom, R|, R2 , R/, és Cl jelentése a fenti, a) egy II általános képletű ketont — ebben a képletben Cl. Rt és R 2 a fenti jelentésűek — egy R8 —NH 2 III általános képletű vegyülettel — ebben a képletben RH hidrogénatomot, hidroxil-, amino-, kevés szénatomos alkil-, benzil- vagy teofilün-(7)-etilcsoportot jelent, vagy a CnH 2 „—R 9 (ebeo ben a képletben n értéke 1 vagy 2 és Ra karboxil-, alkoxikarbonil- vagy aminokarbonilcsoportot jelent), —Cm H 2m —Rio vagy —C m H 2m -i(C 6 H5)—R1() képletű csoportok (ezekben a képletekben m értéke 2, 3 vagy 4, és R1() hidroxil-, ö5 amino- vagy acilaminocsoportot jelent) egyikét 7
