162228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminovegyületek, azaz 6-amino-penicillánsav-származékok és 7-amino-cefalosporánsav-származékok előállítására
9 162228 10 vagy az aromás jellegű monociklusos monoaza-, monooxa- vagy monotiaciklusos csoportokkal szubsztituált egy- vagy kétértékű alifás, cikloaliígy piridil-(rövidszénláncú)-alkoxicsoportokat, pl. 2-piridilmetoxicsoportokat, furil-(rövidszénláncú)-alkoxicsoportokat, pl. furfuriloxicsoportokat vagy a tienil-(rövidszénláncú)walkoxicsoportokat, pl. 2-teniloxicsoportokat kell érteni. Éterezett merkaptocsoportokként a rövidszénláncú alkilmerkaptocsoportokat, pl. a metilmerkapto- vagy etilmerkapto-csoportokat, fenilmerkaptocsoportokat vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkilmerkaptocsoportokat, pl. benzilmerkaptocsoportokat kell megnevezni. Észterezett hidroxilcsoportok elsősorban a halogénatomok, pl. a fluor-, klór-, bróm- vagy jód-atomok, valamint a rövidszénláncú alkanoilcsoportok, pl. az acetiloxi- vagy propioniloxi-csoportok. Szubsztitáult aminocsoportok a mono-, különösen diszubsztituált aminocsoportok, amelyekben a szubsztituensek elsősorban adott esetben szubsztituált egy- vag kétértékű alifás, cikloalifás, cikloalifás-alifás, aromás vagy aralifás szénhidrogéngyököket, valamint acilcsoportokat Jelentenek. Ilyen aminocsoportok különösen a rövidszénláncú alkilamino- ^vagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-csoportok, pl. metilamino-, etilamino-, dimetilamino- vagy dietilamino-csoportok vagy adott esetben heteroatomokkal, így * oxigén- vagy kénatomokkal vagy adott esetben pl, rövidszénláncú alkilcsoportokkal szubsztituált nitrogénatomokkal megszakított rövidszénláncú alkilénaminocsoportok, így pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, tiomorfolino- vagy 4--metil-piperazinocsoportok, valamint acilamino-csoportok, különösen rövidszénláncú alkanoilamino-, így acetilamino- vagy propionilamino-csoportok, továbbá ftaloilaminocsoportok. Rövidszénláncú alkanoilgyök pl. az acetilvagy propionil-csoport. Rövidszénláncú alkoxikarbonilgyök pl. a metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n-propiloxikarbonil-, izopropiloxikarbonil-, terc.-butiloxikarbonilvagy terc.-pentiloxikarbonil-csoport. Adott esetben N-szubsztituált karbamoilcsoportok pl. az N^(rövidszénláncú)-alkil- vagy N,N-di-(rövidszénláncú)-alkil-karbamoil-csoportok, így az N-metil-, N-etil-, N,N-dimetil- vagy N,N-dietilkarbamoil-csoportok. Rövidszénláncú alkeniloxikarbonilgyökök pl. a viniloxikarbonilcsoport, míg a cikloalkoxikarbonil- és fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-csoportok, amelyekben a cikloalkil-, ill. a fenil-(rövidszéníáncú)-alkilgyök a fentiekben megadott jelentésű, pl. adamantiloxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy difenilmetoxikarbonil-csoportot, valamint a-4-bifenilil-ia-metil-etoxikarbonilcsoportot jelentenek. Olyan rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportok, amelyekben a rövidszénláncú alkilgyök pl. egy monociklusos monoaza-, monooxa- vagy monotiaciklusos csoportot tartalmaz, pl. a furil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonilcsoportok, így furfuriloxikarbonil- vagy tienil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonü-csopoftok, 5 pl. 2-tieniloxiikarbonilcsoportok. Az X gyök a karbonilcsoporttal együtt egy semleges vagy gyengén savas körülmények között könnyen lehasítható, észterezett karboxilcsoportot jelent. Az X csoport a II általános képletű kiindulási anyagban és az I általános képletű termékben pl. az —O—RV általános képletű gyököt jelenti, amely a karbonilcsoporttal együtt valamely észterezett karboxilcsoportot jelent, amely kémiai redukálószerekkel, így cinkkel vagy króm(II)-sókkal kezelve semleges vagy gyengén savas körülmények között könnyen lehasítható. Ebben a csoportban Ra„ valamely 2-halogén-(rövidszénláncú)-alkilgyököt jelent, amelyben a halogénatom atomsúlya 19 feletti. A gyök egy, kettő vagy több halogénatomot, elsősorban klór-, bróm- vagy jódatomot tartalmazhat, mimellett különösen a 2-klór-, de a 2-bróm-(rövidszénláncú)-alkilgyökök is a szokásos módon több, előnyösen három klór-, ill. brómatomot tartalmaznák, míg a 2-jódH(rövidszénláncú)-alkilgyök elsősorban csak egy jódatomot tartalmaz. Az R"0 30 gyök különösen egy 2-poliklór~(rövidszénláncú)-alkilgyököt, így 2-poliklóretilgyököt, elsősorban 2,2,2-triklóretilgyököt, valamint 2,2,2-triklór-l-metil-etilgyököt jelent, jelenthet azonban pl. egy 2-monobróm- vagy 2-polibróm-(rövidszén-35 láncú)-alkilgyököt, így 2-bróm- vagy 2,2,2-tribrómetilgyököt vagy egy 2-jód-(rövidszénláncú)-alkilgyököt, pl. 2-jódetilgyököt is. Ha X a karbonilcsoporttal együtt valamely 40 észterezett karboxilcsoportot jelent, amely kémiai redukálószerekkel, így cinkkel vagy króm(Il)-sókkal kezelve semleges vagy gyengén savas körülmények között könnyen lehasítható, ez a csoport az .—O—R*0 általános képlettel 45 jellemezhető, ahol Rb 0 egy arilkarbonilmetilcsoportot jelent. Ebben a csoportban az arilgyok egy bi- vagy policiklusos, különösen azonban egy monociklusos, adott esetben szubsztituált aromás szénhidrogéngyököt jelent, pl. egy adott 50 esetben szubsztituált náftilcsoportot és elsősorben egy adott esetben szubsztituált fenilesoportot. Az ilyen csoportok szubsztituensei pl. . rö-; vidszénláncú alkilgyökök, pl. metil-, etil- vagy izopropilgyökök, továbbá fenil- vagy feniln(rÖ-55 vidszénláncú)-alkil-gyökök, pl. benzil- vagy feniletil-gyökök vagy adott esetben észterezett hidroxil- vagy merkapto-csoportok, pl. halogénatomok, vagy éterezett hidroxil- vagy merkaptocsoportok, így rövidszénláncú alkoxicsoportok, 60 pl. metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi- vagy terc.-butiloxi-csoportok és/vagy adott esetben szubsztituált aminocsoportok, így di-(rövidszénláncú)-alkil-, pl. dimetilamino- vagy dietilamino-, vagy rövidszénláncú alkanoil-65 amino-csopqrtok, pl. acetilaminocsoportok. 5
