162205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására
41 162205 42 49. példaszeninit végezzük. iA paniciilllfo-sziarimazékot iniátriuimsájia alalkj álban leválasztjuk. Termelés: 85%. ^lafotám^ta'rtalom .91!%,. Számított: C = 51,l%; H — 5,3%; N = l;l,3%; S = 6,5%. Talált: 0 = 51,2%,; H = 6,4%; N-11,1%; S=7,5"/0 . . NMR-fjelek a következő T-érté!keknél: 2,3—2,8 (5 H), 4,4 (1 H), 4,5 <2 ,H), 5,Í8 (!l H), 6,8 (1 H), 7,4 .(2 H), 6,4 (3 H), 8,5 <3 H), és 8,8 ppm (3 H). Haitiókonyság álkrtkísér létben: B. 49. példa: D^a-(l3-a<»til-3-etilurßido)-,benzilpeniicilliinnáteriiuim: Ezt a peniólJiin-száirimazékot a 48. példa szeriint állítjuk elő olyimódon, hogy 18 s. r. ampicillimt 6 s. r. N-aeetil-N-etilkambamimsavkloriddal reagáltatunk. Tenmelés: 62%. iy3!-lakitám-itairitalom: 89%. Számított: C = 50,6%; H = 5,4%; N =• 11,2%; S=i6£%. Találit: C=50,7%; H=6,3%; N = 10,8%; S = 6,9%NMR^elek iá következő T-érítékeknél: 2,4—2,8 (5 H), 4,4 (il H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,25 (2 H), 7/7 <3 H), 8,45 (6 H) és 8,8 ppm (t3 H). Hatékonyság állatkísérletben: B. 50. példa: D-aK3^'Cetil-3HnHpiropÍ!l|uireido)^benzilpenicililin-náitri'um: Ezt a penioillán származékot a 48. példa szerirrt állítjuk elő olyimódon, hogy 28 s. r. ampiaillint 10. s. r. N^acetilHN-n-propilkarlbaimimsavkloiiiddal reagáltatunk. Termelés: ©7%. /Maktám-tartalpm: 89%. Számított: C = 5i3,0%; H=5,4%; ,N = 11,2%; S=6,4%, Talált: C = 52,5%; H = (flfi)%; N = 10,5%; S = 6,4%, NMR-jeleik a következő T-éntékeknél: 2,3— 2,(8 (5 H), 4,4 (1 H), 4,5 (2 H), 5,8 {1 H), 6,3 (2 H), 7,65 (3 H), 8,2-n8,7 (8 H), és 9,1 ppm (3 H). 51. példa: D^a-(3-izo-ibuitMl-3-m©til(ureido)-beinzilpeinioiUiiin-náttiuim: Ezt a • penkíiiliin-szánmazékot a 48. példa szerint állítjuk elő olymódon, hogy 28 s. r. ampicillikit 10 s. r. N-izo^butirll-N-imetilkarbaiminsavkloriddal reagáltatunk. 5 Termelés: 33%. /S-lakitám-itartalöm: fll%. Számított: C—51,1%; H — 5,6%; N = 10,«%. Talált: C = 50,8%, H = ;6,4%; N = 10,9%. o NMR-jelek a következő t-értékeknél: 2,4— 2,8 (5 H), 4,45 i(l H), 4,55 (2 H), 5,85 (1 H), 6,7 (3 H), 7,1 (1 H), 8,5 (6 H) és 8,9 ppm (6 H). 'Hatékonyság állatkísérletben: B. 59. példa: 20 D-u-i(3-mnklánbenzail-3^metilureido)-(beinzil-penieillta-nátrdum: Ezt a peniaillkHszánmazékot a 48. példa szerint áilíitjuk elő olymódon, hogy 19,7 s. r. am-25 picilMinit 10 s. r. Nnm-klórbenzoiíl-N-ímetükarbaiminsavklonididal reagáltatunk. Termelés 62%. /Waktáim-tartaloim: 86%. 30 Számított: C = í5il,5%: H = 4,4%; Cl = 6,1%: N = 9,6%; S-5,6%. Talált: C = 512,1%; ,H = .(8,0>%; Cl =5,6%; N = '9,4%; S=5,5%, 35 NMR^jelek a következő T-értékekinél: 2,4— 2,8 ((9 H), 4,35 (1 H), 4,5 (2 H), 5,8 (1 H), 6,85 (3 H), 8,45 ppm :(6 H). 40 53. példa: ä-(3naoetil-i3-(rnietilureido)-4-!metilibeinzilpenioilláin-nátrium: 45 Ezt a penicáliliin-jszármazékoit a 48. példa szeiriitnt állítjuk elő olymódon, hogy 2,1 s. r. aHaanino^í-imetálbenziilpeniíoillint 1,2 s. r. N-acetil-MnmettlfcaribamiinsavklDiriddal reagáltatunk. Termelés: 45%. 50 !/?-lafctám-tartalam: (IRnspektroszkópikus úton meghatározva) 715%. NMR-jelek a következő t-értékeknél: 2,65 (2 H), 2,8 (2 H), 4,4^4,(6 (3 H), 5,8 (1 H), 6,75 55 (3 H) 7,7 (6 H) és 8,25—18,55 ppm (6 H). 54. példa: 60 R; Sna-i(3Hdiimetilamáookainbon:i.l-3Hmetáluireido) -i4-4netilbenzilipenieillin-oáitrium: Ezt a penMllkuszártmazékoit a 48. példa sze-65 rint állítjuk elő olyimódon, hogy az 1,8 s. r. 21
