162205. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására
31 24. példa: 162205 »2 Talált: C = 49,8%; H = 6,10/B ; ci = 6,1%; N = 10,3%; S = 6,5%. D-iGH(3-acetil-3-allilureido)-benzilpenicillin-n átrium: Ezt a penicillin-származékot a 23. példa szerint állítjuk elő oly módon, hogy 17,5 s. r. ampicillint 8,1 s. r. N-acetil-N-atiil-karbaminsavkloriddal reagáltatunk. Termelés: 81%. /Maktám-tartalom: 82%.. Talált: C=i51$%; H =; (I6,I9)%; N=10,!5%; S= 6,2»/«,. Talált: C = 51,9%; H = 6,9%; N = 10,5%; S= 6,40/0 . NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,4—2,8 (5 H), 4,5—5,2 (6 H), 5,6 (2 H), 5,85 (1 H), 7,7 (3 H) és 8,5 ppm (6 H). Hatékonyság E. coli 14-gyel szemben: 12,'5 E/ml; Hatékonyság Pseudomonas aerug. Bonn-nal szemben: 25 E/ml; Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 25. példa: D-ia-(3-acetil-3-benzilureido)-benzilpenicillin-nátrium: NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,3—2,9 (5 H), 4,45 (1 H), 4,55 (2 H), 5,8 (1 H), 6,75 (3 H), 7,3 (2 H), 7,9 (2 H) és 8,5 ppm (6 H). Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 10 27. példa: D-a-((3-7-tríklórbutiril-3-metilureido)-benzilpenicillin-nátrium: 15 Ezt a penicillin-származékot a 23. példa szerint állítjuk elő oly módon, hogy 17,5 s. r. ampicillint 13,4 s. r. N-y-triklórbutiril-N-metil-karbaminsavkloriddal reagáltatunk. Termelés: 77%. 20 /5-laktám-tartalom: 66,5%. Számított: C = 43,90/0 ; H = 4,0%; Cl = 17,7%; N = 9,3%; S^=5,30/0 . Talált: C — 44,5%; H = 5,6%; Cl = 15,4%; 25 N= 8,2o/0 ; S = 5,30/0 . NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,3—2,8 (5 H), 4,4 (1 H), 4,55 (2 H), 5,8 (1 H), 6,7 (4 H), 6,9 (3 H) és 8,45 ppm (6 H). 30 Hatékonyság állatkísérletben: A és B. Ezt a penicillin-származékot a 23. példa szerint állítjuk elő oly módon, hogy 17,5 s. r. ampi- 35 ciliint 10,6 s. r. N-aeetil-N-benzilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk. Termelés: 85%. (/9-laktám-tartalom: 70%. 28. példa: D-cH(3-benzoil-3-allilureido)-benzilpenicillin-nátrium: Számított: C = 54,40/0 ; H = 5,3%; N = 9,77%; S= 5,70/0 , Talált: C == 54,40/0 ; H = 5,7%; N = 9,77%; S= 5,6%, NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,3—3,0 (10 H), 4,4 (1 H), 4,5 (2 H), 5,0 (2 H), 5,8 (1 H), 7,8 (3 H) és 8,5 ppm (6 H). Hatékonyság állatkísérletben: A és B. 26. példa: D-a-(3-y-klórbutiril-3-metilureido)-benzilpenicillin-nátrium: Ezt a penicillin-származékot a 23. példa szerint állítjuk elő oly módon, hogy 17,5 s. r. ampicillint 9,9 s. r. N-y-klórbutiril-N-metil-karbaminsavkloriddal reagáltatunk. Termelés: 91%. /Maktám-tartalom: 67%. Számított: C== 49,6%; H = 4,90/0 ; Cl = 6,6%; N=10,50/0 ; S = 6,0%. Ezt a penicillin-származékot a 23. példa szerint állítjuk elő oly módon, hogy 17,5 s. r. ampicillint 11,2 s. r. N-benzoil-N-allilkarbaminsav-4Ü kloriddal reagáltatunk. Termelés: 75%. ./9-laktám-tartalom: 90%. 15 50 55 60 65 Számított: C = 56,0%: H = 4,8%; N = 10,00/0 ; S= 5,7%. Talált: C = 56,1%: H = 5,6%: N = 9,7%; S= 5,8%. NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,5 (5 H), 2,6 (5 H), 4,3—5,0 (6 H), 5,65 <2 H), 5,8 (1 H), 8,5 (6 H). Hatékonyság E. coli 14-gyel szemben: 6,25 E/ml; Hatékonyság Proteus 1017-tel szemben: 12,5 E/ml; Hatékonyság Klebsiella 63-mal szemben: 25 E/ml; Hatékonyság állatkísérletben: Ä és B. 29. példa: D-a-(3- [2-f uroil] -3-metifureido)-benzilpenicillin-nátrium: 16
