162198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benziltriazolok előállítására, valamint az azokból készült növényi növekedést szabályozó szerek

162198 9 10 III. Táblázat Növekedésgátlás/almamagoncok %os gátlás Hatóanyag PPm hatóanyagképletszáma koncentráció esetén Víz (kontroll) 0 Borostyánkősav-2,2-dimetil-hidrazid (ismert) 23 (2-Klóretil)-trimetil-ammóniumklorid (ismert) 25 V 50 XII IX 43 57 D) példa Növekedésgátlás/paradicsominövények Oldószer: 40 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Akalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot dinátriumhidrogénfoszfát-káliuimdihidrogénfoszfát-pufferoldattal (pH: 6) a kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 cm magas paradicsomnövényeket bepermetezünk 500 ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel. Nyolc nap múlva meghatározzuk a kezelt növények növekedésgátlását a kezeletlen kontrolinövények százalékában. 100% azt jelenti, hogy nincs növekedés, 0% azt jelenti, hogy a növekedés ugyanolyan, mint a kontrollnövények esetében. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációt és a kapott eredményeket az alábbi IV. táblázatban adjuk meg. IV. Táblázat Növekedésgátlás/paradicsomnövények %-os gátlás Hatóanyag ppm hatóanyagképletszáma koncentráció esetén Víz (kontroll) Borostyánkősav-2,2-dimetil-hidrazid (ismert) 0 20 (2-Klóretil)-trimetil-ammóniumklorid (ismert) 25 Maleinsavhidrazid (ismert) 33 V 81 VI 88 XII 80 IX 71 VII 60 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 E) példa Növekedésgátlás/babnövények Oldószer: 40 súlyrész aceton Emulgeátor: 0,25 súlyrész alkilarilpoliglikoléter Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot dinátriumhidrogénfoszfát-káliumdihidrogénfoszfát-pufferoldattal (pH: 6) a kívánt koncentrációra hígítjuk. 10 cm magas babnövényeket (Phaseolus vulgaris) bepermetezünk 500 ppm hatóanyagot tartalmazó készítményekkel. Nyolc nap múlva meghatározzuk a kezelt növények hosszúságát a kezeletlen kontrollnövényekkel szemben. A hatóanyagokat, hatóanyagkoncentrációt és a kapott eredményeket az alábbi V. táblázatban adjuk meg. V. Táblázat Növekedésgátlás/babnövények Hatóanyag Hosszúság (cm) 500 ppm képletszáma koncentráció esetén Víz (kontroll) 26 Maleinsavhidrazid (ismert) 12 V 10,5 VI 10,0 IX 10,0 XIII 11,5 A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kivitel példákat adjuk meg. 1. példa Előző reakció: 21 g (0,08 mol) bisz-fenil-(3-metil-izoxazol-5--il)-karbonilt 250 ml metilénkloridban a gázfejlődés befejeződéséig forralunk 10,1 (0,085 mól) tionilkloriddal. Az oldatot vákuumban bepároljuk. Találmány szerinti reakció: A fenti módon kapott bisz-fenil-(3-metil-izoxazol-5-il)-klórmetánt elkülönítés nélkül felololdunk 150 ml acetonitrilben és az oldatot hozzácsepegtetjük 16,6 g (0,24 mól) 1,2,4-triazol 100 ml acetonitrillel készített, forrásban levő oldatához. Az elegyet 30 percen keresztül forraljuk, bepároljuk és a maradékot jeges vízzel összeke*verjük. így 20,0 g bisz-íenilr-(3-metil-izoxazol-5--il)-(l,2,4-triaziol-l-il)-metánt kapunk 167—169 C° olvadásponttal, színtelen kristályok alakjában. Kitermelés az elméleti kitermelés 79%-a (az előtermékként beadagolt karbinolra számítva). 5