162198. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benziltriazolok előállítására, valamint az azokból készült növényi növekedést szabályozó szerek

162198 11 12 Kiindulási anyagok: A kiindulási anyagként alkalmazott karbinolt az alábbi módon állítjuk elő: 31,4 g (0,2 mól) brómbenzolból és 4,86 g (0,2 mól) magnéziumforgácsból 150 ml éterrel fenilmagnéziumbiromid-oldatot állítunk elő, amelyet becsepegtetünk 18,7 (0,1 mól) 5-benzoil-3-metilizoxazöl —5 C° hőmérsékletű oldatába. Az elegyet lassan felmelegítjük, egy órán keresztül vissszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd jégre öntjük. Ezután 25 ml sósavval megsavanyítjuk, az éteres fázist elválasztjuk, hidrogénkarbonát-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot éter (petroléter elegyből kristályosítjuk. 21,1 g biS2-fenil-(3-<metilizioxazol-5-il)-karbonilt kapunk 116—118 C° olvadásponttal. Kitermelés 80%. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi XIV általános képletű vegyületeket. Példa X Op. (C°) 2 4-F 5^metil-izoxazol-3-il 99—100 3 4-C1 l-metil-imidazol-2-il 142 4 4-fenill-metil-imidazol-2-il 135 5 4-SCH3 3-metil-izoxazol-5-il 94—97 6 4-SCH3 5-metil-izoxazol-3-il 116—117 7 4-C1 5-metil-izoxazol-3-il 104—106 8 4-F 3-metil-izoxazol-5-il 127—128 9 4-C(CH3

): j l-metil-imidazol-2-il 130 10 3-CH3 l-metil-imiidazöl-2-il 120 Szabadalmi igénypontok: 1. Növényi növekedést szabályozó szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy la vagy Ib általános képletű N-benziltriazolt vagy aninak sóját tartalmazza 0,1-rációbain, amely képletben -95 súly% koncent-X jelentése halogénatom, trifluormetil-, 1—4 5 szénatom alikil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiltio-, fenil-, nitro-, cián-, amino- és dimetilcsoport, m értéke 0, 1 vagy 2, 10 A adott esetben halogénatommal, metilmerkapto-csoporttal vagy 1—4 széniatomos alkilosoporttal szuhsztituált fenil-gyököt vagy egy piridil-gyököt képvisel és B valamely IV általános képletű olyan öttagú 15 heteroaramás gyűrűt jelent, ahol E jelentése oxigénatom, kénatom vagy —N— illetve —N— | | alkil fenil 20 csoport, ahol az alkilcsoport 1—4 szénatomos, Y hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, halogénatomot vagy fenilgyököt képvi-25 sei és n értéke 0, 1 vagy 2. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagként alkalmazott la, illetve Ib általános 30 képletű N-benzil-triazolok és azok sóinak előállítására — ahol X, m, A és B az 1. igénypontban megadott jelentésűek —, azzal jellemezve, hogy II általános képletű benzilhalogenideket, — ahol X, m, A és B a fenti jelentésűek, és Hal klór-35 vagy brómatomot képvisel — 1,2,4-triazollal, illetve 1,2,3-triazollal reagáltatunik poláris szerves oldószerek és valamely savmegkötőszer jelenlétében. 4 lap A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 74.6383/1 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 6