162077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(ureidoalkil)- benzolszulfonil]-imidazolidinszármazékok előállítására

162077 19 30 A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrpkloridot az 1. példában megadott módszer szerint állítjuk elő. 25. példa: 39,8 g l-[p-t(2-amino-etil-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfát felett szárított metilénklorid-oldathqz hozzáadunk 20 g trietilamint. Ezután hozzácsepegtetjük szobahőmérsékleten 14,8 1-piperidil-karbonilklórid 100 ml metilénkloriddal alkotott oldatát és a kapott reakcióelegyet 4 óra hoszszat szobahőmérsékleten keverjük, majd kétszer mossuk 30—30 ml vízzel. A vizes fázisokat 100—100 ml metilénkloriddal kétszer extraháljuk. Az egyesített metilénklorid-fázisok adják n átriumszulfáttal való szárítás, szűrés és bepárlás után az l-/p-[2-(3-piperidil-karboxamido)-etil]-benzolszulfoniV-2-imino-3-n-butil-imidazolidint, amely etilacetátból átkristályosítva 179,5—180,5°-on olvad. Kitermelés: 5%. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino-etil)-benzolszulfonil]-2-imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot az 1. példában megadott módszer szerint kapjuk. 26. példa: 39,8 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-izobutil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilénkloridos oldathoz 20 g trietilamint adunk és szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 9,8 g dimetil-karbaminsavklorid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát, utána pedig 4 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, végül kétszer 30 ml vízzel mossuk, a vizes fázisokat kétszer 100 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített metilénkloridos fázisok szolgáltatják nátriumszulfáttal való szárítás, szűrés és bepárlás után az 1-p-[2-(3-dimetil-ureido)-etil]-benzolszulfonil-2-imino-3-izobutil-imidazolidint, amely etilacetátból átkristályosítva 132—135°-on olvad. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2--amino-etil)-benzolszulfőnil]-2-imino-3-izobutií-imidazolidin-dihidrokloridot az 5. példánál megadott módszer szerint kapjuk. 27. példa: A 28. példával egyező módon kapjuk: 39,6 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridból és 15,0 g 4-morfolinil-karbonilkloridból az l-/p-[2--(4-morfolinil-karboxamido)-etil]-benzoiszulfonil/-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Kitermelés: 21%. Op.: 176—177°; 42.5 g l-[p-(2-amino^etü)-benzolszulfonil]-2-5 -imino-3-ciklohexil-imidazolidin-dihidrokloridból és 13,9 g N-n-butil-N-metil-karbaminsavkloridból az l-/p-[2-(3-n-butil-3-metil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/|-2-imino^3-ciklohexil-imidazo^ lint. Kitermelés: 43%. Op.: 134—136°; 10 39.6 g l-[p-2-amino-etil)-benzilszulfonil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridból és 13,9 g N-n-butil-N-metil-karbaminsavkloridból az l-/p-[2-(3-n-butil-3-metil-ureido)-etil]-benzol-15 szulfonil/-2-imino-3-n-butil-imidazolidint. Kitermelés: 27%. Op.: 136—137°. 20 28. példa: 41,0 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-2--imino-3-ciklopentü-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 25 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nátriumszulfáttal szárított metilénkloridos oldatba belecsepegtetjük szobahőmérsékleten 23,2 g difenil-karbaminsavklorid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát és 4 óra hosszat szobahőmérsék-30 léten keverjük, utána pedig kétszer 30 ml vízzel mossuk. A vizes fázist kétszer 100 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített metilénkloridos fázisok adják nátriumszulfáttal való szárítás, szűrés és bepárlás után az l-/p-[3-di-35 fenil-ureido)-etil]-benzolszulfonil/-2-imino-3--ciklopentil-imidazolidin-hidrokloridot, amely etilacetátból átkristályosítva 209—210°-on olvad. A kiindulási anyagként alkalmazott l-[p-(2-40 -amino-etil)-benzolszulf onil] -2-imino-3-ciklopentil-imidazolidin-dihidrokloridot a 7. példában megadott módszer szerint állítjuk elő. 45 29. példa: 39,7 g l-[p-(2-amino-etil)-benzolszulforiil]-2--imino-3-n-butil-imidazolidin-dihidrokloridot feloldunk 100 ml vízben és a bázist 150 ml 2 n 50 nátronlúggal felszabadítjuk, majd háromszor 250 ml metilénkloriddal extraháljuk. A nätriümszulfáttal szárított metilénkloridos oldathoz hozzáadunk 20 g trietilamint, majd szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 15 g 4-morfolinil-karbo-55 nilklorid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát és az elegyet 4 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután kétszer 30 ml vízzel mossuk, majd a vizes fázisokat kétszer 100 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az 60 egyesített metilénkloridos fázisokat nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. Ilymódon az l-/p-[2-(4-morfolinil-<kärbonamido)-etil] -benzolszulf onil/-2-imino-3-n-butil-imidazolidint kapjuk, amely etilacetátból átkristályo-65 sítva 176—177°-on olvad. Kitermelés: 210/». .18