162043. lajstromszámú szabadalom • Eljárás penicillin-származékok előállítására
1 21 3. D,L-iot-(3-benzoil-3-metilureido)-4-toilecetsav 3,2 s.r. N-benzoil-N-metilkarbaminsavkloridból és 3,8 s.r. D,L-C-(4-tqJil)-glicinből. Termés: 90%. NMR-jelek a következő t-értékeknél: 2,5 (5 H), 2,6 (2 H), 2,8 (2 H), 4,5 (1 H), 6,85 (3 H) és 7,7 ppm (3 H). 4. D-a-(3-metoxikarbonil-3-metilureido)-2,6--diklórfenilecetsav 1,75 s.r. N-acetil-N-metilkarbaminsavkloridból és 3,31 s.r. D(—)-C-(2,6-diklórfenil)-glicin-hidrobromidból. (Feltesszük, hogy a 2,6-diklórbenzaldehidből a hidontoinon keresztül ismert módon előállítható sav, amely az amino-csoport acilezése után, optikailag aktív bázisokkal végzett ra' eemát-hasitás, majd ezt követően az acilező csoport lehasítása után balra- és jobbra-forgató alakban van jelen, balra-forgató alakjában — a C-feniiglicin ismert viszonyaira való tekintettel — a D-sorba, jobbra-forgató alakjában pedig az L-sorba tartozik.) Termelés: 00%. Op. 149°. [«]D =:-i2^1 0 . NMR-ijelek a következő T-értékeknél: 0,2 (1 H), 2,5 (i3 H), 3,6 i(il H), 6,2 i(3 H) és 6,9 ppm (3 H). 5. L-a-((i3HmetoxikarbonilH3Hmetilureido)-2,6_ -diklórfenilecetsav 1,6 s.r. N-metoxikaibonilnNHmetilkaribaminsavkloridiból és 3,01 s.r. L(+)nC-|(2,6-diklórfenil)-glicin-ihidrobromidból. Termelés: 100%. WD = +29,13°. NMR-jelek ugyanazok, mint a 9.6.4. példánál megadottak. 6. D,L-aH(3-metoxikarbonil-i3-metilureido)-2,6-1,01 s,r, N^meteMlíí&rb©Bti^N'--m#tAt^bianip= mvUmbéMl és 4,4 s.r. S,L^41,«=dMW«níl)= -gllclnbSl. Termelés: 78%. Qp.: 216 °C. NMR-jelek ugyanazok, mint a 9.6.4. példánál megadottak: 7. D-a^S-n-lbutoxikaribonU-3-metilureido)-fenilecetsav fl,7 s.r. N-nJ butoxikarbonil-tN-metilkaribaminsavkloridból és 7,1 s.r. D-C-fenilglicinlből. Termelés: 100%. Számított: C: 58,4 H: 6,5 N: 9,1 Talált: C: 58^6 H: Bfi N: 9,5 U NMR-jelek' a következő t-értékeknél: 0,5 (1 H), 2,6 (5 H), 4,65 (1 H), 5,8 (2 H), 6,9 (3 H), 8.0-.9.0 (4 H), és 9.05 ppm (3 H). 8. D,LTa-!(3-benzoil-i3-allilureido)-4-metoxifenil-gliein 4,5 s.r. N-benzoil-N^allilkarbaminsavkloridból és 3,6 s.r. D,L-CH(4-metoxifenil)-glicimből. Termelés: 70%. NMR-jelek a következő T-értékeknél: —0,1 (1 H), 2,5 (5 H), 2,7 (2 H), 3,0 (i2 H), 3,8-H4,5 <(1 H), 4,6—5,2 (i3 H), 5,6—5,i8 <i2 H), és 8,2 ppm (3 H). 9. D-a-H(3racetil-3-ibenziliureido)^fenilecetsav 8.5 s.r. N-acetilnN-benzil-kanbaminsavkloridból és 6,0 s.r. P-C-íenílgliciniből. Termelés: 92%. Op. 1S3—il85 °C. Számított: C: 66,3 H: 5 fi N: 8,6 Talált: C: 66^3 H: 5,7 N: 8,6 NMR-jelek a következő T-értékeknélő —0,1 (1 H), 2,6 Í(I5 H), 2,7 i(6 H), 4,55 (1 H), 5,0 (2 H), és 7,i8 ppm i(3 H). 10. D,L-,a-i(3-benzoilH3-alliluréido)-(2,6-diklórfenilecetsav 4.6 s.r. N-'benzoilnN-iallil-Tkarlbaminsavkloridtoól és 4,4 s.r. D,LnC-(2^6-diklórfenil)-gliicinből. Termelés: 97%. Számított: C: 56,0 H: 4,0 Cl: 17,4 N: 6,9 Talált: C: 55,6 H: 4,4 Cl: 16,0 N: 6,5 NMRnjelek a következő T-értékeknél: 0 (1 H), 2,3-^2,65 (8 H), 3,6 (1 H), 3,0-^4,5 (il H), 4,8— 5,3 (2 H) és 5,6^5,9 ppm (2 H). 11 • 8,L=ífii41=«e§tU4=illiíiupeiá©)^i4i8RÍl©§itia v 1,1 i,p, N=aetíilHN^ilUlka«bamlMa¥kl©ridból és 2,® s,r. D,L-C-l(2-tienil)-gliieinből, Termelés: 99%, NMR-jelek a következő T-értékeknél: 2,5—3,1 (3 H), 3,7-^4,4 i(l H), 4j3 ;(1 H), 4^6—5,1 <2 H), 5,5-^5,7 (2 H), és 7,7 ppm (3 H). 1|2. 'D,Lia-i(i3^dimetilaminokairibonil^3-metilureidoj-ß^diklorfenileioetsav 3,3 s.r. N-dimetilaminokailbonil-NHmetilkarbaminsavkloridból és 4,4 s.r. D^L-C-l(2,6-diklórfenil)-gliciniből. Termelés: 06%. Op. 205 °C.
