162005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás koronáriatágító hatással rendelkező kumarinszármazékok előállítására
162005 15 16 22. példa: 26. példa: l-[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il] -4-(2-hidroxi-etil)-1 -piperazin-karboxamid 5 3,0 g (0,0075 mól) N-i[3-(2-morfolino-etil)-4--metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-4-morfolin-karboxamidból és 30 ml l-(2-hidroxietil)~ piperazinból klórbenzol/nitrobenzolban 4 óra 10 alatt 120 °C-on (fürdőhőfok). Kitermelés: 1,8 g (az elméleti 64%^a); op. 210 °C bomlás közben. C23H32 N/ J 05-re számított: C 62,14% H 7,25% N 12,61% talált érték: C 61,88% H 7,21% N 12,71%. 23. példa: l-j[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-l-piperidin-karboxamid 8,0 g $0,02 f-nól) NH[3-(2-morfolino-etil)-4--metü-2-oxo-2H-1 -benzopirán-7-il] -4^-morf olin-karboxamidból és 50 ml piperidinből 6 óra alatt 120 °C-on. Kitermelés: 7,5 g (az elméleti 95%-a); op. 256 °C bomlás közben. G2 2H 2 9N 3 04-re számított: C 66,14% H 7,32% N 10,52% talált érték: C 66,18% H 7,18% N 10,73%. 24. példa: l-[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-3-ciklohexil-karbamid 8,0 g (0,02 mól) N-[3-(morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-4-morfolin-karboxamidból és 50 ml ciklohexilaminból 5 óra alatt 120 °C-on. Kitermelés: 6,5 g (= az elméleti 79%-a); op. 275 °C bomlás közben. C2 3H ;u N 3 04-re számított: C 66,80% H 7,56%: N 10,16% talált érték: C 66,47% H 7,62% N 10,041%. 25. példa: l-[3-(2-dietilaminoetil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-3-fenil-karbamid 8,0 g (0,021 mól) l-[3-(2-dietil-aminoetil)-4--metil-2-oxo-2H-l-bénzopirán-7-il]-3,3-dietil-karbamidból és 50 ml anilinból. Kitermelés: 6,0 g (= az elmélet 72%-a); op. 265 °C bomlás közben. QwH^NsOs-ra számított: C 70,20% H 6,92% N 10,68% talált érték: C 70,05% H 6,680/0 N 10,66%. 40 45 50 55 N- [i3H(l 2-morfolino-etilH,'8-dimetilH2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-4-(2-hidroxi-etil)-l-piperazin-karboxamid 16,6 g (0,04 mól) N-{3-(2-morfolinor etil)-4,8--dimetil-2-oxo-2H-1 -benzopirán-7-il] -4-morf olin-karboxamidból és 150 ml l-(2-hidroxi-etil)piperazinból 150 ml klórbenzolban. Kitermelés: 6 g; (33%); op. 186—187 °C. C24H3 4N40 5 -re számított: C 62,86% H 7,47% N 12,22% 15 talált érték: C 63,39% H 7,29% N 12,26%, 27. példa: 20 H3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-karbamid 5,56 g (0,0136 mól) N^[3-(2-morfoUno-etil)-4--metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]karbamin-25 savas-fenilésztert 120 ml dimetilformamidban oldunk és hidegen 50 ml ammonias etanollal elegyítjük. 6 órai keverés után leszivatjuk. a csapadékot aoetonnal mossiuk és vákuumban megszárítjuk. 2,9 g (= az elméleti 65%^át) 1-30 -[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]karbamidot kapunk 300 °C feletti olvadásponttal bomlás közben. C17H 21 N 3 04-re 35 számított: C 61,62% H 6,39% N 12,68%, talált érték: C 61,57% H 6,54% N 12,38%. 28. példa: l-{3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopir án-7-il] -2-metil-4-morf olin-karboxamid 5,56 g (0,0136 mól) N'-[3-(2-morfolino-etil)-4--metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-karbaminsav-fenilésztert 120 ml dimetilformamidban oldunk és 20 ml 2-metilmorfolint adunk hozzá. 6 órai keverés után a színtelen csapadékot leszivatjuk és acetonnal mossuk. 3,15 g (1= az elmélet 55%-át) N-[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopiráh-7-il]-2-metil-4-morfolin-karboxamidot kapunk. Olvadáspontja 256—257 °C bomlás közben. C22H2 9N30 5 -re számított: C 63,59% H 7,04% N 10,11% talált érték: C 63,84% H 6,73% N 10,12%. "A 28. példához hasonlóan az alábbi vegyü-60 leteket állítjuk elő: 29. példa: H3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo-2H-l d5 -benzopirán-7-il]-3,3-diizopropil--karbaií!Í.cí
