162005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás koronáriatágító hatással rendelkező kumarinszármazékok előállítására
13 162005 14 felvesszük és kovasavgélan tisztítjuk. Kitermelés: 14,ö g (43%); op. 190—il91 °C (izopropanoi). C2iH31 N 3 03-ina számított: C 67,53% H 8,37% N 11,25% talált érték: C 67,94% H 8,25% N 11,43%. A kloroifiorm-oiidatból sásavgiáz bevezetésekor 0 °C-on lecsapott klónhidrát 223 °C-nál olvad. C2 iH3iN 3 03.HCl-ira számított: C 61,50% H 7,87% N 10,35% Cl 6,65% talált érték: C 61,45% H 7,89% N 10,46% Cl 8,59%. 16. példa: l-(3- [12 VN^cMolhexil-ÍNHmeitAlaimiino/ietiil] -ánmeitil-H2noxoH2HHl-beinzopiinán-7-n)-i3Hoilkiliahex'il-3--metil-toarbaimid 3,6 g (0,01 mól) N-P^a-klóretilJ-^-ffnietil^^xo--2HJl^eoiizopirórí-74i]karbainiiiHav--fenilésziterből és 20 ml N^dklohexü-N^miatiiaimiiinbál 25 ml klórbenzolban 8 órai forralással és koivasavgélen iwaló taszíttassál. Kitermelés: 2,5 g (= az elméleti 55%-ia); op. 2ilil °C (aceton) bomlás közben. C27H3gN303-<na számított: C 71,49% H, 8,67% N 9,26%; talált érték: C 71,05% H*" 8,i64% N 9,48%. 17. példa: l^(i3-[2-/N^cikldhexi^NHmet]ilaimi[nű/^til]-4,8-^d^metii-2<>xo-2H^l^belnzapli^án^7^il)^3-oiíklohexilH3-metólfeairibaimiid 22,3 g (0,06 mól) N-tS^-klóreitiljHé^^diiimetil-2^xow2Hn^benzopiirán-7HÍl]ibar(baimiiinisaiV-feniL észterből és 5.1 g {0,45 mól) Nncdikkuhexil-N-metilaminból 150 ml klónbenzolban. A fölös amint lepároljuk és a maradékot kovasaivgélan tisztítjuk. Kitermelés: 10 g #6%); op. 152—153 °C (acetonneseitiésiateir). C2 8H4iN30 3 -ra számított: C 71,01% H 8,84% N .8,99% talált érték: C 72,21 % H 8,78% N 8,80%. 18. példa: l-[3-<i2-mortfolino^ttl)-4-«n0tiil^2-<)xo^2H-,l-Hbien2^iiránH7-il]-i3,i3-dietil-karibamid Sfi g (0,02 mól) N-[i3w(2-morfoliirD0Hetál)-4^meitil-2^oxo-i2HHHbenzopiiriánH7-)il] -4-monfoliin-kanboxamidot klónbenzol és nitrobenzol 1 :1 arányú elegyének 100 ml-ében oldjuk, 50 ml dietiiaimint adunk 'hozzá és 8 óra hosszait visszaesapegő hűtő alatt fionr aljuk. A tertfogait felére csökkentése, lehűtés és szűrés uitán a csapadéko/t szénitetrakloriddal és éterrel mossuk. Az anlalitíkai 'tisztaságú 1- [3-i(2-moirfoliniOHetil)j 4Hrn(eitil-l2-oxo-J2H-l-banzopirán-7-il] H3,3-d'iattl^aii1baimid kitermelése 5 6,6 g (=az elméleti 85%-a); op. 219—220 °C. C2iH2 9N304-re számított: . C 65,09% H 7,54% N 10,85% talált érték: C 65,17% H 7,i36l% N 10,76%. 10 A 18. példában leírt eljárás szerint az alábbi vegyületeket állítottuk elő: 15 19. példa: l-[3j (2-morfolino--atiil)-á-(meitil-J2-oxo-i2H-l-ibenzapirán-7-ilH3-terc. buitü-lkaríbaimid 20 8 g (0,02 mól) N-[3-((i2-mortfolinoHeitil)-4-metil-! 2-oxo^2H-ilHbanziapirán-741]-'4-aniorfolin-tea!rboxamidiból és 70 ml rjerc. fauitaniolból. Kitenmelés: 6,2 g >(= az eimélat 80%ria); op. 300 °C bomlás közben. 25 C 2 i;H2 9 N 3 (Vre számított: C 65,09% H 7,54% N 10,85% talált érrték: C 64,95% H 7,47% N 10,94%. 20. példa: 1 - [i3-i(2-<morfoliimo-atil)^4-imetiil-i2-oxo^2H^l -^bemzopirán-7-il]-l3,!3^iisz-i(i2-ilT)idroxietil)-35 -karhajmid i8,0 g (0,02 mól) ,N-[i3H(i2^nwrifoMno-«til)-4-met:) -2Hoxo-2iH^libenzo;piiián-7-íiI] -4-im0rfolin-kairbaxamidból és 20 imi biszH(i2-fhidroxiatil)aminib:M 40 klórlbenzollban 3 ára alatt 100 °C-on. Kitérnie-lés: 5,45 g (az etaéteit 8©%-a); qp. 187 °C bornlás közben. C2iH2 9N30 6 -r!a 45 számított: C 60,13% H 6,97% N 10,02% (talált 'érték: C S9,95% H 6,76% N 9,87% SO 21. példa: l-[3-(2-morfolino-etil)-4-metil-2-oxo~2H-l-benzopirán-7-il]-3-fenil-karbamid 55 8,0 g (0,02 mól) Ni[3~(2-morfolino~etil)-4-metil-2-oxo-2H-l-benzopirán-7-il]-4-morfolin-karboxamidból és 50 ml anilinból nitrobenzolban 6 óra alatt 130 °C-on (fürdőhöfok). Kitermelés: 6,7 g (az elméleti 83%-a); op. 290 °C bomlás 60 mellett. C23H25N3 0 4 -re számított: C 67,79% H 6,18% N 10,31% 65 talált érték: C 67,49% H 6,25%; N 10,53%. 7
