162005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás koronáriatágító hatással rendelkező kumarinszármazékok előállítására
11 16200S 12 9. példa: N- [3^2-imonfialinio-ä • i i^4j8Mdtaettl-l2^oxo-í2H-l-Hbenzopirén-7-il] - ^Hmorfolin-fcariboxamid 14,i9 g (0,04 móB N-[3-i(24sióretiUH,8-dimeitil-2^xo-i 2Hwl-,bemiz(i siínáin-7-iil] -ik|ailbamiinsav-fieinilésztert és 26 g (0.;; mól) impnfoltat 80 ml klórbenzolban háranr- ónai forralással reagáltatunk. A leszűnt csapadekot knoimatogratfáijiuk kovasavgélen és etilénkiurid/eüetószteriből átkiristályosítjuk. Op. 240—<241 °C. (A .klóithidirát, lamely a bázis kloroformban való felvétele és étenas sósav adagolással képződik, 287—1288 °C-om olvad bomlás közben. Kifberimelés: 8,5 g (47%). C22H29N305 -irie számított: C 58,50p/,, H 6,69% N 9,i30% Cl 7,84% talált érték: C 58,44% H 6,46% N 9,i33% Ol ß,04%. 10. példa: N-[i3H(í2npiiperiidiinOHe, til)-4^8-diime'til-(2-ioxo^2H^lnbeinzo:piilán-7-ü]^Hpiperidin4car|boxamid 10 g (0,027 mól) N-[3H(24dóTOtdl)^4,'8^dimeffáln2-^xo^2H^lHbenzopLráin-7HÍl]-kairbamiinisaiv-f| einiléstatenből és 17,3 g (0,2 mól) pdiperidiirtből 60 ml klórbenzolban, a 9. példához hasonlóan. Kiterimielés: 5/7 g (—az elmélet 51%-a); op. 244—245 °C (etilenkloriäVeöetesziter). C24H33 N30 3 Hna számított: C 70,06% H 8,08% N 10,2,1% italált énték: C fi9,fii5% H 7,98P/0 N 10,41%. 11. ipélda: N-[3H(í2^eiihi'diro-azopinpetíl)^4,i8-diimietil-2-oxo-2H-14>enaapdránH741]Hl-pieirlhidiiio-azeipi(n_ -kanboxamid 22,3 g (0,06 mól) N-[3^24dóretálM,8^dimetü-2-oxo-2HnlHbenzopiráni-7~il] -aiaepin-ikairbamánsav-feiniiilészterből és 44,6 g (0,45 mól) pérhidro•^azepinből 150 ml klópbenzollbain, a 9. példához hasonlóan. Kitermelés: 6 g (231%); op, 175—0.76 °C (dimeíáMormamid/tzopnapilétar). C2eH37N3 0 3 -!ra számított: C 71,04% H 8,48% N 9,56% talált érték: C 7il,il6% H 8#6% N 9,70%. 12. példa: NH[i3j (2HpkTTOlidino^til)-j4,i8-diimietil-i2-oxo-í2H^lHbenzopiránr-7-il]HlHpiirrolidin-ikarlboxam,id 32,3 g (0,06 mól) N-[3H(i2iklóiietil)H4,i8-dimetil_2HOXo^2H-l^benizöpÍ!ráin-7-il]Hkiaiilbami inisiav-1 íenil-észterből és 32 g (0,45 mól) pirnolidáiniből 160 ml klórbenzolban 2V2 'órás forralással és a 9. példához hasonlóan feldolgozva. A vegyület V2 m °l etilénkloriddal kristályosodáik. Kitenmelés: 13,5 g 5 (= az elméleti 59%^a); op. 23il—I2I32 °C (etilénklorid/izopropiléter). C2 2H29N 3 0 3 .V2 C2 H 4 a 2 -re számított: C 63j81% H 7j22% N 9,71% 10 italált énték: C 63,41% H 7#1% N 9,90%. 13. példa: 15 N- [3-/2H(4-feiiiilpiiperiazm^HQ)stil/H4,8Hd!Ím'eitil-2-oxoH2HH^betn^opirán-i7-il]H4Hfeniil-lHpipieirlaziflukariboxamid 20 3y 7i2 g $,0,1 mól) N-[3^i2-klonetä)H4$-diimetilM2^oxo^2mi-(be(nizio|piirán-7-á(l] -karfoaminsav-f eriilészterből és Il2,2 g (0,075 mól) 1-fenilpiperazdnból 25 ml kláribenzolban IV2 órai forralással, a leszűrt és toluollal mosott csapadékának dime-25 tilfonmamiidböl való áítkristályosíitásával. Kitermelés: 2,0 g (35%); op. 246^247 °C. számított: C 72,23% H 6,95% N 1(2,37% 30 talált énték: C 7>l,7i9% H 6,77% N 12,22%. 14. példa: 35 N-/3-[2-/4H(i2-hidiTOXÍ^etil)pipenaz, in~<l-41/'etil]-•4,8^dimeti^2-oxo-.2H-il-jbenzopirán-i7-il/-4--(24ikiix)xlqtü)-il-piipeiiaziinHkar(boxaimid 3,72 g (0,01 mól) N-.[3H(i2HklónetU)-4,8-,diimetil-40 -2<>xoM2HHlHbeniZOipiiTán-(7HÍl]k^biaminisav-fenilésatedből és 9,75 g (0,076 mól) l-(2-hidroxieitLl)-pipenazimból 25 ml klórbanzoilbam IV2 ónai forralással, a hűtésnél képződő alsó fázisnak kloroformban való felvételével és emnek kovasavgélen 45 való tisztításával. Kitermelés: I;2i5 g (25%); op. 181—182 °C (fclorofoaim/eioetészter). C2 6H 3 9N 5 05-ire 50 számított: C 62,25%, H 7,84% N 13,96% talált énték: C 61,i64% H 7,76% N 13^68%. 15. példa: 55 l-[i3H(2-idietólamiino^etil)H4HmeitilH2-Hoxo-)2H-l-benzopiráni-7-il] i3,3-die(tilHkanbamid 324 g (0,09 mól) N-[3^(2iklónetil)-4Hmietil-2-60 ^xon2H-l-)benzopirán^7^]lkarbaniinHav-ifeniilésztenből és 60 mii dietílaminból 1I16 ónai forralással 150 ml nitroibeinzolban autokiávban; a leszűrt csapadékot azután felvesszük 2 n sósavban, az oldatot éterrel kimossuk, 2 n-taáliuimkiarbonát-65 oldattal lúgosítjiuk, majd a bázist kloroformban 6
