161902. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2O-imino-pregna-1,3,5/10/,9/11/tetraén- származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG -$r^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 05. (KO—2410) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1970. III. 06. (10 996/70) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. III. 30. 161902 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 167/34, 167/30, 169/32, 169/26 Feltalálók: Marx Arthur Friedrich vegyész, Dr. Kooreman Hermanus Jacobus vegyész, Delft, Hollandia Tulajdonos: Koninklijke Nederlandsche Gist- en Spiritusfabriek N.V. cég, Delft, Hollandia Eljárás 20-imino-pregna-l,3,5(10),9(ll)-tetraén-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 20-immoHpregnatetraén^szárimazékok előállítására. Ebiben a képletben Rj hidrogénatomot vagy adott esetben dimetilaminocsoporttal szjubsztituált 1—5 szénatomos alkilcsoportot, vagy egy szerves karbonsavnak vagy egy szervetlen savnak az acílimaradékát jelenti, és R2 (a) az —OR3 általános képletű csoiportot jelenti — ebben a képletben R3 hidrogénatomot, 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy egy szerves karbonsav vagy egy szervetlen sav iacilmaradékát jelenti —, vagy i(,b) egy R4 / —N általános képletű csoportot jelent R5 ebben a képletben R4 és R5 azonosak vagy különlbözők lelhetnek, és hidrogénatomot, 1—5 szónatomos alkilcsoportot, egy szerves karibonsav acilmiaradékát, karfeoxamid-jcsoportot vagy — CO-^CH2-^N+<CH3

)3iCl- képletű csoportot jelentenek. Az I általános képletű pregnatetraének értékes gyógyszerhatóanyagok, és ösztrogén vagy hipokoleszterolémikus hatásúak; bizonyos esetekben előnyös a viszony a két hatás között. Ezek a vegyületek alkalmazhatók az ember- és az állatgyógyászatban perorálisan vagy parenteválisan. 5 Az I általános képletű új 20-im,ino~pregnatetraén-szérimazékok az analóg vegyületek előállítására ismert módszerek szerint készülhetnék. Ismert módszereken már korábban használt vagy a kémiai irodalomban közölt módszereit) ket értünk. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek előállíthatók egy II általános képletű pregnatetraén-^O-Honnak — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — egy H^N—R2 álta-15 lános képletű helyettesített aminnal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — való reagáltatásával. A reakciót előnyösen a kiindulási anyagoknak egy iners szerves oldószerben, például etanolban visszafolyatás közben való forralásá-20 val hajtjuk végre. A II általános képletű pregnatetraének új vegyületek, egy részük, előállítását ismerteti a 159 766 lajstromszámú magyar szabadalom le-25 írása. A II általános képletű 14a,íl7a-etilidéndioxi-pregnatetraének előállíthatók a megfelelő III általános képletű 14a,17aHdihidroxi-pregnatetraéneknek — ebben a képletben Rí a fenti jelen-30 tésű — egy erős sav. például pertklórsav vagy 161902