161823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-triklóretilidén-diamidok, illetve -tiokarbamátok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁBSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. I. 29. (CE—816) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 18. (WP 12 o/146 260) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. II. 28. 161823 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/44; C 07 c 155/08 Feltalálók: Künstler Rainer oki. vegyész, Leipzig, Erfurt Gerhard oki. vegyész, Halle, Dr. Kochmann Werner oki. vegyész, Bitterfeld, Dr. Riemer Joachim oki. vegyész, Leipzig, Dr. Pallas Manfred oki. vegyész, Halle, Dr. Prof. Issleib Kurt oki. vegyész, Halle, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEB Chemiekombinat Bitterfeld cég, Bitterfeld, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás N,N-triklóretilidén-diamidok, illetve -tiokarbamátok élőállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű N,N-triklóretilidén-diamidok, illetve -tiokarbamátok előállítására — ahol Rí jelentése hidrogénatoim, vagy adott esetben halogénatommal helyettesített rövidszénláncú alkü-csoport, R2 jelentése rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy feniltkHcsaport, mimellett Rí és R2 egymástól eltérő csoportot jelent. A szakirodalomból (Wegeier: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 1970) ismert, hogy 2 mól nitril-, illetve tiocianát-vegyület és 1 mól klór ál reakciójában (la) általános képletű N,N-triklóretilidén-diamidok, illetve -tiokarbamátok képződnek. A megfelelő aszimmetrikus vegyületek előállítását azonban mindeddig nem írták le. A találmány szerinti eljárással aszimmetrikus N,N-triklóretilidén-diamidokat, illetve -tiokarbamátokiat állítunk elő. Azt találtuk, hogy 1—1,1 mól akrilnitril-,t

illetve feniltiocianát és 1 mól (II) áitalános képletű N-(l-hidroxi-2,2,2-triklóretil)-amid 65— 100%-os kénsavban végrehajtott reakciója során két különböző amid-csoportot, illetve egy amid-csoportot és egy tiokarbamát-csoportot tartalmazó, új, (I) általános képletű N,N-triklóretilidén-diatmidok, illetve -tiokarbamátok képződnek. A képletekben Rí jelentésié hidrogénatom, vagy adott esetben halogénatommal 5 helyettesített rövidszénláncú alkilTCsoport, és R2 jelentése rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy feniltio-csoport. A reakciót célszerűen 65—100%-os kénsavban, 0—40 °C-on hajtjuk végre. A találmány 10 szerint előállítható vegyületek kristályos anyagok, melyek már nyers állapotban is igen tiszták. Az (I) általános képletű vegyületek növényvédőszerként használhatók, tehát gyógyászati 15 hatással, illetve biocid aktivitással rendelkeznek, vagy gyógyászati készítmények, illetve biocid szerek előállításának közbenső termékeiként alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárást az oltalmi kör 20 korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. 25 1. példa: N-[l-(Akrilamino)-2,2,2-triklóretil]-formamid (1. sz. vegyület) előállítása 192,5 g (1 mól) N-(l-hidroxi-2,2,2-triklóretil) 30 formamidot 500 ml tömény kénsavban oldunk 161823