161804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású új karbamid-származékok előállítására

161804 11 12 2. Táblázat Hatóanyag sorszám Felhasznált meny. kg/ha Lolium multiflorum Alopecurus myos. Setaria italica Digitaria sanguin. Ámaranthus retroflorum Papaver rhoeas Sinapis alba ! Matricaria cham. Galium aparine Pastinaca sativa Zab Búza Kukorica 1 0,5 8 6 8 6 3 4 8 1 6 — 3 — 7 2 3 2 — 7 — 2 5 _ 2 .— 3 3 1 1 — 7 — 4 4 — 2 — 2 1 1 1 — 4 — 2 0,5 6 4 _ 1 1 3 __ 8 1 6 — 2 — — 1 1 1 — 6 — 2 3 — 1 — — 1 1 1 — 5 — 4 3 0,5 7 7 4 2 6 4 1 4 2 9 9 „_ 1 4 4 3 2 4 2 1 2 2 8 8 — 2 2 1 4 6 6 1 1 1 1 8 9 — 4 1 1 1 1 4 1 1 1 1 8 9 i 4 0,5 8 4 3 4 7 1 1 4 2 9 7 __ 1 7 4 2 3 7 1 ,1 3 1 8 8 — 2 2 1 3 3 1 1 1 2 1 8 8 — 4 1 1 1 1 1 1 1 2 1 7 7 — 5 0,5 5 3 2 4 4 1 ^__ 4 8 8 7 7 1 3 3 1 2 2 1 — 3 7 7 6 6 2 1 1 1 1 3 1 1 9 1 1 5 4 1 1 1 1 1 1 1 9 1 1 4 6 0,5 3 3 5 7 9 8 1 2 3 4 7 9 8 2 1 2 2 3 8 8 4 1 1 1 3 7 8 7 0,5 6 7 3 3 2 9 9 2 9 9 9 1 6 7 2 2 1 3 8 1 8 8 8 2 3 3 1 1 1 1 8 1 7 7 7 4 2 2 1 1 1 1 7 1 5 6 3 1. példa: 20 g N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)l-karbaminsavfenilésztert és 1 ml trietilamint 200 ml benzolban visszafolyató hűtő alatt melegítünk. A forró oldathoz 5,4 g 50 ml benzolban oldott metilamint csepegtetünk. A reakcióelegyet egy óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk és utána 12 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A csapadékot leszűrjük, benzollal és ezt követően petroléterrel mossuk. Ezután szárítjuk a csapadékot és metanol/víz elegyből átkristályosítjuk. Ily módon az N-[3--trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N'-metil-karbamidot kapjuk. Op.: 217—219 °C. 2. példa: 32 g N-[3-trifluormetil-l,2,4^tiadiazolil(5)]-karbaminsavfenilészter és 1,4 ml trietilamin 50 55 60 65 300 ml benzollal készített forró oldatához keverés közben hozzácsepegtetjük 14,9 g ciklopropilamin 20 ml benzollal készült oldatát. A reakcióelegynek 16 óráig tartó, visszafolyató hűtő alatt való forralása után az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk és a maradékot metanol/víz elegyből átkristályosítjuk. A kapott N- [3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] -N'-ciklopropil-karbamid 177—180 °C-on olvad. 3. példa: 27 g 3-triklórmetil-5-metilamino-l,2,4-tiadiazol 350 ml acetonnal készített oldatához hozzáadunk 1,8 ml trietilamint és 17,5 ml metilizocianátot, majd az elegyet 24 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledeszilláljuk és a maradékot alkohol/ivíz elegyből átkristályosít-6