161804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású új karbamid-származékok előállítására

161804 13 juk. A kapott N-[3-triklórmetil-l,2,4-jtiadiazolil(5)]-N,N'-dimetil-4tarbamid olvadáspontja 148— 150 °C. 14 Hatóanyag Olvadáspont : 4. példa: 10 g N-[3-triklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metilkarbamoilklorid 100 ml benzollal készített forró oldatába belecsepegtetjük 3,2 g a-amino-izovajsavnitril és 4,75 g trietilamin 150 ml benzollal készült oldatát. A reakcióelegyet 16 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután a kivált csapadékot elkülönítjük és vízzel többször mossuk. Dioxánból való átkristályosítás után a kapott N-[3-triklórmetil-l,2,4--tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-(l"-metil-l"-ciano-etil)-karbamid 255°-on bomlás közben olvad. 5. példa: 6. példa: 20,6 g 3-triklórmetil-5-amino-l,2,4-tiadiazolt, 10 ml metilizocianátot és 10 ml piridint 2 napon keresztül 80°-on keverünk. Az elegyet ezután csökkentett nyomáson betöményítjük és a sötétszínű maradékot diizopropiléterrel kifőzzük. Az éteres oldatot kihűlni hagyjuk, szűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot metanol/víz elegyből kétszer átkristályosítjuk. Ily módon 12 g N-í[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] -N'-metil-karbamidot kapunk, amely 195 °C-on bomlik. Hatóanyag Olvadáspont: 148—152° N-.[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)] -N,N'-dimetíl-karbamid N-{3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N',N'-dimetil-karbamid 133' bomlik N-[3-triklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-etil-karbamid 156—158° N^[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N,N',N'-trimetil-karbamid 154—156° 10 15 20 16,9 g 3-trifluormetil-5-amino-l,2,4-tiazolt és 50 ml dimetilkarbamoilkloridot együtt keverünk 5 óra hosszat 160°-os fürdőhőmérsékleten. 25 Lehűlés után a reakcióelegyet jegesvízre öntjük és a pH-t nátriumhidroxiddal 5—6-os értékre állítjuk be. Eközben olajos anyag válik le, amely rövid idő múlva kikristályosodik. A kristályokat leszűrjük, a maradékot vízzel mossuk 30 és a maradékot keverés közben 100 ml 2 n ammóniumhidroxidba visszük. Szűrés után a szűrletet gyengén megsavanyítjuk és a keletkezett csapadékot porcelánszűrőn leszivatjuk. Szárítás és benzolból való átkristályosítás után 35 8,5 g N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N',N'-dimetilkarbamidot kapunk. Op.: 124—126 °C. 40 45 50 55 60 65 N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)] -N-metil-N'-ciklopropil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-meetil-N'-etil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N-metil-N'-izopropil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)l-N'-metil-N'-(l"-metil-propin-3"-il)-karbamid N-i[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N'-metil-karbamid N-[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N'-metoxi-N'-metil-karbamid N-{3-trifluormetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N,N'-dimetil-karbamid NH[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N'-metil-N'-(l'-metil-propin-3'-il)-karbamid N-l[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N-metil-N'-propil-karbamid N^[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N'-metoxi-N'-metil-karbamid N-^[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-allil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N,N',N'-trif luormetil--karbamid N-[3-triklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-etil-N'-metil-karbamid N-[3-trifluörmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)] -N-etil-N'-metil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N',N'-dimetil-karbamid N-i[3-triklórmetil-l,2,4-oxadiazolil-(5)]-N,N'-dimetil-karbamid N-[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N-metil-N'-(metoxi-etil)-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-oxadiazolil(5)]-N'-metilkarbamid N^[3-triklórmetil-l ,2,4-tiadiazolil(5)] --N-metil-N'-allil-karbamid N-[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-n-propil-karbamid NH[3-trifluormetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N'-(3"-klórbutén-2"-il)- j -karbamid N-i[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N,N'-dimetil-karbamid Ni[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N,N',N'-trimetil-karbamid N-P-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-etil-karbamid N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil-(5)]-N-metil-N'-izopropil-karbamid N-[3-diklórmetil-l,2,4-tiadiazolil(5)]-N-metil-N'-(l"-metil-propin-3")-karbamid 126-116-89— 128° -118' 90° 91— 227 93' bomlik 176—179° 80— 82' 156—159° 133—135' 79— 80° 109—110° 117—120' 164—166° 139—141° 102—104° 72— 74° 113—114° 186° •114° 184-111-116—118° 148-150° 108° 135—137° 106-121—123° 83— 85° 7