161782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált (5-nitro-2-tiazolil)-guanidinok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VIII. 28. (TO—822) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 29. (P 19 44 049.4) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. II. 28. 161782 Nemzetközi osztályozás C 07 d 91/32; C 07 c 129/12; C 07 d 87/38 Feltalálók: Dr. Reuter Wolfgang vegyész, Dr. Wildfeuer Alexander állatorvos, Biberach and der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Biberach and der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált (5-nitro-2-tiazolil)-guanidinok előállítására A találmány tárgya eljárás I általános képletű új (5-nitro-2-tiazolil)-guanidinok és fiziológiailag elviselhető szervetlen vagy szerves savakkal alkotott savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí, R2, R3, R4 azonosak vagy 5 különbözők lehetnek, és rövidszénláncú alkilcsoportot vagy az Rí—R4 közül egy, kettő vagy három hidrogénatomot és a többi rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, amikor is Rí és R2 és/vagy R3 és R4 a köztük levő nitrogénatommal és egy 10 további oxigénatommal morfolinocsoportot is alkothatnak. A találmány értelmében az új vegyületeket a következő módszerekkel állítjuk elő. 15 a) Egy II általános képletű 2-halogén-5-nitrotiazolt — ebben a képletben Hal halogénatomot jelent — egy III általános képletű szubsztituált guanidinnal — ebben a képletben Rí—R4 a fenti jelentésűek — reagáltatunk. 20 Az exoterm reakciót oldószer jelenlétében végezzük. Oldószerként előnyösen ketonok, például aceton, jönnek számításba. A reakció befejezésére a reakciókeveréket végül rövid időre a hastenált oldószer forráspontjára melegítjük. 25 b) Egy IV általános képletű 2-(bisz-merkapto-metilénamino)-4-nitrotiazolt — ebben a képletben R5 alkilcsoportot jelent — 1 mól vagy csekély ieleslegű V általános képletű aminnal —• ebben a képletben R4 és R 2 a fenti jelentésű' 30 — reagáltatunk, miközben egy VI általános képletű közbülső vegyület keletkezik — ebben a a képletben Rí, R2 és R5 a fenti jelentésűek —, ezt adott esetL.cn elkülönítjük, majd egy VII általános képletű aminnal — ebben a képletben R3 és R4 a fenti jelentésű — tovább reagáltatjuk. Ha olyan I általános képletű vegyületeket kívánunk előállítani, amelyek képletében Rí R3-mal és R2 Rí-gyel azonos jelentésű, akkor egy IV általános képletű 2-(bisz-merkapto-metilénamino)-5-nitrotiazolt 2 mól vagy csekély feleslegű V, illetve VII általános képletű aminnal reagáltatunk. Az V, illetve VII általános képletű vegyületekkel a reakciót általában szobahőmérsékleten vagy valamivel magasabb hőmérsékleten végezzük; oldószer jelenléte célszerű. Oldószerként például víztartalmú vagy vízmentes alifás alkoholok vagy ketonok alkalmasak. c) A VIII képletű 2-amino-5-nitro-tiazolt egy IX általános képletű S-alkilizotiokarbamiddal — ebben a képletben Rt és R2 a fenti jelentésű, és Rß rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — reagáltatunk, amikor merkaptán lehasadása közben olyan I általános képletű vegyületek keletkeznek, amelyek képletében R3 és R4 hidrogénatomot jelent. A reakciót célszerűen oldószerben szobahőmérsékleten vagy valamivel magasabb hőmér-161782
