161766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására
35 161766 36 non (az elméleti 23%-a). Olvadáspont 227— 228 C°. 120. példa 290 mg (0,73 mmól) 5-acetamino-2-[5-nitro-l(2-^eetoxi-et£)-2-Í!midazolíil-metilén] -1-inda-nont a 76. példában leírt inódon átalakítunk. Kitermelés: 166 mg (Az elméleti 73%-a) 5--amino-2-[5-nitro-l-(2-hidroxi-etil)-2-imidazofil-metilén]-l-indanon. Olvadáspont 290— 292 C°. 121. példa 353 mg (1 mmól) 4'-(2-ihidroxi-etoxi)-2-(5-,nitro-l-^meittl-2-iímidazoilil-m©tilén)-Jacetofenö'n-hidrokloridot a 92. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 280 mg 4'-(2Jklór-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenon (az elméleti 83%-a). Olvadáspont 130—132 C°. 122. példa 264 mg (0,55 immól) 4'-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenont 0,11 ml (1,26 mmól) morfoliinnal a 101. példában leírt módon átalakítunk ós feldolgozunk. Kitermelés: 236 mg 4'-(2-morfolino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imid!azolil-metilén)^aoetofenon, hidroklorid (az elméleti 97%-a). Olvadáspont 186—190 C°. 123. példa 1,8 g (10 mmól) 4'-(2-hidroxi-etoxi)-acetofenont és 1,9 g (10 immól) p-toluolszulfonsavkk>ridot 20 ml piridinben 2 órán át kevertettünk szobahőmérsékleten, 100 ml vízbe öntöttük és leszívattuk a kristályos szilárd terméket. Kitermelés: 2,1 g 4'-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-acetofenon (az elméleti 61%-a). Olvadáspont 82—84 C°. 1,67 g (5 mmól) 4'-(2-p-toluolszulfoniloxi-etoxi)-acetofenont és 1,42 g (20 mmól) pirrolidimt a 106. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 0,7 g 4'-(2-pirrolidino-etoxi)-acetofenon, hidroklorid (az elméleti 82%ja). Olvadáspont 128—130 C°. 674 mg (2,5 numól) 4'-(2-pdiToilidino-etoxi)-acetofenon^hidroklioridot és 388 mg (2,5 mmól) 5--nitro-l-metil-24midazoul-aildehidet a 105. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 503 mg 4'-(2-pirrolidino-etoxi)-2--(5-nitro»-l-metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenon^szulfát (az elméleti 43%-a). Olvadáspont 182—184 C°. 124. példa 6,8 g (50 mmól) 4'-hidroxi-acetofenont a 105. példában leírt módon dimetilaminoetilkloriddal átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 4,3 g 4'-(2-dimetilamino-elJoxi)-acetofenon-hidraklarid (az elméleti 35%-a). Ol-5 vadáspont 162—163 C°. 608 mg (2,5 mmól) 4'-(2~diimetilamino-etoxi)-aoetofenon-hidrdkloridot és 388 mg (2,5 mmól) 5-nitro-l-metil-2-imidazolil-aldehidet a 113. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 10 Kitermelés: 497 mg 4'-(2-dimetilamino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazoiil-metilén)-acetofenon-szulfát (az elméleti 45%-a). Olvadáspont 183—185 C°. 15 125. példa 5 g (37 mmól) 4'-amino-acetofenonho>z 25 ml vízben 80 C°-on egyidejűleg csepegtetve hozzáadtunk 12 ml dimetilszulfátot és 5,15 g NaOH-t 20 20 ml vízben. Lehűlés után az elegyet leszívattuk és a csapadékot 70%-os vizes metanolból átkristályosítottuk. 4,2 g 4'-dimetilaimino«acetofenont (az elméleti 70%-a) kaptunk. Olvadáspont 102—103 C°. 25 408 mg (2,5 mmól) 4'-dimetiliaminio-acetofenont ós 388 mg (2,5 mmól) 5-nitro-l-metil-2-imidazolil-aldehidet a 41. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. Kitermelés: 250 mg 4'-dimetilamino-2-(5-nit-30 ro-l-metil-2-imidazolil-metilén)-acetofenon (az elméleti 33%-a). Olvadáspont 237—238 C°. 126. példa 35 147 mg (1 mmól) 5-amino-l-indanont és 228 mg (1,2 mmól) p-toluolszulfokloridot 2 ml piridinben 1,5 órán át forraltunk visszafolyatás közben. Lehűlés után iaz elegyet 10 ml vízbe öntöttük és leszívattuk a kristályos szilárd termé-40 bet. 287 mg S-p-toluolszudfonilamino-l-indanont és 103 mg (0,67 mmól) 5jn!iitro-l-metil-2-imidazolilaldehidet a 7. példában leírt módon átalakítunk és feldolgozunk. 45 Kitermelés: 220 mg (az eliméileti 75%-a) 5-p-toluolj szulfonilamino-3-(5-nitro-l-metil-2--imidazolil-metilén)-l-indanon. Olvadáspont 274—275 C°. go 127. példa 637 mg (2,5 mmól) 5-(2-dimetilamino-etoxi)-l-áindanon-hidrokloridot és 388 mg (2,5 mmól) 5-nitro-lnmetil-2-imidazolil-aldehidet 2,55 ml jégecetben és 0,151 ml (2,75 mmól) cc. kénsavban 6 55 órán át kevertettünk 100 C°-on. Lehűlés után az elegyhez metanolt adunk és leszívatjuk. 379 mg 5-(-2-dimetilamino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolü-metilén)-l-indanon-szulf átot (az elméleti 33%-a) kapunk. Olvadáspont 208— 60 210 C°. Számított: C 47,57 s.% H 4,88 s.% N 12,32 s.% S 7,06 s.% Talált: 65 ' 47,46 s.% 5,00 s.% 12,50 s.% 6,91 s.% 18
