161766. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitro-imidazol-származékok előállítására
37 161766 38 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — e képletben X 1—5 C-atomos telített vagy telítetlen szén- 5 hidroigéncsoporit, 2-hidroxietil-csoport, 2--benzoiloxietil-csoport, vagy az alkil-csoportban 1—5 C-atomot tartalmazó alkil-COOCH2 CH 2 -csoport Y és Z együtt gyűrűképző -CH2 -0-, -CH 2 -SO-híd, 10 előnyösen azonban -CH2 -, -O-, -S-, -SO-, -S02-, -S-CH2 -, -CH 2 -S-, -CH 2 -CH 2 - vagy -CHA-híd (amelyben A -CH3 , -C2H5, -C6H5 jelentésű) vagy hidrogén^atom, Rí és R2 hidrogénatom 1—5 C-atomos alkilcso- 15 port, halogénatom, hidroxilcsoport, 2—6 C-atomos aciloxicsoport, vagy 1—5 C-atomos alkoxicsoport, és R3 hidrogénatom, 1—5 C-atomos alWlcsoport, halogénatom, adott esetben éterezett vagy 20 észterezett hidroxüesoport — emellett az észterképző sav legfeljebb 10 C-atomos és az éterképző alifás és helyettesítetlen alkilcsoport, legfeljebb 5 C-aitomot tartalmaz —, vagy szabad aiimno- vagy aiminoalkoxi-cso- 25 port vagy 1—5 szénatomos mono- vagy dialkilcsoporttal, 1—4 iszénatomos acilcsoportoklkal, 1—7 szénatomos szulfonilesoportokkal N-helyettesített amino- vagy aminoaikoxicsoport, ahol a kát helyettesítő a N- 30 atommal együtt 4—-6 szénatomos heterociklusos gyűrűt képezhet, mely adott esetben további heteroatomként nitrogén- vagy oxigéntartalmat is tartalmaz és rövidszénláncú ialkilcsoporttal lehet helyettesítve — 35 és az aminovegyületek savaddíciós sói, valamint a megfelelő kvarterner ammónáum-vegyületek sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános lképletű aldehidet — ebben X jelentése a fenti —, vagy az aldehid va- 40 lamely funkciós származékát egy (III) általános képletű vegyülettel — ebben Y, Z és Rí — R3 jelenítése a fenti — reagáltatjuk, és végül kívánt esetben egy szabad hidroxil- illetve aminocsoportot acilezünik vágy szulfonilezünk vagy 45 egy acilezett illetve szulfonilezett terméket elszappamosítunk Vagy egy hidroxilcsoportot egy halogénatomra kicserélünk vagy szulfoniloxivagy halogén-vegyületeket primer vagy szekunder aminokkal reagáltatunk és adott eseífoen az 59 aiminovegyületeket szerves vagy szervetlen savakkal, alkilhalogenidekkel, dialkilszulfátokkal vagy alkilszulfonátokkal sóikká alakítjuk át, vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet — 55 amelyben X, Y, Z és Rt és Rt—R3 jelentése a fenti — nitrálunk, vagy c) abban az esetben, ha a végtenmékbein Y és 1 rajz, 5 Kiadásért felel: a Közgazdasági é: 73.6023/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest — Fel Z együtt gyűrűképző -SO-, -SC^-, -CH2-SO-híd, egy (V) általános képletű vegyületet — ebben X és Rí—R3 jelenítése a fenti, és D az -S-ill. -CH2-S-asoportok valamelyike — oxidálunk. 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 6-aoeitüamino-2^(5-nitro-l-metü-2-imiidazolil-metilén)-l-tetralon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 6-aceitila'mino-lj tetrailant és- 5 j nitro-l-metil-2--imidazoMl-aldehidet alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 5-(2-diimetilamino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidlazolil-metilén)-1-indanon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 5-(2-dimetilamino-etoxi)-l-indanon-hidrokloiridot és 5^niítiro-l-metil-2-imidazolil^aldehideit alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 5-amino-2-(5-nitro-l-metil-24midazolil-imetilén)-l-indanon előállítására, azzal jellemezve, hogy a kiindulóanyagként használt 5-acetilamino-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil)-l-indanont elszappanosítjuk. 5. Az 1. igénypont a) változafta szerinti eljárás foganatosítási módja 6-meti>lamino-2-(5-nitro-l-metil-2-4Ímidazalil-metilén)-l-tetralon előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 6Hmetilam;iino»l-tetra!lont és 5-nitro-l-imetil-2-imidazolil-ialdéhidet alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 6-(2-dimetilamino~ -etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazoiil-metilén)-(1-tetralon és szulfátja előállításaira azzal jellemezve, hogy fciindulóanyagként 6-(2-dimetilamino-etoxi)-l-4;etralon-hidrokloridot és 5^nitro-l-metil-2-imidazolil-Jaldehidet alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 4'-(2-morfoliino-etoxi)-2-(5^:itro-l-metil-2-imidazolil-metilén)^acetofenon előáEítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 4'-(2-p-toluoilszulfoniloxi-etoxi)-2-(5-nitro-l-nieti(l-2-^iimidiazolil-metiilén)-acetofenont és morfolinit alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 4-(2-dimetilamino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolil-metiIén)-1-indanon és szulfátja előállítására, azzal jellemezve, hogy Minduilóanyagként 4-(2-dimetilamino-etoxi)-l-indanon-hidrokloridot és 5-nitro-lmetil-2-imidazolil-aldehidet alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja 6-(2-morfolino-etoxi)-2-(5-nitro-l-metil-2-imidazolü metilén)-l-tetralon és szulfátja előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 6^(2-morfolino-ertoxi)-l-tetralon-hidrokloridlot és 5-nitro-l-nietÍ!l-2-iimidazoMl-aldehidet alkalmazunk. képlet Jogi Könyvkiadó igazgatója ős vezető: Bolgár Imre vezérigazgató 19
