161740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-onok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALAXMÁNTI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. I. 15. (RO—595) Franciaországi elsőbbsége: 1970. I. 16. (7001573) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 161740 Nemzetközi osztályozás: C 07 d «5 /54 A 01 n 9/20 Feltaláló: Boesch Roger vegyészmérnök, Vity-sur-Seine, Franciaország Tulajdonos: RHONE— POULENC S.A. cég Párizs, Franciaország. Eljárás szubsztituált 3-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-onok előállítására A találmány tárgya eljárás I általános képletű szubsztituált 3-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-onok előállítására. Az I általános képletben R 1—4 szénatomos alkil vagy fenilcsoportot, 5 Rí hidrogén- vagy . halogénatomot vagy trifluormetilcsoportot, R2 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxi- vagy 2—4 szénatomos alkinilvagy alkeniloxicsoportot, 10 R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A felsorolt szénhidrogéncsoportokon egyenes- 15 vagy elágazó szénláncú csoportokat értünk. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek II általános képletű aminokból — ebben a képletben R, Rí és R4 a fenti jelentésűek — állíthatók elő a karbamidok előállítása- 20 nak ismert módszerei szerint. Ha R4 hidrogénatomot jelent, akkor az I általános képletű termékek előállítására egy III általános képletű amint — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — egy IV általános 25 képletű izocianáttal reagáltatunk — ebben a képletben R és Rí a fenti jelentésűek. Általában a reakciót iners szerves oldószerben, például benzolban hajtjuk végre 0 és 50 C° között. 30 Ügy is eljárhatunk, hogy a III általános képletű amin vizes oldatát hozzáadjuk keverés közben 0 és 50 C° között egy IV általános képletű izocianát benzalos oldatához. A IV általános képletű izocianátok foszgénnek egy II általános képletű aminnal — ebben a képletben R4 hidrogénatomot jelent — való reagáltatásával állíthatók elő. Ha R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az I általános képletű termékek egy III általános képletű aminnalk egy V általános képletű vegyülettel .— ebben a képletben R, Rí és R4 a fenti jelentésűek — való reagáltatásával állíthatók elő. Ha R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxi- vagy 2—4 szénatomos alkinil- vagy alkeniloxicsoportot és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az I általános képletű vegyületek előállítására egy VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi- vagy 2—4 szénatomos alkinil- vagy alkeniloxicsoportot és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy II általános képletű aminnal reagáltatunk — ebben a képletben R, Rt és R 4 a fenti jelentésűek —. A reakciót általában bázikus szerves oldószerben, például piridinben 10 és 60 C° között hajtjuk végre. 161740
