161738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiofén-ecetsav-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 10. (RO—587) Franciaországi elsőbbsége: 1969. XI. 12. (69-38734) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 161738 Nemzetközi oszt. C 07 d 63/12 '"'A Feltalálók: Clemence Francois kutatómérnök, Rosny sous Bois, Le Martret Odile kutatómérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország. Eljárás tiof én-ecetsay-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új tiofén-ecetsav-származékok előállítására. A találmány tárgya közelebbről eljárás az (I) általános képletű új tiofén-ecetsav-származékok előállítására. A képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot, adott esetben egy vagy több hidroxilcsoporttal, egy oxigéntartalmú heterociklusos csoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú kis szénatomszámú alkilcsoportot, ^-dialkilamino-alkilcsoportot, N-tartalmú heterociklusos alkilcsoportot, alkálifémet, alumíniumot vagy H, NH(alkil)2

csoportot jelent, Ar adott esetben egy vagy több halogénatommal, alkilcsoporttal, trihalogén-metil-, alkoxi-, ciklohexil-csoporttal, vagy valamely heterociklusos csoporttal, így tienil-, furil-, tetrahidrofurilvagy piridil-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelenthet.. A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű vegyületeket — amelyek legalább egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak — racém vagy optikailag aktív formában állíthatjuk elő. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű új vegyületeik figyelemre méltó farmakológiai tulajdonságokkal, így gyulladásgátló és/vagy analgetikus hatással rendel-5 kéznek. Éppen ezért e vegyületeket izom-, ízület- és idegfájdalmiak, reumatikus bántalmak, fogfájás, övsömör, migrén kezelésére alkalmazhatjuk, továbbá lázas vagy fertőzött állapotban más gyógyszerekkel együtt adagolhatjuk. 10 A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű tiofén-ecetsav-származékoik közül különösen az alábbiak rendelkeznek kiemelkedő hatással: 15 — GC-metil-5-benzoil-tiofén-2-eeetsav — a-metil-5-(p^klór-benzoil)-tiofén-2-ecetsav — a-metil-5-hexahidro-benzoil-tiofén-2-ecetsav — a-<metil-5-(a-tenoil)-tiofén-2-ecetsav -r- 5-benzoü-tiofén-2-ecetsav 20 — 5-(m-trifluormetil-benzoil)-tiofén-2-ecetsav — a-metiL-5-(^nikotinoil)-tiofén-2-ecetsav — 5-(m-trifluormetil-benzoil)-tiofén-2--ecetsavas cc-glicerilészter — 5-(m-trifluormetil-benzoil)-tiofén-2-25 -ecetsava aglicerilészter —. a-metil-5-(p-klóribenzoil)-tiofén-2--ecetsavas dietil-amino-etilészter — a-Jnetil-5-(a-furoil)-tiofén-2-ecetsav — 5-(m-trifiuormetil-benzoil)-tiofén-2-ecetsavas 30 2,2-dimetil-4-metil-l,3-dioxolánészter 161738