161687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrazinkarboditioát-származékok és fémkelátjaik előállítására
3 161687 4 nella és Eimeria adenoides ellen, továbbá a csirkék és pulykák bélfertőzését okozó Eimeria acervulina, illetve Eimeria meleagrimitis ellen. Az ilyen fertőzések, még ha nem okoznak pusztulást, gazdasági veszteséggel járnak, mert visszatartják az állatok növekedését, csökkentik az eleség hasznosítását és az állatok leromlását okozzák. Bizonyos I általános képletű vegyületek, például az etil-2-{l ,2-dimetil-2- [4-(3-hexametiléniminopropil)-tioszemikarbazono]-etilidén}-hidrazinkarboditioát és még inkább az etil-2-{l,2-dimetil-2-[4-(3-pirrolidin-r-üpropü)-tioszemikarbazono] -etilidénj-hidr azinkarboditioát hatásosak csirkéken Eimeria necatrix, Eimeria brunetti és Eimeria maxima ellen is, ennélfogva tehát hatásosak az ellen az öt Eimeria faj ellen, amelyeknek a csirkenevelésben a kokcidiózis okozta gazdasági veszteségeket tulajdonítják. Az I általános képletű vegyületek alkalmazásával megszüntethető a bél- és vakbél-kokcidiózis okozta pusztulás és megbetegedés, és így ezeknek a vegyületeknek kedvező hatása van az állatok súlygyarapodására anélkül, hogy a kokcidiózis kezelésére alkalmazott adagokban károsan befolyásolnák az állatok egészségét. Jó eredményeket sikerül elérni csirkék és pulykák kokcidiózisának elhárítása és kezelése terén, ha a csirkék vagy pulykák eleségéhez vagy ivóvizéhez 0,0025— 0,025 s% I általános képletű vegyületet adunk, előnyös 0,005—0,015 s% koncentráció alkalmazása a csirkék vagy pulykák eleségében. Előnyösek azok a találmány szerint készült hidrazinkarboditioát-származékok, amelyek képletében R1 alkil-, fenil- vagy fenilalkilcsoportot, 5—6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy egy alkanoilcsoportot (pl. acetilcsoportot) és R2 alkilcsoportot jelent, vagy R1 és R 2 a szomszédos nitrogénatommal együtt adott esetben a heterociklikus gyűrű egyik szénatomján alkilcsoportot hordó pirrolidin-1-il-, 2-oxopirrolidin-l-il-, piperidino-, morfolino-, hexametuénimino-, heptametilénimino- vagy N-alkilpiperazin-1-il-csoportot alkotnak, és különösen az olyan vegyületek, amelyek képletében R3 adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, például etoxicsoporttal szubsztituált 1—3 szénatomos alkilcsoportot, elsősorban etilcsoportot jelent, és A a fenti jelentésű. Különösen értékesek csirkék kokcidiózisának az elhárítására azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 etilcsoportot képvisel, nevezetesen az etil-2-{l,2-dimetil-2-[4--(2~dietilaminoetil)-tioszemikarbazono]-etüidén}-hidrazinkarboditioát, etil-2-{l,2-dimetil-2-[4-(3--dietilaminopropil)-tioszemikarbazono]-etilidén}-hidrazinkarboditioát, etil-2-{l ,2-dimetil-2-[4-(3--pirrolidin-1 "-ilpropil)-tioszemikarbazono] -etilidén}-hidrazinkarboditioát, etil-2-{l ,2-dimetil-2-[4--(3-piperidinopropil)-tioszemikarbazono]-etilidén}-hidrazinkarboditioát, etil-2-{l,2-dimetil-2-[4--(3,4'-metil-piperidinopropil)-tioszemikarbazono]-etilidén}-hidrazinkarboditioát és etil-2-{l,2--dimetil-2-[4-(3,4'-metilpiperazin-r-ilpropil)-tioszemikarbazono]-etilidénJ-hidrazinkarboditioát. E vegyületek közül a harmadik különösen hasznos pulykák kokcidiózisának elhárítására is. Az I általános képletű vegyületek a csirkék-5 nek vagy pulykáknak ilyen alakban vagy II általános képletű fémkelátjaik alakjában adhatók be. Ebben a képletben R1, R 2 , R 3 és A a fenti jelentésűek, és M kétértékű mangán-, vas-, cink-, ón-, kobalt-, réz- vagy nikkelkationt jelent. Be-10 adhatók továbbá az I és II általános képletű bázisok nem toxikus savaddíciós sói, vagyis az alkalmazott adagokban nem toxikus anionokat tartalmazó sók, például hidrokloridok, szulfátok, nitrátok, foszfátok, acetátok, propionátok, szuk-15 cinátok, benzoátok, fumarátok, maleátok, tartarátok, teofillinacetátok, szalicilátok, fenolftalinátok és metilén-bisz-/í-hidroxinaftoátok is. Az I általános képletű vegyületek a találmány értelmében bután-2,3-dionnak egy egyenérték III általános képletű tioszemikarbaziddal J^ N—A—NH—CS—NH—NH2 III ne — ebben a képletben R1 , R 2 és A a fenti jelentésűek —, majd egy egyenérték IV általános képletű alkil- vagy alkoxialkü-hidrazinkarboditioáttal 30 R3 S— CS—NHNH2 IV — ebben a képletben R3 a fenti jelentésű — való kondenzálásával állíthatók elő, a reakciót iners szerves oldószerben (pl. metanolban, dimetilfor-35 mamidban vagy jégecetben) alkalmas hőmérsékleten, előnyösen 0 °C és a reakciókeverék forrási hőmérséklete, célszerűen 0 és 70 °C között végrehajtva. Eszerint az I képletű vegyületek előállíthatók 40 e §y egyenérték IV képletű vegyületnek egy V általános képletű tioszemikarbazonnal R1 CH3 —C=N—NH— CS—NH—A—N C ^ I R 45 CH3 —C=CV — ebben a képletben R1 , R 2 és A a fenti jelentésűek — vagy annak egy savaddíciós sójával való reagáltatásával, amikor is maguk az V képletű 50 vegyületek egy egyenérték III képletű vegyületnek bután-2,3-dionnal való reagáltatásával készülnek, vagy az I képletű vegyületek úgy is előállíthatók, hogy egy egyenérték III képletű vegyületet egy VI képletű vegyülettel 55 CH3 —C=0 I CH3—C=N—NH— CS—SR 3 VI — ebben a képletben R 3 a fenti jelentésű — reagáltatunk, amikor is a VI képletű vegyületek egy egyenérték IV képletű vegyületnek bután-2,3-dionnal való reagáltatásával készülnek. 65 A III képletű vegyületek ismert módszerek
