161660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VIII. 1. (HO—1204) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VIII. 2. (P 17 93 111.2) Közzététel napja: 1972. április 28. Megjelent: 1974. június 29. 161660 Nemzetközi osztály: C 07 c 143/84 C 07 d 63/14 C 07 c 127/22 Feltalálók: Dr. WEYER Rudi vegyész, Frankfurt/Main Dr. AUMÜLLER Walter vegyész, Kelkheim/Taunus Dr. WEBER Helmut vegyész, Frankfurt/Main Dr. MUTH Kari vegyész, Kelkheim/Taunus Dr. SCHMIDT Felix Helmut biokémikus, Mannheim-Neuostheim Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT vormals Meister Lucius et Brünning cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzolszulfonil-karbamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű benzolszulfonil-karbamidok és sóik előállítására. Ezek a vegyületek vér cukor csökkentő hatással rendelkeznek, és a vércukortükör erős és hosszan tartó csökkentésével tűnnek ki. Az (I) általános képletben X (II) vagy (III) általános képletű csoportot jelent — ahol R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, Z jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, Z' jelentése halogénatom. Vércukorcsökkentő hatásuk tekintetében különösen előnyösnek találtuk a (IV) általános képletű benzolszulfonil-karbamidokat ahol X1 halogénatomot, előnyösen klóratomot, vagy metil-csoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a) a p-helyzetben (V) általános képletű csoporttal — ahol X jelentése a fent megadott — helyettesített benzolszulfonilizocianátokat, -karbaminsavésztereket, -tiolkarbaminsavésztereket, -karbamidokat, -szemikarbazidokat vagy -szemikarbazonokat ^2-ciklohexenilaminnal vagy sóival reagáltatjuk, vagy b) a (VI) általános képletű szulfonamidokat — ahol X jelentése a fent megadott — vagy sóikat -42-ciklohexenil-csoporttal helyettesített izocianátokkal, karbaminsavészterekkel, tiolkarba-10 15 20 30 minsavészterekkel, karbaminsavhalogenidekkel vagy karbamidokkal reagáltatjuk, vagy c) a megfelelően szubsztituált benzolszulfonilhalogehideket A 2-ciklohexenil-karbamidokkal vagy alkálifémsóikkal reagáltatjuk, vagy d) a megfelelően szubsztituált benzolszulfonil-izokarbamidétereket, -izokarbamidésztereket, -izotiokarbamidétereket, -parabánsavakat vagy -halogénformamidineket hidrolizáljuk, vagy e) a (VII) általános képletű vegyületeket — ahol X jelentése a fent megadott, és U —0-(rÖ-vidszénláncú)alkil-, —S-<rövidszénláneú)alkil-csoportot vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — vagy a (VII) általános képletű vegyületek parabánsav-származékait, vagy a (VIII) általános képletű vegyületeket — ahol X és U jelentése a fent megadott — elszappanosítjuk, vagy f) a megfelelően szubsztituált benzolszulfonil-tiokarbamidokban a kénatomot oxigénatomra cseréljük, vagy g) a megfelelően szubsztituált karbodiimidekre vizet addicionáltatunk, vagy h) a megfelelően szubsztituált tioamidoalkil-benzolszulfonil-karbamidokban a kénatomot oxigénatomra cseréljük, vagy i) a megfelelő benzolszulfinil- vagy -szulfenilkarbamidokat előnyösen alkálifém permanganáttal oxidáljuk, vagy j) a (IX) képletű benzolszulfonil-karbamidba 161660