161651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás P-alkilbenzolszulfonamid- származékok előállítására

161651 17 18 utóbbi vegyület 30,5 g-ját tömény sósavban 7,6 g nátriumnitrittel diazotáljuk; a diazóniümsó-oldatból réz(II)-klorid vízzel és jégecettel készített és kéndioxiddal telített oldatával kapjuk a p- [2-(o-metoxi-benzamido)-etil] -benzolszulf onilkloridot (nyerstermék), amely 140—143°-on olvad. 5. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 16,4 g l-propil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 35,4 g p-[2-(m-metoxi-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-[2-(m-metoxi~benzamido)-etil]-fenilszulfonil}-2-imino-3-propil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 144—147°-on olvad; hozam 81%. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő szulfonilklorid az alábbi módon állítható elő: b) A 2. példa b)—d) bekezdéseiben leírthoz hasonló módon, 17,1 g m-metoxi-benzoilkloridból kiindulva 20,3 g p-nitro-fenetilaminnal kapjuk az N-(p-nitrc~fenetil)-m-metoxi-benzamidot, amely etilacetátból kristályosítva 151—152°-on olvad. E nitrovegyület 30,0 g-ját 16,0 g vasporral redukálva kapjuk a 205—209°-on olvadó N-(p-amino-fenetil)-m-metoxi-benzamido-hidrokloridot; e vegyület 30,5 g-ját tömény sósavban 7,6 g nátriumnitrittel diazotáljuk. A diazóniumsó-oldatból réz(II)-klorid víz és jégecet elegyével készített és kéndioxiddal telített oldatával kapjuk a p-[2-(m-metoxi-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloridot (nyerstermék). 6. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 35,4 g p-[2--<m-metoxi-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-[2-(m-metqxi-benzamido)-etil-fenilszulfonil>-2-imino-3-butiÍ-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 137— 141°-on olvad; hozam 64%. 7. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 18,7 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 35,4 g p- [2-(m-metoxi-benzamido)-etil] -benzolszulf onilkloriddal kapjuk az l-<p-[2-(m-metoxi-benzamido)-etil]-fenilszulfonil)-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 134—136°-on olvad; hozam 83%. 8. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-terc.butü-2-imino-imidázolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 33,8 g p-[2~(o-toluamido)-etil]-benzolszulf onilkloriddal kapjuk az Hp-[2-(o-toluamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely 160— 161°-on olvad; hozam 73%. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhaszná-5 lásra kerülő szulfonilklorid az alábbi módon állítható elő: b) A 2. példa b)—d) bekezdéseiben leírthoz hasonló módon, 15,5 g o-toluilkloridból kiindulva, 20,3 g p-nitro-fenetilaminnal kapjuk az N-(p-1* -nitro-fenetil)-p-toluamidot (nyerstermék); e nitrovegyület 28,4 g-ját 16,0 g vasporral N-(p-amino-fenetil)-o-toluamid-hidrokloriddá redukáljuk (nyerstermék) és ebből 28,4 g-ot tömény sósavban 7,6 g nátriumnitrittel diazotálunk. A 15 diazóniumsó-oldatból réz(II)-kloridoldattal (víz és jégecet elegyében), amelyet előzetesen kéndioxiddal is telítünk, kapjuk ugyancsak nyerstermék alakjában a p-[2-(o-toluamido)-etil]-benzolszulfonilkloridot. 20 9. példa a) Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 13,6 g l-metil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 39,0 g p-[2--(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-[2-(2-metoxi-5--klór-benzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-30 -metil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 140—141°-on olvad; hozam 54%. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő szulfonilkloridot az alábbi módon állítjuk elő: j5 b) A 2. példa b)—d) bekezdéseiben leírthoz hasonló módon, 20,6 g 2-metoxi-5-klór-benzoilkloridból kiindulva, 20,3 g p-nitro-fenetilaminnal kapjuk az N-(p-nitro-fenetil)-2-metoxi-5-klór-benzamidot, amely 158—160°-on olvad; e nitro-40 vegyület 30,0 g-ját 16,0 g vasporral N-(p-amino-fenetil)-2-metoxi-5-klór-benzamid-hidrokloriddá redukáljuk (nyerstermék), ennek 34,0 g-ját tömény sósavban 7,6 g nátriumnitrittel diazotáljuk. A diazóniumsó-oldatból víz és jég-45 ecet elegyével készített és kéndioxiddal telített réz(II)-kloridoldattal kapjuk ugyancsak nyerstermék alakjában a p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloridot. §0 55 60 65 10. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-butil-2-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 39,0 g p-[2-(2--metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-<p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 94—97°-on olvad; hozam 76%. 11. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-