161651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás P-alkilbenzolszulfonamid- származékok előállítására
161651 19 20 -hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 39,0 g p- [2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil] -benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-<p-[2-(2-metoxi-5--klór-benzamido)-etil]-fenikzulfonil)-2-imino-3--tercbutil-imidazolidint, amely 120—122°-on olvad; hozam 75%. A fenti végterméket szilikagélen történő kromatografálással tisztítjuk, kloroform és etanol 9:1 arányú elegyét alkalmazva eluálószerként. Az első frakciókból reagálatlan kiindulóanyagot nyerünk vissza, az utolsó frakciók pedig a végterméket tartalmazzák. 12. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 20,4 l-ciklohexü-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 39,0 g p-[2-(2-metoxi-5-klór-benzamido)-etil]-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-(p-[2-(2-metoxi-5--klór-benzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3--ciklohexil-imidazolidint, amely metanolból kristályosítva 167—170°-on olvad; hozam 79%. 13. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 41,4 g p-[2-(3,4,5-trimetoxi-i benzamido)-etil]-benzolszulfoniíkloriddal kapjuk az l-<p-[2-(3,4,5-trimetoxi-benzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetát és éter elegyéből kristályosítva 130—132°-on olvad; hozam 58%. A fenti eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő szulfonilkloridot a 9. példa b) bekezdésében leírthoz hasonló módon állítjuk elő. 14. példa Az 1. példa a) bekezdésében leírthoz hasonló módon 17,8 g l-terc.butil-2-imino-imidazolidin-hidrokloridból nátriumhidroxid-oldatban 28,9 g p-(2-butirilamido-etil)-benzolszulfonilkloriddal kapjuk az l-[p-(2-butirilamido-etil)-fenilszulfonil] -2-imino-3-terc.butil-imidazolidint, amely etilacetátból kristályosítva 148—149°-on olvad; hozam 63%. 15. példa a) 38,1 g l-[p-(2-amino-etil)-fenilszulfonil]-2--imino-3-n-propil-imidazolidin-dihidrokloridot 200 ml vízben oldunk és 300 ml 2 n nátriumhidroxid-oldat hozzáadásával a bázist felszabadítjuk. Ezt metilénkloriddal extraháljuk és a metilénkloridos oldatot vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Ezután 50,5 g trietilamint adunk hozzá, majd szobahőmérsékleten 9,3 g propionsavklorid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát csepegtetjük 20 perc alatt az elegyhez. Az oldatot 1 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd 100 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal, azután pedig 2x100 ml vízzel mossuk. A vizes fázisokat metilénkloriddal kétszer extraháljuk, a metilénkloridos fázisokat egyesítjük, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, szűrjük és a szűrletet bepárol-5 juk. Az így kapott l-[p-(2-propionamido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidin etilacetátból átkristályosítva 127—129°-on olvad; hozam 82%. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő 10 38,1 g l-[p-(2-anúno-etil)-f enilszulf onil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidin-dihidrokloridból az alább megadott másik kiindulóanyaggal az ugyancsak alább felsorolt további hasonló vegyületeket is: 15 10,7 g n-butirilkloriddal az l-[p-(2-butiramido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidin • H2 0-t, op. 114—116°; hozam 82%. 12,1 g n-valeroilkloriddal az l-[p-(2-valeramido-etil)-f enilszulf onil]-2-imino-3-n-propil-20 -imidazolidint. op. 130—132°; hozam 79%. 12,1 g izovaleriánsavkloriddal az l-[p-(2-izovaleramido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 135—136°; hozam 74%. 10,5 g ciklopropánkarbonsavkloriddal az l-[p-(2-ciklopropánkarboxamido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 142—143°; hozam 81%. 14,7 g ciklohexilkarbonsavkloriddal az l-[p-(2--ciklohexükarboxamido-etil)-fenilszulfonil]-2--imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 144—146'; hozam 63%. 15,5 g o-toluilkloriddal az l-(p-[2-(2-tolu-metilamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-n-propil-imidazolidint, op. 114—116°; hozam 56%. 17,5 g o-klórbenzoilkloriddal az l-<p-[2-(2-klórbenzamido)-etil]-fenilszulfonil)-2-imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 145—146°; hozam 61%. 21,9 g o-brómbenzoilkloriddal az l-(p-[2-(2-40 -brómbenzamido)-etil] -fenilszulfonil>-2-imino-3--n-propil-imidazolidint, op. 137—138°; hozam 72%. 16,9 g 2,5-dimetilbenzoilkloriddal az l-<p-[2--(2,5-dimetilbenzamido)-etil] -f enilszulf onil>-2-45 -imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 117—118°; hozam 52%. 14,1 g alfa-klórvaj savkloriddal az l-[p-(2-alfa-klórbutiramido-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 123—124°; hozam 48%. 50 17,0 g m-metoxi-benzoilkloriddal az l-(p-[2--(3-metoxi-benzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2--imino-3-propil-imidazolidint, op. 144—147°; hozam 63%. 10,5 g 1-metakrilkloriddal'az l-(p-[2-(l-meta-55 krilamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-n-propil-imidazoüdint, op. 139—140°; hozam 46%. 21,0 g 2,4-diklórbenzoilkloriddal az l-<p-[2-(2,4--diklórbenzamido)-etil]-fenilszulfonil>-2-imino-3-n-propil-imidazolidint, op. 122—124°; hozam 60 69%. b) A kiindulóanyagként a fenti eljárásban felhasználásra kerülő l-[p-(2-amino-etil)-fenilszulfonil]-2-imino-3-n-propil-imidazolidin-dihidrokloridot két különböző eljárással állíthatjuk elő: 65 bi) 35,2' g l-[p-(2-acetamino-etil)-fenilszul-25 30 35
