161612. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidrokalkon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1970. XII. 2. (CI-1057) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1974. VII. 10. 161612 Namzttközi osztályoz*!: C 07 c 49/82 Feltalálóik): dr. Farkas Lóránd vegyész, dr. Nógrádi Mihály vegyészmérnök, Budapest. Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT., Budapest. Eljárás dihidrokalkon-származékok előállítására 1 Az élelmiszerek szénhidrát illetőleg kalóriaértéktartalmának csökkentése céljából, mely különösen cukorbetegek számára rendkívül előnyös már évtizedek óta alkalmaznak mesterséges édesítőszereket. Az e célra felhasznált anyagokak igen sok követelményt kell kielégíteniük. A kivánt 5 édesítő hatást lényegesen kevesebb kalóriamennyiség bevitelével kell elérni, tehát az édesítőszer édessége a nádcukorénak többszöröse légyen továbbá, toxikus és egyéb mellékhatást még éveken keresztül történő adagolás esetén se lehessen kimutatni. Az édesítőszer kielégítően oldódjék vízben, az 10 élelmiszerek elkészítésekor fellépő hőhatásra ne károsodjék, mellék- vagy utóiztől mentes legyen. A szakirodalomban számos édesítőszerként felhasználható vegyületet írtak le, melyekből azonban mindössze két készítmény, a szaharin és a ciklamát terjedt el a gyakorlatban. E 15 két készítmény az említett követelményeknek nem felel meg teljes mértékben. A szaharin rosszul oldódik vízben, és kellemetlen mellékíze van. A ciklamátról pedig állatkísérletekben kimutatták, hogy tartós adagolás esetén carejnogén hatású. Emiatt a ciklamát ?° édesítőszerként való alkalmazását több országban, így az Egyesült Államokban is megtiltották. A 3.087.821 sz. USA szabadalmi leírás szerint (V) általános képletű dihidrokalkon-származékok is használhatók . édesítőszerként, mely képletben 25 R jelentése hidroxil-csoport, R-jelentése hidrogénatom, hidroxil- vagy metoxi-csoport, és R2 30 jelentése 2-0-(a-L-ramnozil)- ß-D-glükozil-(neoheszperido/-il) vagy glükozil-csoport. A J.Agr.Ford.Chem. 16. 108. (1968) és a J.Food.Sci. 34. 101. (1969) irodalmi helyek, valamint az 1.189.573 sz. brit szabadalmi leírás ugyancsak az V általános képlettel leírható 35 vegyületek leírását foglalják magunkban, mely képletben R jelentése hidroxil-csoport, R' jelentése metoxi-, etoxi- vag> propoxi-csoport és R2 neoheszperidozil-csoportot jelent. F vegyületek édesítőszerként való alkalmazásának hátránya, hogy mentolos utóizűek. Előállításuk naringinoől, neoheszperklinből vagy pruninból történik oly módon, hogy ez utóbbi vegyületeket lúgos lebontásnak vetik alá, a kapott helyettesített acetofenont a megfelelő benzaldehid-származékkal reagáltatják és a keletkezett kalkon-származékot hidrogénezik V általános képletű dihidrokalkonná. A kiindulási anyagokat növényi nyersanyagból vonják ki és így hozzáférhetőségük korlátozott. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű dihidrokalkonok és azok sóinak előállítására - mely képletben R jelentése alkil - csoport azzal jellemezve, hogy a) (II) képletű kalkont redukálunk vagy b) (III) képletű dihidrokalkont glükozilezünk, vagy " c) jßV) képletű dihidrokalkont vagy ennek a cukorrészén acilezett származékát részlegesen alkilezzük, majd az így kapott vegyületeket sóvá alakítjuk, sóikból feszabadítjuk és/vagy más sókat képzünk ahol a képletekben R jelentése alkil - csoport. A találmányunk szerinti eljárás a) változatának előnyös foganatosítás! módja szerint a (II) képletű kaikon redukcióját katalitikus hidrogénezéssel„palládium katalizátor jelenlétében végezzük el. A hidrogénezést szerves oldószerben, oldószerkeverékben, így ecetsavban, alkoholátban, dimetilformamid és alkohol elegyében vagy vizes-lugos közegben végezzük. A • reakció lejátszódását melegítéssel elősegíthetjük. Eljárásunk b) változatának foganatosításakor (III) képletű dihidrokalkonok glükozilezését acetohalogén-glükozzal végezzük vizes oldószeres, lúgos közegben vagy vízmentes közeg-161612
