161537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (5-nitro-2-furil)-szubsztituált- 1,2,4-oxadiazol-5-karbonsavamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. augusztus 12. (SU—658) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. augusztus 12. (63 328) Közzététel napja: 1972. április 28. Megjelent: 1974. I. 30. 161537 Nemzetközi oszt. C 07 d 99/04 5/30 85/52 ..;-§ Feltaláló: BREUER Hermann vegyész, Burgweinting, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: B. R. SQUIBB AND SONS, INC. cég New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás (5-nitro-2-furiI)-szufosztituáIt l,2,4-oxadiazol-5-karbonsavamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új (5-nitro-2-furil)-szubsztituált 1,2,4-oxadiazol-5-karbonsavamidok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—7 szénatomos hidroxialkilcsoportot, R2 hidrogénatomot, amincsoportot, hidroxilcsoportot vagy 1—7 szénatomos hidroxialkilvagy hidroxialkilaminocsoportot jelent, és n értéke 0 vagy 1. A jelek az egész leírásban a fenti jelentésűek. Az Rí és R2 által képviselt alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek. A hidroxialkílcsoportokban a hidroxilcsoport előnyösen egy szélső helyzetű szénatomon van, ilyenek például á hidroximetil-, 2-hidroxietil- (ez előnyös) és 3-hidroxipropilcsoport. A hidroxialkilaminocsoportok egy aminocsoporthoz kapcsolódó hasonló csoportok lehetnek, például a 2-hidroxi-~ etilaminocsoport (ez az előnyös). Az I általános képletű vegyületeket úgy állít-XVI juk elő, hogy HN^_ D általános képletű aminokat szobahőmérsékleten vagy kevéssé szobahőmérséklet felett, például 35 °C-ig egy szerves oldószerben, például dioxánban, tetrahidrofuránban, dimetilformamidban vagy alkoholban, egy II általános képletű (5-nitro-2-furil)-szubsztituált l,2,4-oxadiazol-5-karbonsavészterrel, előnyösen kevés szénatomos alkilészterrel, például etilészterrel, reagáltatunk. A legjobb eredményt akkor érjük el, ha az amin feleslegben, például 3:1 arányban van jelen. A II általános képletű vegyületekhez úgy jut-5 hatunk, hogy III általános képletű amidoximokat 0—25 °C-on oldószerben, például dioxánban, tetrahidrofuránban vagy dimetilformamidban egy oxálsav-monoészter-savkloriddal, például oxálsav-monoetilészter-kloriddal (Cl—CO— 10 COO—C2H 5 ) reagáltatunk. így egy IV általános képletű közbülső terméket kapunk. Ezt azután a xilol forráspontjának megfelelő hőmérsékleten melegítjük. Az I általános képletű új vegyületek mikro-15 organizmusok ellen hatásosak, és kísérleti állatok, egerek, patkányok, kutyák, tengerimalacok olyan fertőzéseinek leküzdésére bizonyultak használhatónak, amelyeket Trichomonas vaginalis, Trichomonas foetus, Staphylococcus aureus, 20 Salmonella schottmuelleri, Klebsiella pneumoniae, Proteus vulgaris, Escherichia coli, vagy Trichophyton mentagrophytes okoznak. Így például I általános képletű vegyületek vagy e vegyületek keveréke a fertőzött kísérleti állat-25 nak, például egérnek szájon keresztül adható be napi 5 és 25 mg/kg mennyiségben, 2—4 adagra osztva. A vegyületek egységenként 10—250 mg hatóanyagot tartalmazó tabletták, kapszulák vagy 30 elixír formájában készíthetők ki. E célból a ha-161537
