161536. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-2-furil-szubsztituált- 1,2,4-oxadiazolok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. július 13. (SU—646) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 70.07.15. (55.251) Közzététel napja: 1972. április 28. Megjelent: 1974. I. 30. 161536 Nemzetközi oszt.: C 07 d 99/04 5/30 85/52 •»* 1 Jf**W*KÄ«Slr

1 *" Feltaláló: BREUER Hermann vegyész, Burgwetnting, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 5-nitro-2-furil-szubsztituált 1,2,4-oxadiazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 5-nitro-2-furil-szubsztituált 1,2,4-oxadiazolok előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilvagy alkanoilcsoportot jelent, és 5 n értéke 0 vagy 1. Az alkilcsoportok egyenes láncú vagy elágazó szénláncúak lehetnek, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy terc.-butilcsoport, Az alkanoilcsoportok analóg zsírsavmaradékok le- 10 hétnek, például acetil-, propionil-, butiril- vagy izobutirilcsoport. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületek a következőképpen állíthatók elő: . 15 a) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent, és n értéke 0 vagy 1 — III általános képletű vegyületekké — ebben a képletben R 1—4 szénatomos 20 alkil- vagy alkanoilcsoportot jelent — alakítunk át oly módon, hogy a II általános képletű vegyületeket szobahőmérsékleten egy alkálifémalkoxiddal, például nátriummetoxiddal, nátriumetoxiddal, káliummetoxiddal, káliumetoxiddal 25 vagy egy alkálifémsóval, például nátriumacetáttal, káliumacetáttal, nátriumpropionáttal, alkoholban, előnyösen az alkoxidnak vagy a sónak megfelelő alkoholban, reagáltatjuk. A kapott III általános képletű vegyületeket 30 ezután egy savanhidrid, például ecetsavanhidrid jelenlétében erős savban, például kénsavban —5 és —20 °C közötti hőmérsékleten füstölgő salétromsavval nitrálva olyan I általános képletű vegyületekhez jutunk, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkil- vagy alkanoilcsoportot jelent. Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, elszappanosítunk egy olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot, például acetilcsoportot jelent, az aciloxivegyületiiek tömény bázissal, például ammóniumhidroxiddal vizes vagy alkoholos oldatban szobahőmérsékleten való néhány órai kezelésével vagy savval, például alkoholos hidrogénklorid-oldattal való melegítéssel, b) IV általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent, és n értéke 0 vagy 1 — Rí—COOH általános képletű savval — ebben a képletben Rí 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent — és annak sójával, például alkálifémsójával magasabb hőmérsékleten, előnyösen 100^—120 °C-on reagáltatunk. Az így kapott V általános képletű vegyületeket a fenti leírt módon elszappanosítva a VI általános képletű termékekhez juthatunk — ebben a képletben n értéke 0 vagy 1. A találmány szerint előállítható vegyületekhez legközelebb álló ismert vegyületek á II ál-161536