161527. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-tiazolo[3,2-a]pirimidin- és -imidazo[2,1-b]tiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 30. (SA-1981) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. VII. 31. (748 929 és 748 934) Közzététel napja: Megjelent: 1973. X. 15. 161527 Nemzetiközi oszt. C 07 d 99/10, 91/52 Feltalálóik): Dr. HOULIHAM Wdiliiam J., Dr. MANNING Rdbtrt E., vegyészek, Mounitaiin Latoes, New Jersey, Amerikai Egyesült Allatmok Tulajdonos: SANDOZ AG. cég, Basel, Svájc. Eljárás 3-fenil-tiazolo[3,2-a]pirimidin- és -imidazo[2,l-b] tiazol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-fenil-tiazolo[3,2-a] pirimidin- és -imidazo[2,l-b] tiazol-származékok és savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben R2, R3 és R4 azonosak vagy különbözők lehet- 5 nek, és hidrogén-, klór- vagy fluoratomot jelentenek, de közülük legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, Rí 1—4 szénatomos egyenes láncú alkilcsoportot jelent, és 10 n értéke 2 vagy 3, A hidrogénatomot és B hidroxilcsoportot jelent, vagy A és B együtt szén-szén kötést alkotnak. A találmány értelmében 15 a) la általános képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben Rí, R2, R3, R4 és n a fenti jelentésűek — Ib általános képletű vegyületekből — ebben a képletben Rí, R2 , R3, R 4 és n a fenti jelentésűek — 50 °C fölötti hőmérsékleten 20 vizet hasítunk le, b) Ib általános képletű vegyületek előállítására vagy (1) III általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Ri; R 2 , R3 és R 4 a fenti jelenté- 25 sűek, és X bróm- vagy klóratomot jelent — 50 °C alatti hőmérsékletén iners oldószerben II általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben n a fenti jelentésű —, vagy (2) VI általános képletű vegyületeket — ebben 3ö a képletben Rí és n a fenti jelentésűek — iners oldószerben oxigén kizárásával 50 °C alatti hőmérsékleten VII általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek, és M lítiumot vagy —MgBr-csoportot jelent — majd a keletkezett reakcióterméket hidrolizáljuk, vagy (3) VIII általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rí, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek — iners oldószerben 40 °C alatti hőmérsékleten IX általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben X klór- vagy brómatomot jelent, és n a fenti jelentésű—, vagy (4) X általános képletű vegyületeket — eßben a kép.'etben Rí, R2, R3, R4 és n a fenti jelentésűek — iners oldószerben 30 °G alatti hőmérsékleten oxidálunk, és az így kapott vegyületeket adott esetben átalakítjuk savaddíciós sóikká. Az a) eljárást úgy hajtjuk végre, hogy egy Ib általános képletű vegyületet szabad bázis vagy savaddíciós sója alakjában savval, például hidrogénkloriddal, hidrogénbromiddal vagy előnyösen ecetsavval kezelünk. A reakció kb. 125 °C alatt, előnyösen 50 és 70 °C között hajtható végre. Kívánság esetén iners oldószerben, például kevés szénatomos alkanolban (pl. etanolban vagy izopropanolban).| kevés szénatomos ketonban (pl. acetonban) vagy egy éterben (pl. tetrahidrofuránban) dolgozunk. Víz oldószerként előnyös. A re-161527
