161474. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-l-(p-alkoxikarbonilaminoalkil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 03. Svájci elsőbbsége: 1969. IX. 4 (13 401/69) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1973. X. 31. GE—864) 161474 Nemzetközi osztály: C 07 d 49/34; C 07 c 143/78; 125/06 if Í'*M»J^ Feltalálók: Dr. Dietrich Henri, vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Lehmann Claude, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 2-imino-l(p-adlaminoaIkil~benzoíszulfonil)imidazolidin-származékok előállítására A találmány új 2-imino-l-(p-alkoxikarbonilaminoalkil-benzolszulfonil)-imidazolidin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 266.121 számú osztrák szabadalmi leírás eljárást ismertet hipoglükémiás hatású 1-szulfanilil-2-imino-3-alkil-imidazolidinek előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2--imino-l-(p-alkoxikarbonilaminoalkil-benzolszulfonil)-imidazolidinek — e képletben R1 1—6 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkilgyököt, allilgyököt, valamely 5—7 szénatomos cikloalkil-, illetve cikloalkenügyököt, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, R3 valamely 1—4 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkil-csoportot, 5—6 szénatomos cikloalkil-csoportot, allil-csoportot, fenil-csoportot vagy benzil-csoportot jelent és m 2 vagy 3 — valamint szervetlen vagy szerves savakkal alkotott addíciós sóik melegvérűeken hipoglükémiás hatást mutatnak. Az (I) általános képletű vegyületekben í^ például a következő jelentéssel rendelkezhet: alkíl-csoportként például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butíl-, iszek.butil-, terc.butil-, izobutil-, n-pentil-, izopentil-, 2,2-dimetil-propil, 10 1-etil-propil-, n-hexil-, izohexil- vagy 1,2-dimetil-butil-csoportot; cikloalkü-csoportként például egy adott esetben metil- vagy etilgyökkel helyettesített ciklopentil-csoportot, egy adott esetben metilgyökkel helyettesített ciklohexil-csoportot vagy cikloheptil-csoportot, és cikloalkenil-csoportként például 2-ciklopenten-1-il-, 2-ciklohexen-l-il, 3-ciklohexen-l-il-, 2--metil-2-ciklohexen-l-il- vagy 3-ciklohepten-l-il-csoportot jelent. R3 például alkil-csoportként valamely, az R t szubsztituensre megadott, 1—4 szénatomos alkil-csoportot, cikloalkü-csoportként pedig cik-15 lopentil-csoportot, egy metil-csoporttal helyettesített ciklopentil-csoportot vagy ciklohexil-csoportot képvisel. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy valamely 20 (II) általános képletű vegyületet — e képletben Rt, R 2 és m az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek -— egy (III) általános képletű vegyülettel — e képletben R jelentése megegyezik az (I) képletnél adott meghatározás szerintivel és X halögénatomot vagy egy, valamely szénsavrmonoészterből leszármaztatott aciloxi-csoportot jelent •— reagáltatunk és a kapott reakcióterméket kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval sóvá ala-30 kítjuk. 25 161474
