161472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-(p-acilaminoetil-benzolszulfonil)- imidazolidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LilRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 3. Svájci elsőbbsége: 1969. IX. 04. (13 399/69) Közzététel napja: 1972. IV. 28. Megjelent: 1973. X. 31. (GE—862) 161472 Nemzetközi osztály: C 07 d 49/36; 5/16; 27/08; 31/20; 31/36; 63/12; 85/22; 91/32 S$L& ;iU4M r -v lítttí* * II Hitt' Feltalálók: Dr. Dietrich Henri, Arlesheim/BL, Dr. Lehmann Claude, vegyészek Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás 2-imino-l-(p-acilaminoetiI-benzolszulfonil)-imidazoiidin-származékok előállítására A találmány új 2-imino-l-(p-acilaminoetilbenzolszulfonil)-imidazolidin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 266.121 számú osztrák szabadalmi leírásban egy eljárás van leírva hipoglükémiás hatású 1--szulfanilil-2-imino-3-alkil-imidazolidinek előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű eddig még nem ismert 2-imino-l-(p-acilaminoetilbenzolszulfonil)-imidazolidin-származékok •—• e képletben Rj valamely 1—6 szénatomos, adott esetben elágazóláncú alkilgyököt, egy allilgyököt, egy 5—7 szénatomos cikloalkilgyököt, legfeljebb 8 szénatomos fenilalkil-gyököt, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, R3 valamely, adott esetben metil- vagy fenilcsoporttal helyettesített, furil-, tienil-, piridil-, izoxazolil-, tiazolil- vagy 5-oxo-2-pirrolidinil-gyököt és m 2 értékű számot jelent — valamint szervetlen vagy szerves savakkal alkotott addíciós sóik lényegesen erősebb hipoglükémiás hatást mutatnak melegvérűeken, mint az előbb említett vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületekben R^ alkü-csoportként például metil-, etil, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil-, terc.butil-, izo-butil-, n-pentil-, izopentil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-, n-hexil-, izohexil- vagy 1,2-dimetilbutil-csoport; cikloalkil-csoportként például egy adott esetben 5 metil- vagy etilgyökkel helyettesített ciklopentil-csoport, egy adott esetben metilgyökkel helyettesített ciklohexil-csoport vagy cikloheptilcsoport, és fenilalkil-csoportként benzil-, 2-feniletil- vagy 10 1-feniletil-csoport lehet. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben 15 R1; R 2 és m jelentése megegyezik az (I) képletnél adott meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű karbonsavval vagy egy ilyen karbonsav valamely reakcióképes származékával — e képletben R3 az (I) képletnél meg-20 adott jelentéssel rendelkezik — reagáltatunk és a kapott reakcióterméket kívánt esetben valamely szervetlen vagy szerves savval sóvá alakítjuk. Valamely (III) általános képletű karbonsav-25 nak egy (II) általános képletű aminnal való reakciója például oly módon történhet, hogy először az amin megfelelő karbonísavsójátjállítjuk elő és ezt a sót ezt követő hevítéssel az (I) általános képletű amiddá alakítjuk. Előnyösen azonban 30 egy (II) általános képletű amint egy (III) álta-161472
