161381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenilhidrazidok előállítására

VlAGl'AK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. II. 16. (SA—2169) Amerikai Egyesült ÁlIamok-beli elsőbbsége: 1970. II. 18. (12 472) Közzététel napja: 1972. III. 28. Megjelent: 1974. V. 30. 161381 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/04; 06; 10 Feltaláló: EBERLE Marcell K. vegyész. Madison, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég Basel, Svájc. Eljárás szubsztituált fenilhidrazidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás a I általános képletű új szubsztituált fenilhidrazidok előállítására. Ebben a képletben mindkét X azonos jelentésű, és fluor- vagy klóratomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és Rí 1—4 szénatomos alkil-, mono-hidroxialkil- vagy mono-klóralkilcsoportot, 2—4 szénatomos alkenücsoportot, benzilesoportot vagy egy A általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R2 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent —. Ha Hí hidroxialkilcsoportot jelent, akkor ez például hidroximetil-, /?-hidroxietil- vagy y-hidroxipropilesoport lehet. Ha Rí klóralkilcsoportot jelent, akkor ez klór-metil-, /?-klóretil- vagy 7-klórpropilcsoport lehet. Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletiben X a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk. O H III Rí—C—Y —• ebben a képletben Rí a fenti jelentésű és Y klór- vagy brómatomot jelent —. 10 15 20 A II általános képletű vegyületeknek a III általános képletű vegyületekkel való reakcióját előnyösen szerves oldószerben, például hexánban, heptánban és különösen dietiléterben végezzük. A reakcióhőmérséklet ugyan nem döntő, de célszerű a reakciót —20 és +30 C°, előnyösen —10 és +10 C° között végezni. A reakciót előnyösen savmegkötőszer, például nátriumhidroxid vagy nátriumkarbonát jelenlétében végezzük, de helyettük a II általános képletű vegyület feleslegét is használhatjuk. A reakcióidő előnyösen kb. 30 prec, és ajánlatos, hogy a reakcióidő ne legyen hosszabb 1 óránál. A kapott I általános képletű vegyületet a megfelelő reakciókeverékből ismert módon elkülönítjük, és ismert módon tisztítjuk például az oldószer ledesztillálásával és átkristályosítással. Az. I általános képletű vegyületeket a találmány szerinti eljárással kísérleteink során az elméleti 60—80%-ának megfelelő 25 hozammal kaptuk. A kiindulási vegyületekként használt II általános képletű szubsztituált fenilhidrazin.ok és III általános képletű savkloridok ismert vegyületek, és az irodalomban leírt 181381