161268. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilimidazol-származékok előállítására

1612#8 roljuk, a maradékot benzolban oldjuk és sómentesre moásuk. A szárított benzolos oldatot benároljuk és a kapott kristályos anyagot ciklohexénbói átkristályosítjuk. Termelés: 95 g, op,: 70 C", 3* példa 2~o-Fluorbenzoil-l-metilimidazol {3, képlet) A vegyületet a 2. példával azonos módon állítjuk elő. Op.: 95 G°. 4. példa 2-p-NitrobenZ0Ü~l~metüimidazal (4. képlet) ,41 g {§,5 mól) 1-metilimidazolt 800 ml ace>tonítrilbea oldunk, 92,8 g (0,5 mól) p-nitroben-Eoilkloridot adunk hozzá és 0 C°-on 50,5 g (0,5 mól) trietilamint csepegtetünk a reakeióelegyhez. 20 óra után a kapott kristálymasszát leszűrjük, sómentesre mossuk és szárítjuk. Op.: 168 C°. 5. példa 2-Etoxikarbonü~l~metilímidazol (5. képlet) 82 g 1-metilimidazolt 600 ml acetonitrilben oldunk, hűtés közben 108,5 g klórhangyasavas-etilésztert és <3 C-on 101 g trietilamint csepegtetünk a reakeióelegyhez. Trietilammoniumkloridot leszűrjük, majd az oldószert bepároljuk, a maradékot metilénkloridbani felvesszük és az oldószert bepároljuk. A nyers terméket nagyvákuumban végzett desztillálással tisztítjuk. Termelés: 41 g, op.: 50 C°; fp 05

100—110 C°, n 20 :l,5086. 6. példa 2-Benzoü-l-fenílimídazol (ß. képlet) 28,8 g 1-fenilimidazolt 300 ml aeetonitrilben oldunk, melyhez hűtés közben 28,1 g benzoilkloridot adunk, majd 0 C°-on 20,2 g trietilamint csepegtetünk a reakeióelegyhez. 15 óra utam a trietilammoniumkloridot leszűrjük és az oldószert bepároljuk. A maradékot benzolban felvesszük, sómentesre mossuk, ismét bepároljuk és nagyvákuumban desztilláljuk. Fp6il

170—180 C°; n*°:

1,6044. 7. képlet 2-Triklóraceíil-l-metilimídazol (7. képlet) 41 g 1-metilimidazolt 600 ml acetonitrilben oldunk, 0 C°-on, lassan 91 g triklóracetilkloridot és 50,5 g trietilamint csepegtetünk a reakeióelegyhez. 15 óra után a trietilammoniumkloridot leszűrjük, az oldószert lepároljuk és a maradékot benzolban felvesszük. A benzolos oldatot sómentesre mossuk, bepároljuk és a nyers terméket desztillációval, nagyvákuumban tisztítjuk. Fpo,2 128—140 C°; op-: 74 C°. 8. példa 2-(4'-Piridil)-karbonil-l-metilimidazol (8. képlet) 40,5 g (0,5 mól) 1-metilimidazolt 600 ml acetonitrilben oldunk, melyhez 89 g (0,5 mól) 4--piridilkarbonsavklorid-hidroklorid szuszpenzióját adjuk. A reakeióelegyhez ezután 101 g (1 mól) trietilamint csepegtetünk. 15 óra után a trietilammoniumkloridot szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A maradékot metilénkloridban oldjuk, egyszer kevés vízzel mossuk, szárítjuk, bepároljuk, majd a benzolból — aktív szénnel derítve— átkristályosítjuk. Termelés: 30 g, ©p.: Í3§ CV • Hasonló módon állítjuk olő fi következő vegyületeket: Példa- Vegyület Fizikai 5 szám tulajd onságok 9. 2-p-fluorbenzoil-l -metilimidazol op. 70 C* 10. 2-0-klórbenzoil-l-metil-10 11. imidazol 2-m-klórbenzoil-l -metil©p. 10« & imidazol op. 94 Ce 12. 2-p-klórbenzoil-l-femlimidazol op. 141 Ce IS 13. 2-(2'-furil)-karbonil-l-metilimidazol op. 56 C 14. 2-(l',l',l'-trimetil)-acetil-l-metilimidazol fP24 110 C° 15. 2-(2'-klór-6'-metil-4'-piridil)-20 -karbonil-1 -metilimidazol op. 156 C 20 16. 2-(l',5'-dimetilpirazolil-3')karbonil-1-metilimidazol op. 94 €' 17. 2,2'-oxalil-bisz-(l-metilimidazol) op. 148 C* 25 18. 2-(3',4,

-diklórfuril-2')karbonil-1 -metilimidazol op. 181 C* 19-2-p-klórbenzoíl-l-eiánimidazol op. 200 C* 20. 2-m-klórbenzoil-l-fenil-30 21. imidazol 2-m-fl«orbenzoil-l-fenilfpe,2B 190 C imidazol ÍPOjfli 160 C* 22. 2-p-fluorbenzoil-l-fenilimidazol op. 130 C9 35 23. 2-0-klórbenzoil-l -f enilimidazol op. 98 C 24. 2-(2,

,5'-diklórbenzoil)-l-metilimidazol op. 133 C° 25. 2-«n-nitrobenzoil'-l-laetH-40 26. imidazol 2-{4'-4:lór-3'-nitrobenzoil)-lop. 132 C* -metilimidazol op. 146 C° 27. 2-(3'-metil-4'-nitrobenzoil)-l -metilimidazol op. 133 C° 45 28. 2-(4'-metil-3'-nitrobenzoil)-l -metilimidazol op. 135 C° 29-2-(4'-f enil-benzoil)-l -metilimidazol op. 124 C° 30. 2-(4'-terc.-butilbenzoil)-l-50 31. -metilimidazol 2-(3'-metilbenzoil)-l-metilop. 58 C° imidazol fPOii 144 C° 32. 2(-ciklohexén-r-karbonil)-l-metilimidazol ÍP0,15 142 C9 55 33. 2-(4'-metil-l',2',3'-tiadiazolil-2')-l-fenilimidazol op. 183 C 34. 2-(4'-klórbenzoil)-l-(2'-klőrbenzoil)-imidazol fP0»2 220 C" 35. 2-(3'-metil-l ',2'-oxazolil-60 36. karbonil-5')-l-fenilimidazol 2-(3'-klórbenzoil)-l-(4'-klórop. 135 C° fenil)-imidazol op. 104 C 37. 2-(2'-klórbenzoil)-l-(4"-klórfenil)-imidazol op. 158 C* 05 38. 2-(4'-nitrobenzQÍ})-l-(4"-klői fe-níty-ímia&zxit op. 142 €•