161182. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált hexahidro-5-fenil-2H-indeno [1,2-c] -pridinek előállítására

13 161182 14 Idatát. Ezután a reakciókeveréket 2 óra hoszzat olajfürdőben 130°-on melegítjük, majd szoahőmérsékletre hűtjük, és 500 ml jeges vízbe ntjük. A vizes fázist 3 ízben 250-250 ml benollal kirázzuk, a benzolos kivonatot magnéiümszulfáton megszárítjuk, és csökkentett nyotáson bepároljuk. Az olajos maradékként kaott cím szerinti vegyületet 30 ml etanolban ldjuk, számított mennyiségű metánszulfonsaat adunk hozzá, majd 20 ml dietiléter hozzádásával a kristályos mezilátot kiválasztjuk. Oladáspontja 250-254°. 1 1. példa (4aRS,5SR,9bRS)-2-Etü-7-klór-5-p-klórfenill,3,4,4a,5,9b-hexahidro-2H-indeno[l,2-c]piridin 12,7 g (4aRS,5SR,9bRS)-7-klór-5-p-klórfenill,3,4,4a,5,9b-hexahidro-2H-indeno[l,2-c]piriinnek és 8,5 g nátriumkarbonátnak 80 ml diletilformamiddal készült szuszpenziójához szoahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 4,3 etilbrolidnak 40 ml dimetilf ormamiddal ^készült oldalt. Ezután a reakciókeveréket másfél óra hoszzat 130°-os olajfürdőben melegítjük, majd szoahőmérsékletre hűtjük, és 200 g jégre öntjük. L vizes fázist 3 ízben 200—200 ml dietiléterrel irázzuk, az egyesített éteres fázisokat magnéiumszulfáton megszárítjuk, és csökkentett nyoláson bépároljuk. Az olajos maradékot n-heánban oldjuk, mire lehűléskor a címben megevezett vegyület kikristályosodik. Olvadásiontja 75-77°. 1 2. példa (4aRS,5SR,9bRS)~7-Klór-5-p-klórfenil-l,3,4,a,5,9b-hexahidro-2-n-propil-2H-indeno[l,2-c]iridin 12,7 g (4aRS,5SR,9bRS)-7-klór-5-p-klórfenil,3,4,4a,5,9b-hexahidro-2H-indeno[l,2-e]piridiniek és 8,5 g nátriumkarbonátnak 80 ml dimetilormamiddal készült szuszpenziójához szobahőttérsékleten hozzácsepegtetjük 4,9 g n-propiliromidnak 40 ml dimetilformamiddal készült idatát. Ezután a 11. példában leírt módon jáunk el. Az olajos maradékként kapott cím szeinti vegyületet etanolos kénsavval átalakítjuk lidrogénszulfátjává. Ennek olvadáspontja 218— 22°. 13. példa (4aRS,5SR,9bRS)-7-Klór-5-p-klórfenil-l,3,4,l.a,5,9b~hexahidro-2-izopropil-2H-indeno[l,2-c]nridin 8 g (4aRS,5SR,9bRS)-7-klór-5-p-klórfenil-l,i,4,4a,5,9b-hexahidro-2H-indeno[l,2-c]piridiníek és 5,7 g nátriumkarbonátnak 50 ml dimeilformamiddal készült szuszpenziójához szobaíőmérsékleten hozzácsepegtetjük 3,1 g izoprojilbromidnak 25 ml dimetilformamiddal készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket 2 óra hoszszat 130°-os olajfürdőben melegítjük. Utána a 11. példában leírt módon járunk el. Az olajos maradékként kapott cím szerinti vegyületet n-5 -hexánban oldjuk, mire lehűléskor a címben megnevezett vegyület kikristályosodik. Olvadáspontja 116-118°. 14. példa 10 (4aRS,0SR,9bRS)-2-AlUl-7-klór-5-p-kl6rfenü-l,3,4,4a,5,9b-hexáhidro-2H-indeno[l,2-c]piridin 15 8 g (4aRS,5SR,9bRS)-7-klór-5-p-klórfeml-l,3-4,4a,5,9b-hexahidro-2H-indeno[l,2-c]piridinnek és 5,7 g nátriumkarbonátnak 50 ml dimetilformamiddal készült szuszpenziójához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 3,1 g alliibro-20 midnak 25 ml dimetilformamiddal készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket 2 óra hosszat 130°-os olajfürdőben melegítjük. Utána a 11. példában leírt módon járunk el. Az olajos maradékot etilalkoholban oldjuk, mire a címben 25 megnevezett vegyület lehűléskor kikristályosodik. Olvadáspontja 83-34°. 15. példa 30 (4aRS,5SR,9bRS)-7-Etil-l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-7-metü-5^p-tolil-2H-indeno[l ,2-c]piridin 5 g (4aRS,5SR,9bRS)-l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-7-metil-5-p-tolil-2H-indeno[l ,2-c]piridinnek és 35 3,8 g nátriumkarbonátnak 35 ml dimetilformamiddal készült szuszpenziójához szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 2 g etilbromidnak 20 ml dimetilformamiddal készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket 45 percig 130°-os olaj-40 fürdőben melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és 100 g jégre öntjük. A vizes fázist 3 ízben 100—100 ml éterrel kirázzuk, az éteres kivonatot magnéziumszulfáton megszárítjuk, aktív szénnel tisztítjuk, és csökkentett nyomáson 45 bepároljuk. Az olajos maradékot kevés alkoholban oldjuk, és számított mennyiségű etanolos hidrogénkloridot adunk hozzá, mire a címben megnevezett vegyület hidrokloridja kikristályosodik. Olvadáspontja bomlás közben 265°. 50 16. példa (4aRS,5SR,9bRS)-l,3,4,4a,5,9b-Hexahidro-2,7--dimetü-5-fenil-2H-indeno[l,2-c]piridin 55 9 g (4aRS,5RS,9bRS)-l,3,4,4a,5,9b-hexahidro-2,7-dimetil-5-fenil-2H-indeno[l,2-c]piridinhidroklorid és 36 g káliumhidroxid keverékét 90 ml n-butanolban 150°-os olaj fürdőn 24 óra 60 hosszat melegítjük. A reakciókeveréket szobahőmérsékletre lehűtve vízzel hígítjuk, majd dietiléterrel kirázzuk. Az éteres kivonatot csontszénen derítjük, magnéziumszulfáton megszárítjuk, majd csökkentett nyomáson teljesen be-65 pároljuk. A címben megnevezett vegyületből 7