161180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2H-indeno [1,2-c] piridinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. I. 21. (SA—2039) Svájci elsőbbségei: 1969. I. 23. (949/69); 1969. V. 20. (7655/69). Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. IV. 25. 161180 Nemzetközi osztály: C 07 d 27/56 Feltalálók: Dr. Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, Dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: SANDOZ AG. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 2H-indeno[l,2-c]piridinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2H-indeno[l,2-c]piridinek előállítására. Ebben a képletben Rj hidrogénatomot vagy 1—10 szénatomos alku- vagy 3—6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent, R2 primer vagy szekunder kevés szénatomos alkilcsoportot és R3 hidrogén- vagy halogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, amikor is R^ metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R2 metilcsoportot és R 3 hidrogénatomot képvisel. A találmány szerint úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez, hogy a) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R\ 1—10 szénatomos alkilcsoportot vagy 3—6 szénatomos alkinilcspportot jelent, és R2 és R 3 a fenti jelentésűek, de R\ metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R2 metilcsoportot és R 3 hidrogénatomot képvisel — vagy IV általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R\ és R3 a fenti jelentésűek, R5 és R 6 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelentenek, de ~R\ metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R3 , R 5 és Rg hidrogénatomokat jelentenek — az I általános képlet alá tartozó la képletű — ebben a képletben R^, R2 és R 3 a fenti jelentésűek — vegyületekké ciklizálunk, vagy b) Ib általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R4 metil- vagy benzilcsoportot jelent, és R2 és R 3 a fenti jelentésűek — a metil-, illetve benzilcsoport lehasításával átalakí-5 tunk Ic általános képletű vegyületekké — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek —, vagy c) Ic általános képletű vegyületeket — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek — 10 III általános képletű vegyületekkel — ebben a képletben R1^ benzilcsoportot vagy 1—10 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoportot jelent, és Y egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti, amikor is 15 R1 ^ a III általános képletben metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha az Ic általános képletben R2 metilcsoportot és R3 hidrogénatomot képvisel — Id képletű vegyületekké kondenzálunk — ebben a képletben Rn1; R 2 és R 3 a fenti jelen-20 tésűek •—. A ciklizálást az a) eljárásváltozat szerint előnyösen erős savakkal hajtjuk végre. Ilyen savak például a hidrogénbromid, a foszforsav és a metánszulfonsav. A ciklizálást magasabb hő-25 mérsékleten, előnyösen 80 és 150 C° között, adott esetben iners atmoszférában, például nitrogénben végezzük. A ciklizálás a reakciókörülményektől függően vagy közvetlenül az la általános képletű vég-30 termékekhez vezethet, vagy vízlehasadással a 161180
