161177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-fenoxiecetsav-származékok előállítására

15 161177 16 (a) (b) bisz-(p-brómfenoxi)l-metil-4-hidbisz-(p-brómfenQxi)~ecet~ -ecetsav roxipiperidín sav-l-metil-piperidiI-4--észter (op. 111—113°), (p-bifenililoxi)l-metil-4-hid-(p-bifenililoxiMp-klórfenoxi)-(p-klórfenoxi)roxipiperidin -ecetsav-l-metil-4-piperidil-ecetsav észter (op. 134—138°), bisz-íp-brómfenoxi)/?-hidroxi-etilbisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav-ecetsav piperidin -/?-piperidino-etilészter (op, 123—126°), (p-bifenililoxi)yS-anilino(p-bifenililoxi)-(p-klórfenoxi)-(p-klórfenoxi)etanol -ecetsav-ß-anilino-etileszter -ecetsav (op, 167—170°), bisz-(p-brómfenoxi)l-(/3-hidroxibisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav-ecetsav etil)-pirrolidin -/?-pirrolidino-etilészter (op. 131—133°). Az 1. példában leírt eljárással analóg módon, az abban használt (p-trifluormetilfenoxi)-(p-klórfenoxi-aeetilkloridot és l~hidroxipiperidint 20 egyenértékű mennyiségű szubsztituált acetilkloriddal (a), illetve aminszármazékkal (b) helyettesítve a 3. oszlopban megadott vegyülethez jutunk, (a) (b) (p-bifenililoxi)-(pl-metil-4-hidroxipi(p-bifenüiloxi)-(p-klórfenoxi)-klórfenoxi)-acetilperidin -ecetsav-l-metil-4-piklorid peridilészter (op, 134—138°) bisz-(p-brómfenoxi)-/?-hidroxibisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav-acetilklorid etil-piperidin -/?-piperidino-etilészter (op. 123—126°), (p-bifenililoxi)-(pß-amlmo(p-bifenililoxi)-(p-klórfenoxi)-klórfenoxi)-acetiletanol -ecetsav-/?-anilino-etilészter klorid (op, 167—170°), bisz-(p-brómfenoxi)l-(/í-hidroxibisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav--acetilklorid etil)-pirrolidin -yS-pirrolidino-etilészter (op. 131—133°), bisz-(p-jódfenoxi)N-etil-N-bisz-(p-jódfenoxi)-ecetsav--acetilklorid -feniletanolamin -/?-(N-etilanilino)-etilészter (op. 119—124°), bisz-(p-brómfenoxi)l-metil-4-bisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav--acetilklorid -hidroxipiperidin -1 -metilpiperidil-4-észter (op. 111—113°) A 4c példában leírt eljárással analóg módon, az abban használt 2-klór-4-trifluormetilfenolt és a-bróm-(p-brómfenoxi)-ecetsavmetilésztert (a) (b) p-klórfenol a-bróm-(p-trifluormetilfenoxi)-ecetsav-l-hidroxipiperi dinészter p-klórfenol a-bróm-(p-bifenililoxi)-ecetsav-l-metil-4-pipe-ridilészter p-brómfenol a-bróm-(p-brómfenoxi)--ecetsav-/?-piperidino-etilészter p-klórfenol a-bróm-(p-bifeniloxi)-ecetsav-/?-anilinoetilészter p-brómfenol a-bróm-(p-brómfenoxi)-ecetsav-/3-pirrolidinoetilészter egyenértékű mennyiségű p-halogénfenollal (a), 45 illetve fenoxiéterrel (b) helyettesítve a 3. oszlopban megadott termékhez jutunk. (p-trifluormetilfenoxi)-(p-klórfenoxi)-ecetsav-l-hidroxipiperidinészter (op. 102—105°), (p-bifenililoxi)-(p-klórfenoxi)-ecetsav-l-metil-4-piperidilészter (op. 134—138°), bisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav--/?-piperidinoetilészter (op. 123—126°), (p-bifenililoxi)-(p-klórfenoxi)-ecetsav-^-anilinoetilészter (op. 167—170°), bisz-(p-brómfenoxi)-ecetsav-/?-pirrolidino-etilészter 65 (op. 131—133°) 8