161175. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsav- származékok előállítására

* *'. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 17. (RO—571) Franciaországi elsőbbsége: 1969. VII. 18. (P. V. 69—24537) Közzététel napja: 1972. II. 28. Megjelent: 1973. IV. 25. 161175 Nemzetközi osztály: C 07 d 7/04 C 07 d 65/04 C 07 c 63/52 ^SUlMiM»^ Feltalálók: Dr. Allais André mérnök, Les Lilas Dr. Meier Jean mérnök, Coenilly-Shampigny Dubé Jacques technikus, Eaubonne, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaí cég Párizs, Franciaország Eljárás helyettesített fenilecetsav-származékok előállítására l A találmány tárgya eljárás az I általános képletű fenilecetsav-származékok, e vegyületek észtereinek és gyógyászatilag alkalmazható szervetlen és szerves bázisokkal képezett sóinak az előállítására. Az I általános képletben 5 X" jelentése oxigén- vagy kénatom, szulfoxid— vagy szulfon-csoport, Ha 1 jelentése klór-, bróm- vagy fluoratom, Z1

jelentése hidrogénatom, Z2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénato- 10 mos alkil-csoport, vagy Zi és Z2

együttesen valamely 1—4 szénatomos alkilidén-csoportot képeznek. Nyilvánvaló, hogy mindazok f»z I általános képletnek megfelelő vegyületek, melyekben leg- 15 alább egy aszimmetrikus szénatom van, racém vagy optikailag aktív formában is előfordulhatnak. A találmányunk szerinti eljárással előállított I általános képletnek megfelelő fenilecetsav-szár- 20 mazékok értékes farmakológiai tulajdonságaik miatt fontosak. Kifejezett gyulladást csökkentő és/vagy fájdalmat csökkentő hatásuk van és ennek alapján jól felhasználhatók véredényrendszeri betegsé- 25 gek és reumatikus fájdalmak kezelésénél. Az I általános képletnek megfelelő új fenilecetsav-származékok közül az alább felsorolt vegyületeknek van nagyobb jelentőségük: 4-(4'-tetrahidropiranil)-3-klór-fenilecetsav, 30 alf a-meti- [4-(4'-tetrahidropiranil)-3-klór-f enil] --ecetsav, 4-(4'-tetrahidropiranil)-3-bróm-fenrÍecetsav, alfa-metil-[4-(4'-tetrahidropiraníl)-3-bróm--f enil]-ecetsav, 4-(4'-tetrahidropiranil)-3-fluor-fenilecetsav, alfa-etil-[4-(4'-tetrahidropiranil)-3-klór-f enil]-ecetsav, alfa-metil-[4-(4'-tetrahidropiranil)-3-fluor-f enil] -ecetsav, alfa-metilén-[4-(4'-tetrahidropiranil)-3-klór--f enil]-ecetsav, alfa- [3-klór-4-(4'-tetrahidropiranil-f enil] --propionsavas 2,3-dihidroxipropil-észter, 4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-3-klór-fenilecetsav, alfa-metil-[4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-3-klór;-f enil]-ecetsav, a 4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-3-klór-femíecetsav S-oxidja (szulfoxidja), a 4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-3-klór-fenilecetsav S-dioxidja (szulfonja), az alfa-metil-[4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-3-klór-fenil]-ecetsav S-oxidja (szulfoxidja), alfa- [3-klór-4-(4'-tetrahidro-tiopiranil)-f enil] --propionsavas 2,3-dihidroxipropil-észter. A gyulladásos állapotok kezelésére, elsősorban a reumatikus gyulladások kifejlődő szakaszának kezelésére jelenleg használatos gyógyszereket négy csoportba oszthatjuk: kortizonokra, antipiretikumokra (analgetikus szerekre), antimalá-161175