161032. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(karbonsavamid-csoporttal)-helyettesített 2-pirrolidonok előállítására

161032 9 10 terméket a 2. példa szerinti eljárással, 30%-os hozammal, 21,3 g etil-[2-(2-oxo-pirrolidino)-3--metilj-butirátból kiindulva állíthatók elő. A kiindulási anyagot telített ammóniás metanol-oldat jelenlétében autoklávban 12 órán keresztül s 100 °C-on melegítettük. 2-(5-metil-2-oxo-pirrolidino)-propionámid, op.: 130 °C (etanol-hexán elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 60%-os hozammal állítottuk elő. Ki- 10 indulási anyagként 19,9 g etil-[2-(5-metil-2-oxo-pirrolidino)] -propionátot alkalmaztunk. 2-(5-metil-2-oxo-pirrolidino)-butiramid, op.: 93 °C (etanol-hexán elegyből történt átkristályo- 15 sítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 65%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 21,3 g etil-[2-(5-metil-2-oxo-pirrolidino)] -butirátot alkalmaztunk. (5-etil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, fp.: 155 20 °C/0,02 Hgmm, op.: 97 °C (etanol-éter elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 28%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 19,9 g etil-(5--etil-2-oxo-pirrolidino)-acetátot alkalmaztunk. 25 N,N-dimetil-(4,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, fp.: 148—150 °C/1,5 Hgmm. A terméket az 1. példa szerinti eljárással, 70%:-os hozammal, 11,3 g 4,5-dimetil-2-pirrolidinonból 30 kiindulva állítottuk elő. A 4,5-dimetil-2-pirrolidinonból nátriumsót készítettünk, majd ezt 12,3 g N,N-dimetil-klóracetamiddal reagáltattuk. N,N-dietil-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acet- 35 amid, fp.: 128—129 °C/0,1 Hgmm. A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 50%-os hozammal, 19,9 g etil-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetátból kiindulva állítottuk elő. A kiindulási anyagot 40 g dietilamin és 100 ml metanol jelenlé- 40 tében 20 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával forraltuk. 2-(4-metil-2-oxo-pirrolidino)-propionamid, op.: 106 °C (etanol-hexán elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti 45 eljárással, 90%r

os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 19,9 g etil-[2-(4-metil-2-oxo-pirrolidino)] -propionátot alkalmaztunk. 2-(4-metil-2-oxo-pirrolidino)-butiramid, op.: 126 °C (etanol-hexán elegyből történt átkris- 50 tályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 89%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 21,3 g etil-[2-(4-metil-2-oxo-pirrolidino)] -butirátot alkalmaztunk. 2-(4,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-proponamid, 55 op.: 138—139 °C (etanol-hexán elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 58%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 21,3 g etil- [2-(4,5-dimetíl-2-oxo-pirrolidino)] -propionátot 60 alkalmaztunk. N-allil-(3-metil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, fp.: 148 °C/0,05 Hgmm. A terméket a 3. példa szerinti eljárással, 40%-os hozammal, 15,7 g (3-metil-2-oxo-pirrolidino)-ecetsavból kiindulva 65 állítottuk elő. A (3-metil-2-oxo-pirrolidino)-ecetsavból savkloridot készítettünk, majd ezt metanolos oldatban 20 g allilaminnal reagáltattuk. N-(n-butil)-(3rmetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, fp. 175 °C/0,01 Hgmm, op.: 54 °C (toluol-hexán elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 3. példa szerinti eljárással, 70%os hozammal, 15,7 g (3-metil-2-óxo-pirrolidino)T -ecetsavból kiindulva állítottuk elő. A (3-metil-2-oxo-pirrolidino)-ecetsavból savkloridot készítettünk, majd ezt metanolos oldatban 20 g n-butilaminnal reagáltattuk. (3,4-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 123 °C (etanol-éter elegyből történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 66%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 19,9 g etil-(3,4-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetátot alkalmaztunk. (4,4-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 150 °C (etanolból történt átkristályosítás után). A terméket a 2. példa szerinti eljárással, 85%-os hozammal állítottuk elő. Kiindulási anyagként 19,9 g etil-(4,4-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetát'ot alkalmaztunk. N-(n-propil)-5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 77 °C (hexánból történt átkristályosítás után). A terméket az 1. példa szerinti eljárással, 65%-os hozammal, 11,2* g 5,5-dimetil-2-pirrolidinonból állítottuk elő. Az 5,5-dimetil-2-pirrolidinonból nátriumsót készítettünk, majd ezt 13,5 g N-(n-propil)-klóracetamiddal reagáltattuk. N-izopropil-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 100 °C (éter-hexán elegyből történt átkristályosítás után). A terméket az 1. példa szerinti eljárással, 65%-os hozammal, 11,3 g 5,5--dimetil-2-pirroli^inoT,

ból kiindulva állítottuk elő. Az 5,5-dimetil-2-pirro!idinonból nátriumsót készítettünk, majd ezt 13,5 g N-izopropil-klóracetamiddal reagáltattuk. N-allil-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 102 °C (éterből történt átkristályosítás után). A terméket az 1. példa szerinti eljárással, 44%os hozammal, 11,3 g 5,5-dimetil-2-pirrolidinonból kiindulva állítottuk elő. Az 5,5-dimetil-2--pirrolidinonból nátriumsót készítettünk, majd ezt 15 g N-allil-klóracetamiddal reagáltattuk. N-propargil-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-acetamid, op.: 118 °C (etilacetátból történt átkristályosítás után). A terméket az 1. példa szerinti eljárással, 20%-os hozammal, 11,3 g 5,5--dimetil-2-pirrolidinonból kiindulva állítottuk elő. Az 5,5-dimetil-2-pirrolidinonból nátriumsót készítettünk, majd ezt 15 g N-propargil-klóracetamiddal reagáltattuk. N-(n-propil)-2-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-butiramid, fp.: 120 °C/0,02 Hgmm. A terméket a 3. példa szerinti eljárással, 70%-os hozammal, 19,9 g 2-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-vajsavból kiindulva állítottuk elő. A 2-(5,5-dimetil-2-oxo-pirrolidino)-vajsavból savkloridot készítettünk, majd ezt 20 g n-propilaminnal reagál tattuk. 3