161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására

161'OOÜ 11 12 4 óra hosszat 10 °C-on keverjük, majd a reakcióelegyihez vizet adunk, leszűrjük, és 2 n sósavval megsavanyítjuk. A kivált terméket leszívatjuk, és etilacetátból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 198 °,C. 5 b) N-Ciklohexü-N'-/4-t2-<l>2,3,4-tetrahidro-l,3--aUoxo*4,4»dimetil-izokinolil-{2))-etil]-berizolszulfoiniV-karbaanid 10 0,5 g N-ciklohexil-N'-/4-{2-!(l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dinietU-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbamidot feloldunk 5 ml jégecetben, és 0,5 ml 30%-os foidrogénperoxidot adunk hozzá. Éjszakán át állni hagyjuk, majd 15 vizet adunk hozzá, és a kenöcsszerű csapadékot metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 179—181 °C. 13. példa: a) N-Cikloíhexil-N'-/H2-<l,2,3,4-tetraihidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-S-metil-izotiokarbamid •b) iN-ciklohexil-N'-/442-1

(l ,,2,3,4-tetrahidro-l

,3--dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-|(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 20 25 fi g N-ciklohexil-N'-/442-j(l,2v

3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetU-izokmolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbámidot feloldunk 50 iml dimetilfonmamidban, hozzáadjuk 0,5 g nátrium- 30 hidroxidnak 3 ml vízzel készült oldatát, majd ,2 g metiljodidot, és 12 óra hosszat 40—50 °C-on keverjük. Ezután vizet adunk hozzá, és a kivált terméket leszívatjuk. Olvadásipontja 80 °C. 35 N-ciklohexil-N'-/4-{2^(l,2,3,4-tetrahidro-l,3-di-oxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/^S-metil-izotiokarbamidból a 12/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 170—181 °e. 45 14. példái a) N-Ciklohexil-N'-/442^(7-metoxi-1^2,3,4-tet- 50 rahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbamid l,2,3,4-tetrahiob*o^,4-dimetil-2-i(4-äminoszulfonil-f eniletil-i(2))-7-imetoxi-izokinolin-dioin-t(l ,3)- 55 -ból és ciklohexil-tioizocianátból a 12/a példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 198 °C. b) N-Ciklohexil-N'-/4-{2^(7-metoxi-l,2,3,4- 60 -tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid N-ciklo!hexil-N'-/4-t2-(7-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo^,4-^iiimetil-izokinolil-(2))-etil]- 65 -benzolszulfonil/-tiokarbainiidból a 12/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 180— 182 °C. 15. példa: a) N-Ciklohexil-N'-/442-í(7Hmetoxi-l ,2,3,4-tetrahMn>^l,3-oUoxo-4,4-dimetil-izokinolil-!(2))-etil]-benzolszulfonil/-S-metil-izo-tiokarbamid N-ciklonexil-N'-/4-{247-metoxi-l,2,3,4-tetraihidro-l^-dioxo-4,4-dim!elal-ü2Któnoilil-'(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbamidból a 13/a példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 90 °C. b) N-Ciklohexil-N'-/4-{2-<7-metoxi-l ,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(.2))-etil]-benzolsziulfonil/-karbaimid N-ciklohexil-N'-/4-{247-metoxi-l,2,3,4-tetra-hidro-l,3-o^oxo-4,4-diimetU-dzoll£iinolil-(2))-etil]^benzolszulfonü/-S-metil-izc-tiokarbamidból a 12/b példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 180—182 °C. 16. példa: NJCiklohexil-N'-/4-{2H(7-metoxi-l,2,3,4-tetrahidrx3-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-{2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid Előállítására N-ci:klohexil-N'-/4-'[2-i(7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-l ,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbamidot és >higany(II)oxidot benzolban visszafolyatással forralunk. Olvadáspontja 180—182 °C. 40 17. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-{2-<l ,2,3,4-tetrahidro-l ,3--dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(12))-etil]-benzolszulfoni]/-karibamid 11,2 g 4-{2-((l,2,3,4-tetralhldro-l,3-dioxo-4,4-diimetil-izakinolU-(2))-etil]-benzolszulfonaimid (olvadáspontja 213—214 °C) és 70 ml 1,2,4-triklórbenzol oldatába 150 és 200 °C között feleslegben foszgént vezetünk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a kapott szulfonilizocianátot (a szulfonilizocianát-csoport infravörös sávja: 2225 cm-1

1,2,4-triklórbenzolban)

150 ml vízmentes benzolban 3 g ciklohexilaminnal szobahőmérsékleten reagáltatjuk. Rövid ideig vízfürdőn melegítjük, majd a benzolt vákuumban eltávolítjuk, és a nyers terméket n sósavval leválasztjuk. További tisztítás céljából etilacetátból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 179—181 °C. 18. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-{2-(7-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid