161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására

13 101000 14 4-f2-(7-metoxW ,2,3,4-tetrahidro-l ,3-dioxo-4,4--dimetil-izokinolil-j(2))-etil]-berizolszulfonil-izo-cianátból [a szulfonil-izocianát-csoport infra"vörös sávja: 2225 cm

-1 1,2,4-triklórbenzolban; készül 4-[2-((7Hmetoxijl,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4Häimetil-izokinolil-.(.2))-etil]-benzolszulfonamidból (olvadáspontja 203—205 °C) és foszgéiiből] és ciklohexilaminból szobahőmérsékleten állítjuk elő. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékhoz 0,1 n sósavat adunk, a kivált terméket leszívatjuk, és további tisztítás céljából etilacetátból és metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 180—182 °C. 19. példa: N-Adamanül-(l)-N'-/4-i[2-l

(l,i2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-idiimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 4-[2-(l ,2,3,4-tetrahidro-l ,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinoÍil-(2))-etil]-.benzolszulfonil-izocianátból és adaimantil-!(l)-aminból állítjuk elő a 17. és 18. példáikkal analóg módon. Olvadáspontja 199—201 °C. A nátriumsó olvadáspontja 232— 235 °C (bomlik). 20. példa: N-Adamantíl-<l)-N'-/442-H(7-metoxi-l,2,3,4--tetrahidro~l,3-óUoxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 4-{2-(7-metoxi-l,2,3,4-tetraihidro-l,3-dioxo-4,4--dismetü-izokinoUl-i(2))-etil]-benzolsteulfo,nil-izocianátból és adamantil-n(l)-aminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspont (nátriumsó) 235—.238 °C. 21. példa; N-Ciklohexil-N'-/4-{2-(7-etoxi-l,2,3,4-tetra. Mdro-l,3-<lioxo-4,4-dimetil-izokinolin-((2))--^tü]-benzolszulíoinil/-fearbaimid 4-{2-(7-etoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4--diimetil-izokmoHl-(2))-etU]-benzolszulfonil-izocianátból {a szulfonilizocianát-csoport infravörös sávja: 2225 cm-1

1,2,4-triklárbenzolban;

4-[2-(7--etoxi-1.2,3,4-tetrahidjX)-l,3.-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil*(2))-etil]-benzolszuKonamidból (olvadáspontja 149 °C) és foszgénből állítjuk elő] és ciklohexilaminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 90 °C. 22. példás N-AdamantiHl)-N'-/4-I2-(7-etoxi-l ,2,3,4--tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-<2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 4-[2-(7-etoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4--dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil-izo-cianátból és adamaantil-i(l)-aminból a 17. és 18. példával analóg módon állítjuk elő. Olvadás-5 pontja 107 °C. A nátriumsó olvadáspontja 225 °C. 23. példa: 10 N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(7-izo-propoxi-l,2,3,4--tetráhidro-1,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 4-[2-(7-izo-propoxi-ly2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-15 -4,4-dimetil-izokinolil-(2)-etil]-benzolszulfonil-izocianátból [szulfonilizocianát-csoport infravörös sávja: 2225 cm-1

1,2,4-triklórbenzolban; 4-{2-(7-izopropoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolsziufon-20 amidből (olvadáspontja 154 °C) és foszgénből állítjuk elő] és ciklohexilaminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 124 °C. A nátriumsó olvadáspontja 183 24. példa: N-Cikloihexil-N,

-/4-[2-<7-n-butoxi-l,2,3,4-30 -tetrahidro-1

,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbaimid 4-[2-<7-n-butoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil-33 -izocianátból [szulfonilizocianát-csoport infravörös sávja: 2225 cm-1

1,2,4-triklórbenzolban; 4-t 2-(7-n-.butoxi-l,2,3,4-tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetu-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonamidból (olvadáspontja 107 °G) és foszgénből 40 állítjuk elő] és ciklohexilaminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 95 °C. A nátriumsó olvadáspontja 225 °C. 45 25. példás N-Ciklohexil-N,

-/4-(2-(7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-díoxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszuHonil/-karbamid 50 4-[2-(7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2)-etil]-henzolszulfonil-izocianátból [szulfonilizocianát-csoport infravörös sávja: 2225 cm"1

1,2,4-triklórbenzolban;

4-[2-(7-53 -klór-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-diimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonamidból (olvadáspontja 193 °C) és foszgénből állítjuk elő] és ciklohexilaminból állítjuk elő a 17. és 18. példákkal analóg módon. Olvadáspontja 177 °C. 60 26. példa: N-Adamantil-(l)-N'-/4-{2-(7-klór-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-65 -etil]^bemolszulfoníl/-karbaniid 7