161000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-,4[2- (1,2,3,4-tetrahidro-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil -karbamidok előállítására

181000 9 , 10 4. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-{2-!(7-«netoxi-l,2,3,4-tetrahidro-1,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil--(2))-etil]-benzolsziulfonil/-karbamid N-dklohexil-NV4V2J

[2-(hidroxikarbonil-dimetil-metil)^5^metoxi-benzaimido)-etil/-l>enzolszulfonil/-karbamidból (olvadáspontja 88—90 °C) az 1. vagy 2. példával analóg módon ké3zül. Olvadáspontja 180—182 °C. 5. példa: N-CiklohexU-N'-/4-{Ml,2,3,4-tetrahidro-l,3--dioxo-4,4-dimetil-izokinolüU(2))-etil]-benzolsziulfonil/-karbamid N-dklohexü-NV4V2^2-(hidroxlkarbönil-dime-til-nietU)-5-imetoxi^benzaimidoj-etil/-benzolszulfonil/-karbamidból N.N'-diciklohexilkarbodiiimid jelenlétében a 2. példával analóg «lódon készül. Olvadáspontja 179—181 °C. A nátriumsó 179 °C-on megolvad. 6. példa: N-Ciklolhexil-N'-/4-[2-i(7-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbamid 5,5 g N-ciklohexil-N'-(4-(2-amino-etil)-benzolszulfonüj-karbamidot [olvadáspontja 200 °C; előállítása N-ciklohexil-N^4-(2-acetamido-etil)-benzolszulfonil]-kairbaimidból (olvadáspontja 178 °C) 6 :1 arányú n nátronlúg-dioxán elegyben való elszappanosítással] 150 ml etanolban egyenértéknyi mennyiségű nátriumetiláttal nátriumsóvá alakítunk át. A nátriumsó 20 ml vízmentes dimetilformamidban 5,5 g 1,2,3,4-tetrahiciro^,4-dimetU-7-metoxi-izokroimán-dion-(l,3)-mal (olvadáspontja 95—97 °C) egy óra hosszat 105—115 °C-on melegítjük. Lehűlés után 100 ml n sósavat adunk hozzá, és a kivált nyers terméket metanolból és metiletilketonból átkiristályosítjuk. Olvadáspontja 180—182 °C. 7. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-{2-(7-metoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-<2))-etil]-benzolszulfo.nil/-karbamid 2 g l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dimetil-7-tm.etoxi-izokromán-dion-(l,3)-mat és 8 g N-ciklohexil-N'-[4-(2-amino-etil)-benzolszulfonil]-karbamidot oldószer nélkül 140—150 °C fürdőhőmérsékleten kondenzálunk. A kapott olvadékot acetonnal forrón extraháljuk, az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékot további tisztításra 0,1 n sósavval kezeljük, és a kapott nyers terméket metiletilketonból és metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 180—,182 °C. 8. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(l ,2,3,4-tetrahidro-l ,3-5 -dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-l

(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbaimid N-ciklohexil-N'-[4-.(2-aimino-etil)-ibenzolszulfonil]-karbamidból és l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dime-1° til-izokromán-dion-i(l,3)-ból (olvadáspontja 78— 81 °C) a 6. és 7. példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 179—181 °C. 15 9. példa: N-Ciklohexil-N'-/4-[2-(7-etoxi-l,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-kapbaimid 20 N-ciklohexil-N'-i[4-(2-a!mino-etil)-ibenzolszulforúl]-karbamidból és l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dimetil-7-etoxi-izokromán-dion-((l ,3)-ból (olvadáspontja 122—124 °C) a 6. és 7. példával analóg 25 módon állítjuk elő. Olvadáspontja 90 °C. A nátriumsó olvadáspontja 175 °C. 10. példa: 30 N-Cikldhexil-N'-/442-(7-klór-l ,2,3,4-tetrahidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokmolil^(2))-etil]-benzolszulfonil/-karbaimid 35 N-ciklohexil-N'-{4-{2-amino-etil)-'benzolszulfonilpkarhamidból és l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dimetil-7-klór-izokiromiáin-dion-( 1,3)-4>ól (olvadáspomtja 98—104 °C) a 6. és 7. példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 177 °C. 11. példa: N-Ciklohexil-N'-/M2-(V-bróm-l ,2,3,4-tetra-45 hidro-l,3-dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-i(2))-etil]-benzolszulfonil/-'karbamid N-ciWohexil-N'-'[4-(2-amino-etil)-ibenzolszulfonil]-'karbamidból és l^^^-tetrahidro^.^dime-50 til-7-bróm-izokromán-dion-(l,3)-ból (olvadáspontja 124—132 °C) a 6. és 7. példával analóg módon állítjuk elő. Olvadáspontja 179—181 °C. 55 12. példa: a) N-Ciklohexil-N'-/4j[2-'(l,2,3,4-tetrahidro-l,3--dioxo-4,4-dimetil-izokinolil-(2))-etil]-benzolszulfonil/-tiokarbaanid 60 10 g l,2,3,4-tetrahidro-4,4-dimetil-2-(4-aminoszulfonil-feniletil'-(2))-Í2iokinolin-dion-.(l,3)-at feloldunk 50 ml dimetilfonmaimidban, 3 g kálium-terc-butilátot, majd 10 °C-on cseppenés ként 5,6 g eiklohexilizotiodanátot adunk hozzá. 5