160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények
19 20 A) táblázat folytatása Kiindulási karbaminsav-származék Előállított N-(3,5--diihalofenü)-oxazolidin-vegyület Elemi analízis Op. Kiterm. Cl °c %1 C H N vagy % Br a-dano-izopropil~N-(3,5- 3-(3,5Hdiklór-fenil)-4-imino- 135 -diklór-fenil)-kaiibamát -5,5-dimetil^xazolidin- — 99 -2-on 136,5 a-Ciano-izopropil-N-(3,5- 3-i(3,5-dibróm-feml)-4-imino_ 166 -dibróm-tfenü)4carbamát -5,5-dimetil-<>xazoiidin — -2-on 168 sz = számított, t = talált. sz: 48,37 3,69 10,26 25,96 t: 48,56 3,64 10,34 26,00 sz: 36,49 2,79 7,74 44,15 97 t: 36,52 2,74 7,60 44,23 2. példa: Z helyén oxigénatomot tartalmazó (I) képletű N-(3,5-diihalo-fenil)-oxazolidin-v'együletek előállítása 0,1 mól (III) képletű karlbammsav-«zármazékot 1 g piridinihez adunk és az elegyet keverés közben 3 órán át 100—160 °C-on melegítjük. A nyersterméket etanolból átkristályosítjuk. A kapott termék a kívánt N-(3,5-dJihalo-fenil)-oxa-20 zolidin-származék. A fenti eljárással előállított (I) képletű N-(3,5-dihalöfenil)-oxazolidin-vegyületók néhány képviselőjét a B)-tiabIáziatlban tüntetjük fel. B) Táblázat Kiindulási karbaminsav-származék Előállítotlt N-,(3,5-~dihalofenil)-oxazolidin-vegyület Op. °c Kiterm. C Elemi analízis Cl H N vagy % Br S-etoxikarbonilmetil-N-(3,5-diklór-fenil)-tiokarbamát etoxikarfoonilmetil-N-(3,5-diklór-fenil)-ditiokarbaimát S-(la-etoxikarfoonil>-etil)-N^(3,5^diMór~feinil>-ditiokairbamát O-etoxitearbonilmetil^N-(3,5-diiklór-feinil)_ -ttokanbamát 3-(3,5-diklór-íenil)-rtiäzolidin-2,4-dio!n. 3-(3,5-difclór-fenil)-4-oxo-tiazolidin-2-tion 3-(3,5-diklór-íenil)-4-oxo-5-metil-til azolidin-2-'tion 3-<3,5-olklór-fenil)-4-oxo-oxazolidin-2-tion 166 167 185,5 187,5 139,5 140,5 172 175 sz: 41,24 1,91 5,34 27,05 87 t: 40,84 1,72 5,49 26,75 sz: 38,8ß 1,81 5,04 25,49 91 t: 38,58 1,89 4,96 25,60 sz: 41,10 2,41 4,79 24,27 82 t: 41,13 2,47 4,65 24,33 sz: 41,24 1,91 5,34 27,05 85 t: 40,99 2,06 5,20 26,81 l-metil-l-etoxi-'kiarboniletil-N-i(3,5-dilbróm^fenil)-karbamát sz = számított, t = talált. 3-(3,5-di!bróm-fenil)-5,5- 169,0 -dimetil-oxazolidin-2,4- — -dión 172,0 sz: 36,39 2,50 3,86 44,03 t: 36,23 2,53 3,82 43,fl 3. példa: 3-i(3,5-diklór-fenil)-4-oxo-oxazoadin-2-tion előállítása 60 26,1 g (0,1 mól) 3H(3,5-diklór-fenü)-4-3lmino-oxazolidiin-2-tion 100 ml toluollal képezett oldataihoz keverés közben 80—90 °C-on 35 g 20%PHOS sósavat csepegtetünk, miajd a reakcióelegyet további 3 órán át eaen a hőmérséklete- es ten keverjük. A reakcióelegyet lehűtjük, a kiváló szilárd anyagot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Fehér, 173—176 °C-on olvadó kristályok alakjában 23,9 g 3-(3,5^diklór-fenU)-4-oxo-oxazolidáai-2-tiont kiapurik. Kitermelés 92P/V Elemi analízis: számított: C% 41,24; H*/0 1,91; N% 5,34; CP/o 27,05 talált: G%, 41,42; H% 1,87; N% 5,2©; 0.% 26.84. 10
