160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények

m ieo9®6 17 w Antiiniikróbás hatás (juM) Teszt-vegyület Op. °C 400 80 16.3,2 1,6 16 3-(3,5-diklór-f aniI)-4-oxo--tiazolidim.-2-tion . 185,5—187,5 + + ± — 17 3-<3,5-diklór-fehil)-4-oxo-oxiaizolidiin-2-tion 17,2 —175 + + + — 18 3H(3,5-diklór-fenil>-2,4-dioxo-5-metil--tiazolidin 139,5^140,5 + + ± — 19 3-(3,6-diklór-fenil)-2-oxo-4-imino-i5--5-inetil-oxazolidin 101 —103 + + + ± — A 12. és 13. sz. vegyület a J. Aim. Chem. Soc. 52, 2137 (1930), ill. J. Am. Chem, Soc. 43, 613 (1921) irodlalmi helyen került ismertetésre. A többi vegyületet a jelen bejelentés feltalálói alították elő. A fenti eredmények is igazolják, hogy a nagyfokú antimifaróbás hatás a 3,5-diihialogén-fenil molekulairészhez kapcsolódik. Az (I) általános képletű vegyületek toxicitását az alábbi táblázatban tüntetjük fel: Teszt-vegyület LD50 (mg/kg) akut toxicitás 3^3,5-diklór-tfenil)-2-oxö-4-imino-oxazoldin 5000—10 000 10 18 Teszt-vegyület D50 (mg/kg) akut toxicitás 5. 3^(3,5-dáklór-fenil)-2-oxo-4-i!mino--5,5-dimetil-oxazolidin >10 000 3-<3,5-ddlbróm-fenil)-2,4-dioxo-5,5-diimetil-oxazolidin 3-<3,5-düklór-fenil)-2,4-dioxo-tíazolidin 3—f(3,5-idiklórHfenil)-4-oxo-15 -tiiazolidin-2-tion (IX) képletű vegyület 5000—1O00O 3000— 4000 10O0— 2000 800— 1000 \ Az utolsó vegyület egy ismert, alacsony toxi-20 cátású szerves foszforvegyület. A többi vegyület az (I) általános képletnek felel meg. Az összehasonlításból kitűnik, hogy az (I) általános képletű vegyületek lényegesen kisebb toxicitást mutatnak, mint az ismert származé-25 kok. Találmányunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. A példákban szereplő százalékok és mennyiségek súlyszázalékokban áO és súlyrészekben értendők. 1. példa: 35 Z helyén imino-csoportot tartalmazó (I) képletű N-(3,5-cMialofenil)-oxazolidin-(Száiimazékok előállítása 0,1 mól (II) általános képletű karbaminsav-40 származékot és 0,001 mól dietüanilint 50 g tokióiban oldunk és a képződő oldatot keverés közben 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakeióelegyet vákuumban betöményítjük. A kapott termék a kívánt N-45 -(3,5-dihalo^enil)-oxazoüdin-vegyület. 3-i(3,5-diklór-feml)-2-oxo-4-i!mino-5-metü-öxiazolidin Az előállított (I) képletű N-i(3,5-dihalofenil)r^oxazolidin-vegyületek néhány képviselőjét az 500—10000 alábbi A) táblázatban tüntetjük fel. A) Táblázat Kiindulási karbaminsav-származék Előállított N-(3,5--dilhalofenál)-oxazolidin-vegyület Elemi analízis Op. Kiterm. % H N % Cl vagy Br ciianomettl-N-H(3,5-diklór-fenil)-karbamát <z-cianoetil-N^(3,5-diklór-fenil)-karbamát 3-(3,5-diklór-fenil)-4-imino--oxazolidin-2-on 3-(3,5Hdiklór-fenil)-4-imino-5-metü-oxazoüdin-2-on 120,5 121,5 101 103 sz: 44,11 2,47 11,43 28,94 98 t: 44,03 2,61 11,17 28,61 sz: 46,67 3,19 11,11 26,96 98 t: 46,36 3,11 10,81 27,37 9