160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények
160986 15 16 0,0-dimetil-2,2-dilklór-vinil-4oszfát, l,l-bisz-(p-klór-f enü)-2,2,2-Jtriklór-etianol, 1,2-dibróm-etán, l,'2-dibróan-3-klór-ptropán., cink-etilén-fcisz-i(dítiokarbaimót), mangán-etilén-bisz-(ditiofcar!bamát), 2,3-cnklór-l,4-naftokinon, N-(triklórmetil|;io)-4--dkMiexén-l,2^diikatfböximi'd, N~i(l,l,2,2,jtetra•klóretUtio)-4-<ciklohexén-l,2-idikarboximid, 6-roetíl-2,3-kinoxalin-ditiol-'CÍJklikus karbonát, tetraklórizoftalonitril, nátrium-p-dtaetilaminobenzoldiazoszulfoniát, 2,4-diklór-<6H(2-klór-anilino)-sz-triazin, 2,4-di!klór-fenoxiecetsav, 4-klár-i2-imetilfenoxiecetsav, 3,4-diklóripropionanilid, 2,4-diklór-íenü-4'-nitrof©niléter, 2-klór-4,6-tbisz-(etilanino)-sz-triazin, nátrium^N-.(l-naftil)-ftalamát stb. A milkróbás készítmények továbbá egy vagy több inszekticid, nematicid, acaricid, herbicid, műtrágya, talajlkondirionalo, talaj-fertőtlenítő vagy növénynövekedés szabályozó hatású ismert vegyületet is tartalrnazhiatriiak. A találmányunk szerinti mikróbás készítmények néhány típusát az alábbiakban ismertetjük: A) A kémiai szerkezet és hatás közötti összefüggést a i(VIII) általános képletű vegyületeken mutatjuk be. Teszt-organizmusként Sclerotinia 10 15 20 25 a) Beporzó készítményeiket oly módon állíthatunk elő, hogy 0,1—50 súly% legalább (I) képletű N-(3,5-'diklór-fenil)-oxazolidin-vegyületet mint hatóanyagot inert hordozóanyaggal (pl. talkummial, diatomfölddel, faliszttel, agyaggal stb.) összekeverünk. ' 30 b) Nedvesedő porokat oly módon állíthatunk elő, hogy 0,1—.80 súly% legalább egy (I) képn létű N-(3,5-diklór-fenü)-oxazolidin-vegyületet mint hatóanyagot nedivesítőszer és/vagy diszpergálószer (pl. hosszú szénláncú alifás szulfátok 35 alkálifémsói, petróleum olaj vagy .természetes gliceridek részben semlegesített kénsav- származékai vagy alkilénoxidok szerves savakkal képezett kondenzációs termékei) jelenlétében inert adszorbens hordozóanyaggal (pl. diatoma- 40 földdel) elkeverünk, c) Emulgeálható konoentrátumokiat oly módon állíthatunk elő, hogy 0,1—50 súly% legalább egy (I) képletű N-(3,5-diklór-fenil)-oxazolidinvegyületet mint hatóanyagot nedvesítőszer (pl. 45 hosszú szénláncú alifás szulfátok alkálifémsói, petroleum olaj vagy természetes gliceridek részben semlegesített kérasiav-száirmiazékai, alkilénoxidok szerves savaikkal képezett kondenzációs termékei) jelenlétében szerves oldószerben (pl. 50 dimetilszulfoxidfoan) diszpergálumk. d) i(I) képtetű N~(3,5-difc'lór-fenil)-oxazolidin-vegyületeket mint: hatóanyagot tartalmazó mikirobicid szemcséket, por-készítményeket és aeroszolokat önmagukban ismert módszerekkel 55 állíthatunk elő. Az alábbi összehasonlító kísérletekkel igazoljuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek erősebb antimikróbás hatást mutatnak, mint a kémiailag közelálló ismert származékok. «0 sderotiorumot alklaltaiazunk; teszt-módszerként az agar-hígításos módszert használjuk. Teszt-vegyületként az alábbi (VIII) általános képletű oxazolidin^származékokat alkalmazzuk: Antimikróbás Teszt-vegyület hatás (ijuM) Szám i X Op. C° 400 80 16r 3,2 1,6 1 H 94,5— 95,0 + — 2 2—Cl 140,O--141,0 ± — 3 3h-Cl 109 JO—1.10,5 ± 4 4—Cl 116,0—116,0 — — 5 2,3-JCl2 112,0—113,5 + — 6 2,4—Cl2 154,0—155,0 — — 7 2,5~-Cl2 158,0—.159,0 + _ 8 2,6—Cl2 171,0—172^5 — — 9 3,4—Cl2 113,0—1.14,5 — — • 10 3,5—Cl2 135,0—136,5 + + + + ± 11 3,5—Cl2 166,0—168,0 + +' + + — Az .1—4 sz. vegyület a 644 178 sz, belga szabadalomihan került ismertetésre. A többi vegyületet jelen bejelentés feltalálói állították elő. A hatékonyságot az alábbi skála alapján fejezzük ki: — = növekedés 49%-os vagy annál gyengébb gátlása, ± = növekedés 50—94%HOS gátlása, + = növekedés 96,%-os vagy nagyobb gátlása. A fenti eredményekiből látható, hogy a találmányunk szerinti 3,5-dihalogén-származékök sokkal erősebb antimikróbás hatással rendelkeznek, mint a rokonszerkezetű monoklórfenil-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- és 3,4-diklóiifenil-szárimazékök. ' • B) Az A) szer,inti kísérletet az alábbi vegyületekkel végezzük el: Antimikróbás g hatás (yuM) $ Teszt-vegyület Op. "C 400 80 16 3,2 1,6 12 3-fenil-2,4--dioxo-tiazolidin 147 —148 65 13 3-(4-4clór-fenü)_ -2,4-jdioxo-tiazoliddn 136 14 3-(3,5-düklór-fenil)-2,4--dioxo-tiazolidin 166 15 3-(3,4-diklór-fenil)-4-oxo^tiazolidin-2-tion -137 467 + + + 178^5—il00,5 — 8
