160986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3,5-dihalofenil)-oxazolidin vagy -tiazolidin-származékok előállítására és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények
160986 13 5. Kísérlet: 9 cm, átmérőjű cserepekbe mezei talajt helyezünk, majd a felületre Pellicularia filamentosaval fertőzött talajt (10 ml) rétegezünk. Az emuigálható koncentrátum alakjában kikészített vizsgálandó vegyületet vízzel 500 ppm koncentrá-14 tióra hígítjuk és 15 ml/cserép mennyiségben a cserepekbe csurgatjuk. 2 óra múlva 10 uborkamagot vetünk el. A fiatal növényeik fertőzési állapotát 5 nap múlva megfigyeljük és a százalékos értéket az alábbi egyenlet segítségével kiszámítjuk: százalékos érték = egészséges palánták száma a kezelt cserépben csírázások száma kezeletlen cserépben XI00 Az eredményeket az alábbi táblázatban tüntetjük fel. Az adatokból látható, hogy az (I) képletű N-(3,5-dihalo-fienil)-oxazoUdin-származékdk a halogénezetten, rtiönöhalogénezett vagy más helyzetdkíben dihalogénezett yegyülateknél erősebb antifungális hatással rendelkeznek. Táblázat KonSzázaVizsgálandó vegyület centráció lékos (ppm) érték 3-j(3,5-diklór^fenil)-4-imino-5,5-^ -dimetil-oxazolidin-2-on 500 96,5 3-i(3,5-diklór-fenil)-4-imino-5--metil-oxazolidin-2-on 500 97,8 3^(3,5- dMór-fenil)-4-imino--OXazolidin-2-on 500 100 3-(3,5-dibróm-fenil)-4-immo-5,5--dimetil-oxazolidin-2-on '500 98,6 3-f(3,5-dibróm-fenil)-5,5-dimetil-ioxazolidin-2,4-dion 500 93,4 3->(3,i5-diklór-fenil)-tiazolidin-2,4-dion 500 90,2 3H(3,5-JÓÜklór-fenil)-4-oxo-tiazolidin-2-tion 500 89,5 3-i(3,5-diklór-fenil)-4-oxo-5--metiltiazolidin-2-tion 500 90,0 3-<3,5-dMár-fenil)-4-oxo-oxazoliäin-2-tion 500 83,2 3-(4-klór-jfenilj-4-imino-5_ -étil-oxa2!olidin^2-on 500 15,2 3-i(2-klór-fenil)-4-únmo-5,5-\ -dimetil-oxazolidin-2-on 500 0 3-(34klór-ffenil)-tiazolidin-2,4--dión 900 9,8 Pentaklórniítrobenzol 500 85,6 Kezeletlen beoltott — 0 Kezeletlen nem beoltott 100 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6. Kísérlet: Az agar hígításos módszer szerint vizsgálva a 3-(3,5-dilklór-fenil)-4-oxo-tiazO'lidin-2-tion- és 3H(3,5-dilklór-ifenil)-4-ioxo-5-metil-tiazoMdin-2--tion az ipari termékekben komoly károsodásokat előidéző Aspergillus niger ATCC 9642 sz. törzzsel szemben 2000 ppm minimális gátlási koncentrációt mutat. Az (I) általános képletű N-.(3,5-dihalofenil)-oxazolidin-sziarmazekolkat antimilkrábás szerként, elsősorban mezőgazdasági ós ipari fungicid szegként alkalmazhatjuk. E vegyületeket tehát a mezőgazdasági vegyszerként alkalmazhatjuk fifopatogén gombáik és baktériumok által okozott növénybetegségek megelőzésére vagy gátlására. Másik felhasználási terület az ipar, aholis ipari termékeik romlásának megelőzésére vagy gátlására ipari vegyszerként használhatók. Találmányunk továbbá (I) általános képletű új N-(3,5-dühalo-ifenil)-ox!azolidin származékokat tartalmazó antimiikiróbás készítményeikre vonatkozik, melyek a hatóanyagon kívül általában megfelelő hordozóanyagot tartalmazhatnak. A készítményeket pl. beporzásna felhasználható készítmény, nedvesedő por, olajpermet, aeroszol, tabletta, emulgeállhlató koncentrátum, vagy szemcse alakjában készíthetjük ki. A készítményeik az (I) képletű N-(3,5-di<halofenil)-oxazolidin-szármiazékon kívül adott esetben egy vagy több ismert fungicid szert is tartalmazhatnalk, így pl. az alábbi anyagokat: Blasticidin S, Kasugamycin, Polioxin, Cellocidin Chloramphenicol, O.O-dietil-S-ibenzil-foiszfoirotiolát, O-etil-S,S-difeníl-foszforoditiolát, O-n-butil-S-etil -S^benzil-jfoszforoditiolát. 0,0-diizoprapil-S-benzil-foszforotiolát, O-etil-S-benzil-fenil-tiofoszfonát, pentaklórbenzaldoxiím, pentaklórfoenzilalkohol, pentaklórmandulasavnitril, pentaklór-fenilaeetát, vasmetillarzonát, feiriammónium-imetil-arzonát« y-l,2,3,4,5,6-ihexalklórciklohexán, 1,1,1--triklór-2,2Hbisz-(p-&lór-fenil)p-etán, 0,0-dimetil-0-(p-nitroMfenil)-foszforotioát, S-[l ,2-Jbisz--(etoxi-ka(nbonil)-etil]-0,0-dimetil-foszforoditioát, 0,0-dimetil-S-(iN-metil-4Qartbamoil-metil)_ -íoszforoditioát, O-etil-O-p-mtro^enil-fenilfoszfonotioát, a-naftil-HN-metil-^kanbam'át, 0,0-dimetil-0-(p-nitro^m-imetü-fenil)-foszforotioát, 3,4,5,6-tetralhidro-ftálimidometil-nkrizantemát, 3,4-dimetil-fenil-N-metil-J kiar.bamát, O,0-dietiL -0-!(2-izopropil-6-m,etiW-pirimidinil)jtíofoszfát, 7
