160841. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2-benzizotiazolokat tartalmazó gyomirtószerek

160841 alatt 75 sr. klórt vezetünk. A végtermék a reaikció közben kristályos alakban kiválik. Leszívatjuk és megszárítjuk. 183 sr. 3,4-diklór-l,2---benzoizotiazolt kapunk. Olvadáspontja 130 °C, forráspontja 11 torr nyomáson 165—167 °C. 5 A hozam az elméletinek 9Ö°/o~a. 3-Metoxi-4-klór-l ,2-benzizotiazol előállítása Keverővel ellátott reaktorban 41 sr. 3,4-di- ifi klór-l,2-benzizbitiazolt, 50 sr. 30%-os nátriummetilát oldatot és 100 sr. metanolt 5 óra hoszszat 60 c

C-on melegítünk. Kb. 10 °C-ra való lehűtés után a kivált terméket szűrőre visszük, vízzel klórmenitesre mossuk, és etilacetátiból át- 15 kristályosítjuk. 35 sr. 3-metoxi-4-klór-l,2-benzizotiazolt kapunk. Olvadáspontja 112 °C, Hozam 87»/«,. 3-Ammo-44dór-l ,2-benzizotiazol előállítása 20 123 sr. 3,4-diklór-l,2-benzizotiazolt autoklávban 35 sr. ammóniával és 300 sr. formamiddal reagáltatunk. A reakciókeveréket 30 percig 130;—140 "C-on tartjuk, miközben a kezdeti kb. 25 8 att nyomás kb. 3 att-<ra csökken. Lehűtés és a nyomás megszűntetése után a reakcióterméket szűrőre visszük, vízzel mossuk, és megszárítjuk. 100 sr. 3-amino-4-klór-l,2-benzizotiazolit kapunk. Olvadáspontja 162 °C. Hozam 90%. ,0 4-Klór-5-bróm-l,2-benzizotiazol 4-tklór-l,2--benzüzotiazoinak jégecetben való brómozásával állítható elő. Példaképpen megemlítjük a* következő hatóanyagokat: ' 35 4-klór-5-bróm-l ,2-benzizotiazol, op. 102 "C, 4-klór-7-bróm-l,2-benzizotiazol,. op. 179 °C, 4,5-klór-7-nitro-l,2-.benzizotiazol, op. 139—141 °C, 4-klór-7-nitro-l,2-benzizotiazol, op. 150 °C, . 3-amino-4,5-diiklór-l,2-benzizotiazol, op. 173 °C, 3-izobutoxi-4-klór-l,2-benzizotiazol, op. 84—85 °C, 3-etoxi-4-klór-l,2-benzizotiazol, op. 93 °C, 4-etoxi-7-nitro-l,2-benzizotiazol, op. 120 °C, 4-n-butoxi-7-nitro-l,2-benzizotiazol, op. 75 °C A találmány szerinti gyomirtószerek oldat, emulzió, szuszpenzió vagy porozószer alakjában lehetnek. A kikészítési és alkalmazási forma teljesen a célhoz igazodik, fontos követelmény azonban, hogy a hatóanyag finom elosztását "• biztosítsa. Közvetlenül kipermetezhető oldaliként a vizes oldat jön figyelembe, azonban permetező folyadékként használhatók 150 °C-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidro- 55 naftalin vagy alkilezett naftalinok, továbbá 150 °!C-nál magasabb forráspontú és egy vagy több funkciós csoportot, például ketocsoportot, étercsoportot, észtercsoportot vagy amidcsoportot egy szénhidrogénlánc szubsztituenseként vagy w egy heterociklikus gyűrű alkotórészeként tartalmazó szerves oldószerek is. Vizes permetlevek emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból állítha- «s 45 tók elő víz hozzáadásával. Emulziók készítésére a hatóanyagokat magúikban vagy egy oldószerben oldva nedvesítő- vagy diszpergálószerekkel, például polietilénoxid-addíciós termékekkel vízben vagy szerves oldószerekben eloszlaltjuk. Előállíthatók azonban vízzel való hígításra alkalmas, hatóanyagból, emulgáló- vagy diszpergálószerből és esetleg oldószerből álló koncentrátumók is. Porozószerek a hatóanyagoknak szilárd hordozóval, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy műtrágyával való keverésével vagy összeőrlésével készíthetők. A gyomirtószerhez adalékként rovarölőszereket, gombaöloszereket, baktérdumölőszereket, növekedésszabályozókat vagy más gyomirtószereket is keverhetünk. A következő példákban szemléltetjük a találmány szerinti gyomirtószerek alkalmazását. 1. példa: Növényházban megtöltöttünk kísérleti cserepeket agyagos homoktalajjal, és bevetettük a következő növények magvaival: búza (Triticum vulgare), árpa (Hordeum vulgare), kukorica (Zea mays), rizs (Oryza sativa), parlagi ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), széltippan (Apera spica venti), nyári per je (Poa annua), öbir (Dactylis glomerata), kakaslábfű (Echinochloa crus-galli) és pálika (Cyperus dlifformis). Vetés után a talajt megpermeteztük hektáronként számítva 3 kg 500 liter vízben diszp^rgált 3,4-diklór-l,2-benzizotiazollal (I) és összehasonlításul l,3-dimetil-3-(2-benztiazolil)-karbamiddnl (II). Négy hét elmúltával megállapítottuk, hogy az I hatóanyagnak a II hatóanyagnál erősebb a gyomirtóhatása, viszont a termesztett növények jobban tűrik. Az eredményeiket a következő táblázatban foglaltuk össze, Hatóanyag II búza árpa kukorica rizs parlagi ecsetpászit széltippan nyári perje ebir kakasllálbfű pálka 0 = nincs hatás, 100 = teljes pusztulás Biológiailag ugyanolyan hatásosak, mint a 3,4--diklór-1,2-benzizotiazol, a következő vegyületek: 4-klór-5-brám-l,2-<benzizotiazol) 4-klór-7-bróm-l ,2-benzizotiazol, 4,5-di)klór-l,2-benzizotiazol és 4,7-diklór-l ,2-benzizotiazol. 0 10 10 10—20 0 10—20 10— 20 30—40 100 70-80 100 70—80 90—100 80 90—100 80 80 30—40 90—100 30 2