160810. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-aminoalkilamino- tieno-[3,2-d]pirimidin-származékok előállítására
13 Készül 2-klór-4-onorfolino-tieno [3 y 2-d] pirimidinbői és 4-metilamino-l^butaiTiolból. A hidroklorid olvadáspontja 217 °C (etanol és aceton 2:1 arányú elegyében). Kitermelés 46%. 5 j) 2- [i(4-Hidroxibutil)-etil-amino]-4-morf olino--tiena[3,2-d]piriimidm Készül 2-klór-4-morfolino-itieniOi[3,,2-d]pirimidinfoől és 4-etila!mino-butanolból. A hidroklorid í£ olvadáspontja 226—227 °C (etanol és aceton 2:1 arányú elegyóben). Kitermelés 41%. k) 2-f(4-Hidroxibutil)-n-propíl-a;mdno]-4- 5 -morfolino- tiena [3,2- d] pirimidin Készül 2-klór-4-morfolino-tieno [3,2-d] pirimi-dinből és 4-n-p:ropilamino-l-butanolból. A hidrdklorid olvadáspontja 160—163 °C (etanol és aceton 2:1 arányú elegyében). Kitermelés 43%. 1) 2-[(4-HidrOiXÍbutil)-n-butil-amino]-4-m!orfolino-tiena[3,2-d]pirim.idki 25 Készül 2^klór-4-«norf<)iino-tieno[3,2-d]pirimidinből és 4-n-butilamino-l-butanolból. A hidroklorid olvadáspontja 162—165 °C (etanol és aceton 2:1 arányú elegyében). Kitenmelés 38%. 30 m) 2-[(5-Hidroxipentil)-etil-amino]-4-mor-folino-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 2-klór-4-jmorfoliniO-tieno[3,2-d]piri;mi- 5 dinből és 5-etilamino-l-pentanolból. A hidroklorid olvadáspontja 115—120 °C (etanolban). Kitermelés 42%. n) 2-[(6-Hidroxihexil)-metil-ami,no]-4-mor-folino-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 2-klór-4-morfolino-tieno [3,2-d] pirimidinbői és 6-metilammo-l-hexanolból. A hidroklorid olvadáspontja 115 °C (etanolban). Kitermelés 34%. o) 2-[(6-Hidroxihexil)-etil^amino]-4-imorfolino-tieno[3,2-d] piriimidin Készül 2~klór-4-morfoEno-tienoi[3,2-d]piiimidinből és 6-etilamino-l-hexanolból. Kitermelés 18%. Rf: 0,5 (kovasavgél G, Merck; 1 : 1 arányú petroléter/etilacetát elegy). p) 2-[(5-Hidroxipentil)-n-butil-amino]-4--morfolinQ-tieno[3,2-d]pirimidin Készül 2-klór-4-morfolino-tieno[3,2-d] pirimidinbői és 5-n-butilamino-l-pentanolból. A hidroklorid olvadáspontja 90 C C (izopropanol és petroléter elegyben). Kitermelés 29%. 65 14 I példa: 2-(5-Klór-pentilamino)-4-morfolino-tieno(3,2-d]pirimidin-hidroklorid 18 g (0,05 mól) 2-(5Hhidroxi-pentilamino)-4--morfolino-tieno[3,2-d]pirimidint 30 ml tionilkloriddal reagáltatunk, és szobahőmérsékleten éjszakán át állni hagyjuk. Ezután a tionilklorid feleslegét vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékhoz acetont vagy étert adunk. A színtelen kristályos csapadékot leszivatjuik, és megszárítjuk. Olvadáspontja 151—152 C C. Kitermelés 12.5 g (az elméletinek 66,3%-ia). Összetétel: C10H22CI2N4O (377,29) számított: C 47,80, H 5,88, N 14,87% talált: C 48,00, H-6,01, N 14,75P/0 Azonos módon állítjuk elő a következő vegyületeket : a) 2- [(5-Klórpentil)-metil-amino]-4~morfolino-tieno{3,2-d]pirimidm-hidroklorid Készül 2- [(5-hid:roxipentil)-metil-amino]-4--morfolino-tieno[3,2-d]pirimidiinből és tionilkloridból. Olvadáspontja 173—175 °C (etanol és aceton-1 : 1 arányú elegyóben). Kitermelés 49%. b) 2-'[(3-Klórpropil)-metil-amino]-4-morfolino-tieno{3,2-d]pirimidin-hidroklorid Készül 2-[i(3-hidroxipropil)-metil-amino]-4--mo'rfolino-tieno[3,2-d] pirimidinbői és tionilkloridból. Olvadáspontja 180 °C (etanol és aceton 1 : 1 arányú elegyében). Kitermelés 57%. c) 2-[(4~Klórbutil)-metil-amino]-4-morfolino-t ien 0 [ 3,2-d] pirimi din-hi droklor id Készül 2- [(44ndroxibutü)-metil-amino]-4--morfolino-tieno[3,2-d] pirimidinbői és tionilkloridból. Olvadáspontja 205—208 °C (etanol és aceton 1 : 1 arányú elegyében). Kitermelés 54%. d) 2- [(4-Klórbutil)-etil-amino]-4-morfolino-tieno[3,2-d] pirimi din-hi droklorid Készül 2-[(4-hidroxibutil)-etil-amino]-4-morfolino-tieno [3,2-d] pirimidinbői és tionilkloridfoól. Olvadáspontja 165 °C, (etanol és aceton 1 :1 arányú elegyében). Kitermelés 61%. e) 2-[(4-Klórbutil)-n-propiÍ-amino]-4-morfolino-tieno[3,2-d] pirimi din-hi droklorid Készül 2-[(4-hidroxibutil)-n-^propil-amino]-4--morfolino-tieno{3,2-d] pirimidinbői és tionilkloridlból. Olvadáspontja 195 °C (etanol és aceton 1 : 1 arányú elegyében). Kitermelés 55%. f) 2-[(4-Klórbutil)-nJbutil-amino]-4-morfolino-'"" -tieno[3,2-d]pírimidin-hidroklorid 7
