160805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-piridin tioacetamid-származékok előállítására
160805 17 18 Kiindulóanyag Amin Termék Olvadáspont °C VIII képletű vegyület + + H2S VIII képletű vegyület + + H2S VIII képletű vegyület + + H2S VIII képletű vegyület + + H2S IX képletű vegyület + -•f H2S X képletű vegyület 4" + H2S VIII képletű vegyület + + H2S 20. példa: OH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2NH2 XIX képletű vegyület C6 H 5 NH 2 CH3 NH 2 CH3NH2 C6 H 5 CH 2 NH 2 XIII képletű vegyület 152—>154 (hidroklorid) XIV képletű vegyület 146—148 (hidroklorid) XV képletű vegyület 190—-,192 (hidroklorid) XVI képletű vegyület 156,5—158 XVII képletű vegyület 130—431 XVIII képletű vegyület 103—105 XX képletű vegyület 180—181 (hidroklorid) 25 2 rész 2-piridin-tioacetamid és 2 térfogatrész 30%-os vizes metilainin oldat keverékét 10 percig forraljuk. A reakciókeverékhez káliumkarbonátot adunk, majd kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist káliumkarbonát 30 felett szárítjuk és szűrjük, a szűrletet bepároljuk, majd a kristályokat szűréssel összegyűjtjük. A leszűrt kristályokat etiléterrel mossuk és szilikagéllel töltött oszlopon tisztítjuk. Eluálószerként 1 :1 térfogatarányú etilacetát-kloroform keveréket használunk. A kapott kristályokat etanol-petroléter keverékből átkristályosítva sárga prizmák alakjában 0,7 rész N-metil-2-piridin-tioacetamidot kapunk, olvadáspont 89—90 °C. A fentiekhez hasonló módon állítjuk elő a XXI általános képletű vegyületeket, amelyeknek adatait az alábbi táblázatban részletezzük: Rí (helyzet) R Olvadáspont, °C H (e) képletű gyök 156,5—158 —CH3 (6) —NHCH3 185—186 (bomlik) (hidroklorid) -CHa (6) —NHC2 H 5 73— 74 -CIM6) —NHCH2CH2CH3 152—154 (bomlik) (hidroklorid) -CH3 (6) —NHCH2 CH 2 CH 2 CH3 146—148 (bomlik) (hidroklorid) —CH3 (6) (d) képletű gyök CH3 190—192 (hidroklorid) ^CH3 (6) —CH3<6) -CH3 (6) -CH3 (6) -CH3 (6) —CH=CH—C;H=CH(5^6) H H -N -N CH3 C2 HR (b) képletű gyök (a) képletű gyök i(c) képletű gyök —NHCH3 CH3 / / —N \ CH3 —NH--CH2-C6 H5 142—145 (bomlik, hidroklorid) 154—156 (bomlik, hidroklorid) 195—196 (bomlik, hidroklorid) 198—200 (bomlik, hidroklorid) 171_472 (bomlik, hidroklorid) 130—131 175—177 (hidroklorid) 180—181 (hidroklorid)
