160738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamil-benzoesav-származékok előállítására

inMb 17 18 19. példa: 10 15 so 3'Ammo-4-(p-Mdroxiarű,lLno)-5-szulfamil-banzoesav A. lépés: 4-(p-Hidroxianilino)-3-mtro-5-szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében, leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 24,5 g p^aminofenolból indulunk ki. A kapott termék vizes etanolból és vízből végzett átkristályosítás után 262 °C-on olvad (bomlás). B. lépés: 3-Ammo-4-(p-hidroxianilino)-5--szulfamil-benzoesav Az 1. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 3-nitro-5-szulfamil-4-fenoxi-benzoe3av helyett 4-(p-hidr.oxianilino)-3-nitro-5-szulfamdl-benzoesavból indulunk ki. 296 °C-on bomlás közben olvadó terméket kapunk. 20. példa: 3-Ami;no-4-ciklohexilamino-5~szulfamil-benzoesav A. lépés: 4-Ciklohexilamino-3-nitro-5-^szulfamil-benzoesav A 10. példa A. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy m-toluidin helyett 30 g ciklohexilaiminból indulunk ki. A kapott terméket vizes etanolból átkrisfályosítjuk és vákuumban szárítjuk. Op.: 185— 186 °C. B. lépés: 3-Amino-4-ciklohexilamino-5-szulfamil-benzoasav Az 1. példa B. lépésében leírt eljárást isimé- 45 teljük meg, azzal a különbséggel, hogy 3-nitro-4-fenoxi-5-szulfamil-benzoesav helyett 15 g 4--ciklohexila;mino-3-nitro-5-&zülfainil-benzoesavból indulunk ki. A kapott termék 233 °C-on bomlás közben olvad. 50 21. példa: 3-Ajirúno-4-banzilammo-5-szulfamil-benzoesav A. lépés: 4-Benzilamino-3-nitro-5-s2ulfaimil-benzoesav 8,4 g 4-klór-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav, 12,84 g benzilamin és 40 ml víz elegyét 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az elegyet 30 percig állni hagyjuk, majd a folyadékot dekantálással elválasztjuk, a maradékhoz 100 ml vizet adunk, és a 4-benzilamino-3-ni(tro-5-szulf-25 30 35 40 55 60 űa amil-beinzoesavat 4 n sósavoldattal kicsapjuk. A termék metanolos átkristályosítás után 188 °C-on olvad (bomlás). B. lépés: 3-Amino-4-benzilaimino-5-szulfamil-benzoesav A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilino-3-,nitro-5-szulfamil-benzoesav helyett 4--benzilamino-3-nitro-5-szulfamil-benzoesavból indulunk ki. A kapott termék vizes metanolos átkiristályosítás után 218—219 °C-on olvad. 22. példa: 3-Amino-4-(y5-fenetilamino)-5-szulfamil-benzoesav A. lépés: 3-Nitro-4-(^-fenetálamino)-5-«zulfamil-benzoesav 22,4 g 4-klór-3-nitro-5-szulía£mil-benzo'esav, 29 g /?-feniletilamin és 200 ml víz elegyét 2,5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakcióelegyet lehűtjük, pH-ját 9,5 értékre állítjuk, és dietiléterrel extraháljuk. A vizes réteget 4 n sósavoldattal megsavanyítjuk, és a kivált 3-nitro-4-(/S-feniletilamino)-5-szulfamil-benzoesavat szűréssel összegyűjtjük. A termék vizes etanolos átkristályosítás után 208—208,5 °C-on olvad. B. lépés: 3-Aimno-4-(/?-fenetilamino)-5-szulfamil-bemzoesav A 9. példa B. lépésében leírt eljárást ismételjük meg, azzal a különbséggel, hogy 4-anilino-3-nitro-5-szulfamil-be:nzoesiav helyett 3-nitro-4-(/?-f enetilami;no)-5-szulf amil-benzoesavból indulunk ki. A kapott termék 194—195 °C-on olvad. 23. példa: 3-Amino-4-(p-karboxianilino)-5-szulfamil-benzoesav A. lépés: 4-(p-Karboxiainilin.o)-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav 22,4 g 4-klór-3-nitro-5-szulfamil-benzoesav és 10,95 g pnamino-benzoasav vizes szuszpenziójának pH-ját nátriumhidrogénkarbonáttal 7 értékre állítjuk. A kapott oldatot 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet 4 n sósavoldattal megsavanyítjuk, hűtjük, a kivált 4--(p-karboxianilino)-3-nitro-5-szulfaimil-benzo'esavat szűréssel összegyűjtjük és vizes etanolból átkiristályosítjuk. 1 mól .kristályvizet tartalmazó, 297 °C-on bomlás közben olvadó terméket kapunk.